170873. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D- és L-2-amino-1-butanol előállítására

MAGYAR SZABADALMI 170873 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS jflfok-Nemzetközi osztályozás: IKsf Bejelentés napja: 1975. III. 27. (NI—188) C 07 C 87/04 C 07 B 19/00 ^§^r Japán elsőbbségei: 1974. IV. 4. (37398/74, 37400/74) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1977. II. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. < Feltalálók: NOHIRA'Hiroyuki tanársegéd, Saitama-ken, Japán TAKIGUCHI Daigaku mérnök, Tokió, Japán Tulajdonos: Nippon Soda Company, Ltd., Tokió, Japán Eljárás d- és 1-2-amino-l-butanol előállítására i A találmány tárgya új eljárás d-2-amino-butanol és 1-2-amino-l-butanol kinyerésére d-2-amino-l-butanol és 1-2-amino-l-butanol elegyéből az optikai izomerek rezolválása útján d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat és l-N-benzoil-transz-2-aminociklo- 5 hexánkarbonsavat használva. A találmány tárgya továbbá eljárás d- és 1-2-amino-1-butanol elegyének rezolválására váltakozva d-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat és 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsavat használ- 10 va. A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, amellyel nagy tisztaságban és megfelelő hozammal állítható elő d- és 1-2-amino-l-butanol. A 2-amino-l-butanolt bizonyos terápiás hatású vegyületek előállítására használják 15 kiindulási anyagként (3 176 040 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás). Ebben a szintézisben a d-alak az előnyös. A 2-arriino-l-butanolt felületaktív szerek, vulkanizáláshoz használt gyorsító anyagok és gyógyászati készít- 20 menyek előállítására is alkalmazzák. Minthogy a 2-amino-l-butanol második szénatomja aszimmetrikus, két optikailag aktív izomer van: (1) a jobbra forgató [d vagy ( + )-alak], amely a polarizált fény síkját jobbra forgatja és a (2) balra forgató 25 [1 vagy ( — )-alak], amely a polarizált fény síkját balra forgatja. A két alak a racém vagy rezolválatlan elegyben egyenlő mennyiségben van jelen, azaz a 2-amino-l-butanol dl-alakjában, amely a kereskedelemben kapható alakja ennek a vegyületnek. 30 A racém 2-amino-l-butanol rezolválását az alábbi módon írták le az irodalomban: (1) 1-borkősavat használtak rezol válószerként [1 188 185 számú nagy-britanniai szabadalmi leírás, J. Am. Chem. Soc, 76, 2801 (1954), Chimia, 23, 399. (1969), 157 225 számú magyar szabadalmi leírás], (2) 1-glutaminsavat használtak rezolválószerként (357 033 számú spanyol szabadalmi leírás) vagy (3) 1-mandulasavat használtak rezolválószerként (Helv. Chim. Acta, 26, 929. (1943). Az említett oldatból azonban nagyon nehéz szelektíven elkülöníteni 1-borkősavval, 1-glutaminsavval vagy 1-mandulasavval mind a d-, mind az 1-2-amino-l-butanol sóit, minthogy az oldhatóságban csak kis különbség van a d- és 1-2-amino-l-butanol ilyen savakkal alkotott két savanyú sója között. Ezen túlmenően a d- és 1-2-amino-l-butanol ilyen savakkal alkotott savanyú sói annyira higroszkóposak, hogy csak nehezen nyerhetők ki és nem könnyű kezelni őket. így a rezolvált terméket alacsony kitermeléssel kapják és nem állítható elő nagy optikai tisztaságú termék. Az irodalomból ismert eljárások esetén a felhasznált rezolválószerek természetben előforduló anyagok, a találmány szerinti eljárásban alkalmazott d- és 1-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav szintetikus anyag. A d,l-N-benzoil-transz-2-aminociklohexánkarbonsav rezolválását az alábbi irodalmi helyeken írják le: (1) Bull. Chem. Soc. Japán, 43, 2230. (1970), 170873 1