170909. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo (4,5-b) piridinek előállítására

21 170909 22 58. példa 2-(2-Metoxi-4-metil-fenil> 1H-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 5 Készül a 28. példával analóg módon 2-metoxi-4--metil-tiobenzoesav-morfolid-metqjodidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja bomlás közben 256°. 10 59. példa 2-(2-Etoxi-4-metil-fenil)-lH- 15 -imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-etoxi-4--metil-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból (op. 142-144°) és 2,3-diamino-piridinből. Olvadás- 20 pontja 224-225° (bomlik). -60. példa 25 2-(2-Metoxi-4-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 25. példával analóg módon 2-hidroxi-4- 30 -metiltio-benzoesav-morfolidból (op. 124-129°) és ' 2.3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 232-234°. 35 61. példa 2-(2-Metoxi-5-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4.5-b]piridin-hidroklorid 40 Készül a 25. példával analóg módon 2-metoxi-5--metiltiobenzoesav-morfolidból (op. 106—108°) és 2.3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 247—248°. 45 62. példa 2-( 2-Metoxi-4-etiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 50 Készül a 25. példával analóg módon 2-metoxi-4--etil-tiobenzoesav-morfolidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 215-217°. 55 63. példa 2-(2-Metiltio-fenil)-lH- 60 -imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-metiltio-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 185-187°. 65 64. példa 2-(2,4-Bisz-metiltio-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2,4-bisz-metiltio-tiobenzoesav-morfolid-metojodidból és 2,3--diamino-piridinből. Olvadáspontja 249-250°. 65. példa 2-[2-(2-Metiltio-etoxi)-4-metiltio-fenil]-1 H-imidazo[4,5-b]-piridin-hidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-(2-metiltio-etoxi)-4-metiltio-benzoesav-tiomorfolid-metiljodidból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 180-182°. 66. példa 2-[ 2-(Dietilamino-etoxi)-4-metil-fenil ] -lH-imidazo[4,5-b]-piridfn-dihidroklorid Készül a 28. példával analóg módon 2-(2-dietilamino-etoxi)-4-rnetil-tiobenzoesav-morfolid-metojodid-hidrokloridból és 2,3-diamino-piridinből. Olvadáspontja 221-223°. 67. példa 2-(2-Alliloxi-4-metoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid 16,5 g 2-álliloxi-4-metoxi-benzoesav-morfolidot és 7,1 g 2,3-diamino-piridint alaposan összekeverünk cs poritjuk, majd keverés közben hozzácsepegtetünk 30 ml foszforoxikloridot. Ezután a reakciókeveréket 3 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk, majd a foszforoxikloridot eltávolítjuk, és a maradékot jeges vízzel megbontjuk. Az oldatot ammóniummal meglúgosítjuk, majd kloroformmal extraháljuk, a szerves oldatot 2 n sósavval kirázzuk, ismét ammónium oldattal meglúgosítjuk, újból kloroformmal extraháljuk, a kloroformos oldatot szárítjuk, aktívszénnel és agyaggal derítjük, szűrjük és bepároljuk. A maradékot acetonban feloldjuk, és a világossárga hidrokloridot éteres sósavval leválasztjuk. Olvadáspontja 189-191°. Kitermelés 6,5 g (34,3%). 68. példa 2-(2,4,5-Trimetoxi-fenil)-lH-imidazo[4,5-b]piridin-hidroklorid a) 2-(2,4,5-Trimetoxi-fenil)-l ,3--ditilolánium-jodid 50 g 1,2,4-trimetoxibenzolt és 150 g 2-metiltio-1,3-ditiolánium-metoszulfátot 600 ml jégecetben 4 óra hosszat 70° fürdőhőmérsékleten keverünk. Ezu-11