170910. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alkil-7-dezoxi-7(S) -aciloxitioalkil-alfa-tio-linkozamidinek előállítására
15 170910 16 Z jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos -alkil-csoport vagy hidrogenolízissel lehasítható védőcsoport, előnyösen karbobenzoxi-csoport, és R5 jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos acil-csoport, R4 jelentése 1—4, szénatomos alkil-csoport, A jelentése hidrogénatom vagy hidroxil-csoport, B jelentése hidrogénatom vagy hidroxí-(l-4 szénatomos)-alkil-csoport, n értéke 0, ha B hidroxialkil-csoportot jelent, és n értéke 0 vagy 1, ha B hidrogénatomot jelent, X jelentése oxigénatom vagy kénatom, azzal a feltétellel, hogy ha Ac 1-4 szénatomos acil-csoportot jelent, X csak oxigénatom lehet, és D jelentése 1-4 szénatomos acil-csoport-, azzal jellemezve, hogy ai) valamely (IV) általános képletű alkil-6,7-aziridino-6-dezamino-7-dezoxi-a-tio-linkozaminidet -ahol Y és R4 jelentése a tárgyi körben megadott — valamely (V) általános képletű vegyes anhidriddel — ahol Ac jelentése az a) pontban megadott és b értéke 1 és 3 közötti egész szám — acilezünk, és a kapott alkil-N-acil-6,7-aziridino-6-dezamino-7-dezoxi-a-tio-linkozaminidet vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavval és valamely (III) általános képletű kénvegyülettel — ahol A, B, X és n jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatjuk, vagy a2 ) valamely (II) általános képletű alkil-N-acil-ó,7-aziridino-6-dezamino-7-dezoxi-a-tio-linkozaminidet — ahol Ac 1—4 szénatomos acil-csoportot vagy (a) általános képletű csoportot jelent, amelyben Z 1—4 szénatomos alkil-csoportot vagy hidrogenolízissel lehasítható védőcsoportot jelent, Y és R4 jelentése pedig a tárgyi körben megadott — vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavval és valamely (III) általános képletű kénvegyülettel - ahol A, B, X és n jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, és kívánt esetben egy így kapott (I) általános képletű vegyület hidrogenolízissel lehasítható Z védőcsoportját hidrogenolízissel lehasítjuk. 2. Az 1. igénypont a2 ) változata szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót 25-!80C°-on hajtjuk végre. 3. Az 1. igénypont a2 ) változata vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1 mólekvivalens (II) általános képletű kiindulási anyagra számítva 2-8 mólekvivalens vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavat és legalább 2 mólekvivalens (III) általános képletű vegyületet használunk fel. 4. Az 1. igénypont a2 ) változata vagy a 2. vagy 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót közömbös szerves oldószerben végezzük. 5. Az 1. igénypont a2 ) változata vagy a 2—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavként jégecetet alkalmazunk. 6. Az 1. igénypont a2 ) változata vagy a 2-5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosí-5 tási módja, azzal jellemezve, hogy (III) általános képletű kénvegyületként 5-hidroxi-l,3-oxatián és 5-hidroximetil-l,3-oxatiolán elegyét alkalmazzuk. 7. Az 1. igénypont ai) változata szerinti eljárás 10 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyület N-acilezését közömbös szerves oldószer jelenlétében végezzük. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként 15 acetonitrilt alkalmazunk. 9. Az 1. igénypont a,) változata vagy a 7. vagy 8. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű 20 vegyületek N-acilezését savmegkötőszer jelenlétében végezzük. 10. Az 1. igénypont a,) változata vagy a 7-9. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános 25 képletű vegyületek N-acilezését -10 C° és + 5 C° közötti hőmérsékleten végezzük, majd az elegyet 25-180C°-ra, előnyösen 60-150 C°-ra melegítjük. 11. Az 1. igénypont a,) változata vagy a 7-10. 30 igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a vízmentes karbonsavval és kénvegyülettel végzett reakció során a reakcióelegyhez 1 mólekvivalens alkil-N-acil-6,7-aziridino-6-dezamino-7-dezoxi-a-tio-linkozami-35 nidre számítva 2-8 mólekvivalens vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavat és legalább 2 mólekvivalens (III) általános képletű vegyületet adunk. 12. Az 1. igénypont a,) változata vagy a 7-11. 40 igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kénvegyülettel és vízmentes karbonsavval végzett reakciót közömbös szerves oldószer jelenlétében hajtjuk végre. 45 13. Az 12. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként acetonitrilt alkalmazunk. 14. Az 1. igénypont a,) változata vagy a 7-13. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosí-50 tási módja, azzal jellemezve, hogy vízmentes rövidszénláncú szénhidrogén-karbonsavként jégecetet alkalmazunk. 15. Az 1. igénypont ai) változata szerinti eljárás foganatosítási módja metil-N-(l-karbobenzoxi-55 -transz-4-propil-L-prolil)-7-dezoxi-7(S)-(2-acetoximetoxi-etiltio)-a-tio-linkozaminid előállítására, azzal jellemezve, hogy metil-6(R),7(R)-aziridino-6-dezamino-7-dezoxi-a-tio-linkozaminidet N-( 1 -karbobenzoxi-transz-4-propil-L-prolil)-butilkarbonsavanhidriddel 60 reagáltatunk, majd a kapott terméket ecetsavval és 1,3-oxatiolánnal reagáltatjuk. 16. Az 1. igénypont at ) vagy a2 ) változata szerinti eljárás foganatosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, ahol Ac (a) 65 általános képletű csoportot és ebben Z hidrogén-8
