170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására
47 170909 48 tartalmazó vegyületté vagy N-oxidjává átalakítjuk és/vagy szervetlen vagy szerves savval fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1974. február 01.) 5 2. Eljárás az I általános képletű, új imidazo [4,5-bJ-piridinek, la általános képletű izomerjeik -ebben a két képletben R! alkilamino-, dialkilamino-, hidroxil-, alliloxi-, benziloxi-, alkiltio-, alkilszulfínil- vagy alkuszul- 10 fonil-csoportot, vagy adott esetben halogénatommal, hidroxil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfínil-, alkilszulfonil-, alkilamino-, dialkilamino-, morfolino-, tiomorfolino-. 4-alkil-piperazinovagy 4-fenil-piperazino-csoporttal szubsztituált 15 alkoxicsoportot jelent, és az említett alkilcsoportok 1—4 szénatomosak, R2 hidrogén- vagy halogénatomot, metil-, hidroxil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfínil- vagy alkilszulfonilcsoportot jelent és az alkilcsoportok 1-4 20 szénatomosak, R3 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot vagy Rí, R2 , R 3 közül kettő együtt metiléndioxicsoportot, R4 hidrogénatomot vagy adott esetben hidroxil-, 25 dialkilamino-, fenil- vagy morfolinocsoporttal szubsztituált alkilcsoportot, és az említett alkilcsoportot 1-4 szénatomosak vagy adott esetben 1-3 metoxicsoporttal vagy halogénatommal szubsztituált fenilcsoportot és 30 R5 hidrogén vagy halogénatomot, vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent —, N-oxidjaik és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános 35 képletű piridint - ebben a képletben R5 a fenti jelentésű és Y halogénatomot vagy R4NH- általános képletű csoportot jelent, ahol R4 a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Rí, R2 és R 3 a 40 fenti jelentésűek és X karboxilcsoportot vagy funkciós származékát jelenti -, és kívánt esetben olyan kapott I vagy la általános képletű vegyületet, amely reakcióképes halogénatomot tartalmaz, egy aminnal a megfelelő aminovegyületté átalakítunk 45 és/vagy olyan kapott I vagy la általános képletű vegyületet, amely reakcióképes halogénatomot tartalmaz, bázis jelenlétében az 1- vagy 3-helyzetben egy alkilezőszerrel alkilezzük és/vagy egy kapott I vagy la általános képletű vegyületet oxidálószerrel 50 a megfelelő alküszulfínil- vagy alkilszulfonil-csoportot tartalmazó vegyületté vagy N-oxidjává átalakítjuk és/vagy szervetlen vagy szerves savval fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1973. február 03.) 55 3. Eljárás az I általános képletű, új imidazo[4,5-b]-piridinek, la általános képletű izomerjeik — ebben a két képletben 60 Rí metilamino- vagy morfolinocsoportot, a 4-helyzetben fenil- vagy 1-3 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált piperazinocsoportot, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált hidroxil-, merkapto-, szulfínil- vagy szulfonilcsoportot 65 vagy metilszulfinil-, dimetilamino-, dietüamino-, piperidino-, morfolino-, tiomorfolino-, fenüetilamino-, N-metil-feniletilamino- vagy N-metil-dimetoxi-feniletilamino-csoporttal vagy a 4-helyzetben metil-, fenil-, metoxi fenil- vagy feniletilcsoporttal szubsztituált piparazinocsoporttal szubsztituált 2-4 szénatomos alkoxicsoportot, R2 hidrogén-, fluor- vagy klóratomot, metil-, metoxi-, etoxi- vagy metiltiocsoportot, R3 hidrogénatomot és R4 hidrogénatomot vagy fenil-, dimetoxifenil-, dimetilamino-, piperidino-, morfolino-, N-metil-piperazino- vagy N-fenil-piperazino-csoporttal szubsztituált 2—4 szénatomos alkilcsoportot jelent -, N-oxidjaik és szervetlen vagy szerves savakkal alkotott fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű piridint - ebben a képletben Rs a fenti jelentésű és Y halogénatomot vagy R4 NH— általános képletű csoportot jelent, ahol R4 a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben R!, R2 és R 3 a fenti jelentésűek és X karboxilcsoportot vagy funkciós származékát jelenti -, és kívánt esetben olyan kapott I vagy la általános képletű vegyületet, amely reakcióképes halogénatomot tartalmaz, egy aminnal a megfelelő aminovegyületté átalakítunk és/vagy olyan kapott I vagy la általános képletű vegyületet, amely reakcióképes halogénatomot tartalmaz, bázis jelenlétében egy alkilezőszerrel alkilezzük és/vagy egy kapott I vagy la általános képletű vegyületet oxidálószerrel a megfelelő alkilszulfínil- vagy alkilszulfonil-csoportot tartalmazó vegyületté vagy N-oxidjává alakítjuk és/vagy szervetlen vagy szerves savval fiziológiailag elviselhető savaddíciós sóvá alakítjuk. (Elsőbbsége: 1973. december 12.) 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót oldószerben -20 és 250 C° között végezzük. (Elsőbbsége: 1974. február 01.) 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III általános képletű vegyület funkciós savszármazékaként nitril-, savhalogenid-, észter-, amid-, imidsavészter-, imidsavtioészter-, imidsavhalogenid-, amidin-, tiokarbonsav-, ditiokarbonsav-, N-karbonsavanhidrid- vagy ortoészter-származékát alkalmazzuk. (Elsőbbsége: 1974. február 01.) 6. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót foszforoxiklorid vagy tionilklorid és adott esetben piridin vagy trietilamin jelenlétében és -20 és 120 C° között végezzük, ha III általános képletű vegyületként karbonsavat vagy karbonsavamidot alkalmazunk. (Elsőbbsége: 1974. február 01.) 7. Az 1—5. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót katalitikus mennyiségű sav, előnyösen 24
