170912. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új di-triazolobenzol származékok előállítására

13 170912 14 A fenti módszerrel állítottuk elő: 4,6-bisz-(4'-etoxi-4'-n-butil)-benzolazo-1,3-bisz-p-toluolszulfonilamino-benzol 4,6-bisz-(4 '-n-propiloxi -4"-n-butil)-benzolazo-1,3-bisz-p-toluolszulfonilamino-benzol 4,6-bisz-(4'n-amiloxi-4" -n-butil)-benzolazo-1,3--bisz-p-toluolszulfonilamino-benzol. 4,6-bisz-(4'-etoxi-4"-n-propiloxi)-benzolazo-1,3--bisz-p-toluolszulfonilamino-benzol 4,6-bisz-(4'-etoxi-4"-n-amiloxi)-benzolazo-l,3--bisz-p-toluolszulfonilamino-benzol d) hidrolízis: a következő vegyületeket Op:205 C° Op: 235 C° Op. 186 C° Op: 218-220 C° Op: 192-195 C° 25 A 2. példa b) pontja szerint járunk el. módon az alábbi vegyületeket állítottuk elő; Ily A vegyület neve 2,6H-2,6-bisz-(4'-etoxi-4"-n-propiloxi)-fenil-10 -ditriazolobenzol 2,6H-2,6-bisz{4'-metoxi-4"-n-butil)-fenil-15 -ditriazolo-benzol 2,6H-2,6-bisz-(4'-etoxi-4"-n-butil)-fenil-2o -ditriazolo-benzol 2,6H-2,6-bisz-(4'n-propiloxi-4"-n-butil)-fenil-ditriazolo-benzol 2,6H-2,6-bisz-(4' -n-amiloxi-4"-butil)-fenil-30 -ditriazolo-benzol 2,6H-2,6-bisz-(4'etoxi-4"-n-amiloxi)-fenil-35 -ditriazolo-benzol Szilárd- Nematikusnematikus folyadék átmeneti hőmérséklet C° 159 225 134 141 148 184 180 172 116 122 146 185 4,6-bisz-(4'-metoxi-4"-n-butil)-benzolazo-1,3--diamino-benzol 4,6-bisz-(4 '-etoxi-4 "-n-butil)-benzolazo-1,3--diamino-benzol 4,6-bisz-(4'-n-propiloxi-4"-n-butil)-benzolazo-1,3-diamino-benzol 4,6-bisz-(4'-n-amiloxi-4"-n-butil)-benzolazo-1,3-diamino-benzol 4,6-bisz-(4'-etoxi-4 "-n-amiloxO-benzolazo-1,3--diamino-benzol 4,6-bisz-(4'-etoxi-4 "-n-propiloxi)-benzolazo-l ,3--diaminobenzol e) ciklizálás: Az 1. példa c) pontja leteket állítottuk elő: Op:137-140C° Op: 165-170 C° Op: 138-140 C° Op:135-137 C° Op: 165-166 C° Op: 198-200 C° 40 45 50 55 60 szerint az alábbi vegyü-65 4. példa A 2. példa a) pontja szerint járunk el, azzal a változtatással, hogy N,N'-'oisz-p-toluolszulfonil-m-feniléndiamin helyett 3,9 g (0,01 mól) N,N'-bisz-benzolszulfonil-m-fenilén-diamint oldunk 55 ml piridin, 20 ml n-nátriumkarbonát és 20 ml 2 n nátriumhidroxid oldat elegyében. 5,1 g (66,4%) narancssárga, kristályos 4,6-bisz-4-n-amiloxi-benzolazo-1,3-bisz-benzolszulfonilamino-benzolt kapunk Op: 171-172 C°. A vegyület hidrolízise, majd ciklizálása útján 2,6H-2,6-bisz-(4',4" -amiloxi)-fenil-ditriazolobenzolt kapunk. 5. példa Óndioxiddal vezetővé tett üveglemez közé helyezett 9 ix vastagságú poliészter távtartó gyűrűbe tesszük a találmány szerinti nematikus keverékeket, illetve az összehasonlító anyagot. A mérőberendezést váltóáramú áramforrásból 2 V-tól kezdődően fokozott feszültség alá helyezzük és mérjük a kezdeti-, illetve a telítéshez szükséges feszültséget. A mérési eredményeket a III. táblázatba foglaltuk össsze. 7