170937. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid és akaricid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható O-triezoliltiono-foszfor(foszfon)- savészterek előállítására
3 170937 4 R" előnyösen 1—3 szénatomos ciánoalkilcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárásban kiindulási anyagként alkalmazható (II) általános képletű tionofoszfor(foszfon)savészterek az irodalomból ismertek és ismert eljárásokkal ipari mértékben is előállíthatók. A (II) általános képletű anyagok példáiként az alábbiakat soroljuk fel; 0,0-dimetil-, 0,0-dietil-, 0,0-di-n-propil-, 0,0-diizopropil-, 0,0-di-n-butil-, 0,0-diizobutil-, 0,0-di-terc-butil-, O-etil-O-n-propil-, O-etil-O-izopropil-, O-etil-0-szek-butil-tionofoszforsavészter, továbbá O-metil-, O-etil-, O-n-propil-, O-izopropil-, O-n-butil-, O-szek-butil-, O-izobutil-, vagy O-terc-butil-metánilletve -etián-, -n-propán-, izopropán-, n-bután-, -izobután-,- -szek-bután- vagy -terc-bután-tionofoszforsavészter. A (III) általános képletű triazolok egy része új, de ezeket a vegyületeket is ismert eljárásokkal állíthatjuk elő, például olymódon, hogy halogénszénsavalkilésztereket káliumrodaniddal, majd fenilhidrazinnal a (IV) képletű közbenső termékké alakítunk, mely terméket valamilyen alkoholát jelenlétében halogénalkánkarbonsavnitrillel reagáltatunk, amikoris a kívánt (III) általános képletű hidroxitiazolok keletkeznek. 5-ciánmetilmerkapto-, (5-(2-ciánetilmerkapto)-m és 5-(l-cián-etilmerkapto)-, 5-(3-ciánpropilmerkapto)-3-hidroxi-l-fenil-1,2,4-triazol. A találmány szerinti eljárást előnyösen alkalmas oldó- és hígítószerek jelenlétében foganatosítjuk. Oldó- illetve hígítószerként gyakorlatilag bármely közömbös szerves oldószert használhatjuk, így alifás és aromás, adott esetben klórozott szénhidrogéneket, például benzolt toluolt, xilolt, benzint, metilénkloridot, kloroformot, széntetrakloridot, klórbenzolt, továbbá étereket, így dietil- és dibutilétert, dioxánt, továbbá ketonokat, például acetont, metiletil-, metilizopropil- és metilizobutilketont, végül nitrileket, így aceto- és propionitrilt. Savmegkötőszerként bármely szokásos savmegkötőszert alkalmazhatjuk. Különösen alkalmasak az alkálifémkarbonátok és -alkoholátok, így nátrium-és káliumkarbonát, -metilát illetve -etilát, továbbá alifás, aromás vagy heterociklusos aminők, például irietilamin, trimetilamin, dimetilanilin, dimetilbenzilamin és piridin. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk. Általában 0 és 120 C°, előnyösen 15 és 80 C közötti hőmérsékleten valósítjuk meg a reakciót. A találmány szerinti eljárásban a kiindulási anyagokat előnyösen ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk, mert az egyik vagy másik komponens feleslegben való alkalmazása nem jár lényeges előnynyel. A reagáltatást általában valamilyen alkalmas oldószerben, valamilyen savmegkötőszer jelenlétében, megadott hőmérsékleten az elegy keverésével végezzük, majd egy vagy többórás, általában emelt hőmérsékleten végzett reagáltatás után a reakcióelegyet a szokásos módon dolgozzuk fel, például a 5 reakcióoldatot vízbe öntjük, a vizes elegyet valamilyen szerves oldószerrel, így benzollal extraháljuk, majd a szerves fázist mossuk és szárítjuk, végül az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. 10 A találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek többnyire bomlás nélkül nem desztillálható olajok alakjában képződnek. Tisztításukat úgy végezzük, hogy az olajokat huzamosabb időn keresztül csökkentett nyomáson mérsékelten melegítjük, 15 amikoris az utolsó illékony szennyeződések is eltűnnek. A termékeket a törésmutató segítségével jellemezhetjük. A találmány szerinti vegyületek egy része kristályok alakjában keletkezik. Ezen vegyületeket az olvadáspontjukkal jellemezzük. 20 Mint már többször említettük, a találmány szeo rinti 0-triazolil-tionofoszfor(foszfon)savészterek kitűnő inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. A vegyületek nemcsak a növényeket károsító rovarokkal, az egészségre ártalmas kártevőkkel és a 25 raktárok kártevőivel szemben, hanem az állatgyógyászat területén az ektoparazitákkal, így élősdi légylárvákkal szemben is jó hatást mutatnak. Fitotoxicitásuk alacsony, jó hatással rendelkeznek mind szívó, mind maró rovarokkal szemben. Továbbá 30 egyes vegyületek nematocid hatást is mutatnak. Fentiek alapján a találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók rovarirtószerként "a növényvédelemben, az egészségvédelem területén, a raktározott készletek védelmében és az állatgyó-35 gyászát területén. A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), a zab levéltetű (Rhopalosiphum padi), a 40 borsólevéltetű (Macrosiphum pisi) és a burgonyaievéltetű (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznye-45 levéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a jjórostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips femoralis és a 50 poloskák, például a répapoloska (Piesma quad rata), gyapotpoloska (Dysdercus intermedius), agyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix 55 bipunctatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók (Lepidoptera), így a káposztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarú szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyű-60 rűs szövőpille (Malacosma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a vetési bagolylepke (Agrotis segerum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), 65 a sereglégy (Laphygma frugiperda) és az egyiptomi 2