170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására
170909 39 40 153. példa 2-/4-Metoxi-2-[3-(2-fenil-etilamino)-propoxi]-fenil/-lH-imidazo[4,5-b]piridin-dihidroklorid 1,77 g 2-[4-metoxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridint 10 ml 2-fenil-etilaminban 1,5 óra hosszat 180°-on melegítünk. A szabad bázist metanolos sósavval átalakítjuk dihidrokloriddá, és izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 238°. Kitermelés 0,45 g (19%). 154. példa 2-/4-Metoxi-2-[3-(N-metil-2-fenil-etilamino> -propoxi]-fenil/-lH-imidazo[4,5-b]piridin-dihidroklorid 3,2 g 2-[4-metoxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridint és 2,7 g N-metil-2-fenil-etilamint etanolban 6 óra hosszat 120°-on bombában melegítünk. A kapott szabad bázist oszlopkromatografálással tisztítjuk, majd etilacetátban feloldjuk, a dihidrokloridot sósavval leválasztjuk, és izopropanolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 212— -215°. Kitermelés 0,46 g. 155. példa 2-[4-Metoxi-2-/3-|N-metil-[2-(3,4-dimetoxi-fenil)-etil]-amino | -propoxi/-fenil]-1H-imidazo[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül 5,0 g és 8,5 g N-[2-(3,4-dimetoxi-fenil> -etilj-metilaminból etilénglikol-monometiléterben 12 órás visszafolyatással történő forralással. A dihidrokloridot etilacetátból éteres sósavval választjuk le. Olvadáspontja 169°. Kitermelés 1,6 g (18,5%). 156. példa 2-[4-Metoxi-2-(3-tiomorfolinó-pröpoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin Készül a 155. példával analóg módon 2-[4-metoxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és tiomorfolinból 30 órás melegítéssel. Tisztítás céljából etilacetátban a malenátot leválasztjuk, és ebből a bázist 2 ammóniumhidroxiddal felszabadítjuk. Olvadáspontja 111°. 157. példa 2-/4-Metoxi-2-(4-metil-piperazin-1 -il)-etoxi]-fenil/-lH-imidazo[4,5-b]piridin 3,0 g 2-[4-metoxi-2-(2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo-[4,5-b]piridint és 2,0 g N-metil-piperazint etanolban 40 óra hosszat visszafolyatás közben forralunk. Oszlopkromatografálás után a terméket vízből átkristályosítjuk. Olvadáspontja 136-137°. Kitermelés 0,9 g (24%). 158. példa 2-|4-Metoxi-2-/3-[4-(2-fenil-etil)-piperazin--l-il]-propoxi/-fenil| 1H-10 imidazo[4,5-b]piridin-trihidroklorid Készül a 154. példával analóg módon 2-[4-metoxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil-lH-imidazo[4,5-b]piridinből és l-(2-fenil-etil)-piperazinból. Olvadáspontja 15 236-238°. 159. példa 20 2-[4-Metoxi-2-(3-metilamino-propoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid Készül a 154. példával analóg módon 2-[4-met-25 oxi-2-(3-klór-propoxi)-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]piridinből és metilaminból. Olvadáspontja 215°. 30 160. példa 2-[4-Metoxi-2<2-dimetilamino-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridin-dihidroklorid Készül .a 154. példával analóg módon 2-[4-met-Qxi-2; 1 (2-klór-etoxi)-fenil]-lH-imidazo[4,5-b]piridinbol és dimetilamihból. Olvadáspontja 240—242°. 161. példa 40 2<2-Metilamino-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin 1,77 g N-metil-izatosavanhidridet és 1,09 g 2,3-diamino-piridint összeömlesztünk, és 10 percig 45 180° -on melegítjük. Olvadáspontja etilacetátból átkristályosítva 262-263°. Kitermelés 0,55 g (25%). 162. példa 2-(2,4-Dimetoxi-fenil)-3-(2-fenil-etil)-3H-imidazo[4,5-b]piridin 55 0,17 g 2-(2-hidroxi4-metoxi-fenil)-3-(2-fenil-etil)-3H-imidazo[4,5-b]piridint feloldunk 7 ml dimetilformamidban, majd 5 percig 0,02 g nátriumhidriddel (80%-os szuszpenzió olajban) keverjük, és jeges 60 hűtés közben hozzáadunk 0,07 g metiljodidot. Négy óra múlva vizet adunk hozzá, a kivált terméket etilacetátban feloldjuk, a szerves fázist 2 n nátriumrádroxid-oldattal és vízzel mossuk, és bepároljuk. Olvadáspontja etanol és víz elegyéből átkris-65 tályosítva 157°. Kitermelés 0,15 g (83,5%). 20
