170929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2béta-hidroxi-3-alfa-amino- szteroidok, valamint származékaik előállítására
9 170929 10 ammóniát adunk és 30 percig visszafolyató hűtő alkalmazásával hőkezeljük. A kapott oldatot az előző példák szerint dolgozzuk fel. A nyers terméket metilénklorid és éter elegyéből átkristályosítva 37 g 2/3-hidroxi-3a-amino- 5 -5a-androsztán-17-ont kapunk. Op.: 192—196 C°. MD0 = + 109° (kloroformban). Hasonló módon állítható elő a 2/3-hidroxi-3a-amino-5a-pregnán-20-on, op. 185—189 C°, és a 3a-amino-5a-androsztán-2(3,170-diol, op.: 218-227 C°. l « 9. példa 2/3-hidroxi-3a-amino-5a-androsztán-l 7-on-t p-to- 15 luol-szulfonsavat tartalmazó ecetsavanhidriddel kezelünk. 20-acetoxi-3a-amino-5a-androsztán-17-on-t kapunk, op.: 128-129 C°. 10. példa A 3. példában leírtak szerint járunk el, azzal az eltéréssel, hogy a 2j3-hidroxi-3a-benzilamino-5a-androsztán-17-on-t ecetsavanhidrid és piridin elegyével acilezzük az 5. példában leírt módon, majd a benzil-védőcsoportot katalisztikus hidrogénezéssel eltávolítjuk. 2/3-acetoxi-3a-amino-5a-androsztán-17-ont kapunk, op.: 128-129 C° Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű 2|3-hidroxi-3a-amino-szteroidok, e vegyületek savaddíciós sóinak, továbbá N-acetil-származékainak előállítására, ahol Rí jelentése hidrogénatom vagy acetil-csoport, X jelentése két hidrogénatom vagy egy oxigénatom, Y jelentése oxigénatom, egy 0-helyzetű hidroxil-csoport egy hidrogénatommal vagy egy (3-helyzetű acetil-csoport egy hidrogénatommal, azzal jellemezve, hogy 20 25 30 35 40 a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol X és Y jelentése a fenti, RÍ jelentése hidrogénatom, valamely II általános képletű vegyület, ahol X és Y jelentése a fenti, Rí jelentése hidrogénatom, R3 jelentése halogénatom, ammóniával reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol X és Y jelentése a fenti, Rt jelentése hidrogénatom, valamely II általános képletű vegyületet, ahol X és Y jelentése a fenti, R, jelentése hidrogénatom, R3 jelentése halogénatom, lúggal kezelünk, majd egy kapott 2)3,3j3-epoxi-szteroidot ammóniával kezelünk, vagy c) valamely II általános képletű vegyületet, ahol X és Y jelentése a fenti, Rt jelentése hidrogénatom, R3 jelentése halogénatom, lúggal kezelünk, egy kapott 20,3/3-epoxi-szteroidot benzilaminnal kezelünk és egy így kapott 2j3-hidroxi-3a-benzilamino-szteroidot, 17-oxo-, vagy 17j3-acetil-vegyületek esetében a 2/3-hidroxi-csoport kívánt esetben történő acetilezése után, hidrogenolízisnek vetünk alá, vagy d) valamely III általános képletű vegyületet, ahol X, Y és R1 jelentése a tárgyi körben megadott, egy fémkatalizátor jelenlétében hidrogénnel redukálunk, majd egy, a fenti eljárásváltozatok bármelyikével kapott, a 17-helyzetben oxigénatomot tartalmazó, I általános képletű vegyületet, ahol Rt és X jelentése az egyes eljárásváltozatoknál megadott, kívánt esetben nátriumbórhidriddel redukálunk, vagy kívánt esetben valamely a 2-helyzetben hidroxil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületet, ahol X jelentése a fenti X és Y jelentése oxigénatom vagy egy j3-helyzetű acetilcsoport egy hidrogénatommal, ecetsavanhidriddel sav jelenlétében O-acetilezzünk, illetve ecetsavanhidriddel bázis jelenlétében 0,N-diacetilezünk, és/vagy valamely a 3-helyzetben amino-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületet, ahol X és Rt jelentése a tárgyi körben megadott, Y jelentése oxigénatom vagy egy 0-helyzetű acetilcsoport egyhidrogénatommal, ecetsavanhidriddel N-acetilezünk, végül, kívánt esetben, valamely I általános képletű vegyületet savaddíciós sóvá alakítunk. 1 rajz képletekkel. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 784375 - Zrínyi Nyomda
