170866. lajstromszámú szabadalom • Ciklopropánkarbonsavésztereket tartalmazó rovarölőszerek és eljárás a hatóanyagok előállítására
27 170866 28 Vegyület Házilégy Tormabogár P21I 170 420 P21J 360 350 P21K 340 350 P21L 72 73 P21M 19 370 P21N 100 2000 P21P 1300 legalább 5000 P24A 82 310 P24B 150 310 P24C 23 120 P24D 450 290 P29A 2200 1600 P29B 10000 11000 P 29B (kristályos izomer) 23000 14000 P 29B (nem-kristályos izomer) 3500 4000 P29C 1100 4000 P29D 4100 5200 P29F 1700 P29L 1600 1400 P29M 740 2100 P29N 2600 2200 Meghatároztuk a találmány szerinti észterek toxicitását emlősökkel szemben, és patkányokkal a következő eredményeket kaptuk: Vegyület Piretrin I ( + )-transz-krizantémsav-5--benzil-3-furilmetilészter A P21E P21C patká-LD50 (mg/kg) nyoknál peroráli- intravésan san beadva 260—420 2—5 >8000 340 800—1000 120 40 5 >400 26—33 A találmány szerinti egyes észterek szinergetikus hatását úgy határoztuk meg, hogy a fent leírt módszerekkel megállapítottuk a rovarölőszer LD50 értékét |i.g-ban nőstény legyenkint, és összehasonlítottuk a kezeletlen legyekkel és a legyenkint 2(J.g szezámex [2-(3,4-metilén-dioxifenoxi)-3,6,9-trioxa-undekán] szinergistával előkezelt legyekkel kapott eredményeket. A következő eredményeket kaptuk: Hatóanyag Hatóanyag magában '50 LDHatóanyag + szinergista Szinergetikus tényező (.+ )-transz-krizantémsav-5-benzil-3-furil-metilészter ( + )-cisz-transz-krizantémsav-5-benzil-3--furil-metilészter P21C P21D 0,0054 0,00057 9,4 0,010 0,0065 0,0058 0,00079 13 0,00033 19 0,00046 12 30 35 40 45 50 55 60 65 P21F 0,013 0,00033 39 P21G 0,0083 0,00037 22 A[( + )-transz-(3-cisz--but-l-enil)-izomer] 0,0042 0,00033 13 A[( + )-cisz-(3-cisz-but-l-enil)-izomer] 0,0074 0,0012 6 20 25 R7 ésR 8 R9 R10 és n Szabadalmi igénypontok 10 1. Rovarölőszer azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001—25 súly% mennyiségben II általános képletű, új szubsztituált 2,2-dimetil-ciklopropán-karbonsavésztert — ebben a képletben 15 R 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy III, IV, V, VI, VIA vagy VIB általános képletű csoportot jelent — ezekben a képletekben Z oxigénatomot, metilén- vagy karbonilcsoportot, hidrogénatomot vagy etinilcsoportot vagy adott esetben legalább egy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent, egymástól függetlenül hidrogénatomot, vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, hidrogénatomot vagy metilcsoportot, egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 2—8 szénatomos, a kapcsolódó metiléncsoporthoz képest oc-helyzetben szén—szén kettős kötést tartalmazó ciklusos vagy aciklusos vagy heterociklusos csoportot, fenil-gyűrűt vagy dihidro- vagy tetrahidro-analógját, X2, X 3 és X4 egymástól függetlenül hidrogén- vagy klóratomot vagy metiléncsoportot, oxigénatomot, metilén- vagy karbonilcsoportot, hidrogénatomot és s Z2 egymástól függetlenül klóratomot vagy metilcsoportot jelent és értéke 0, 1 vagy 2, és hidrogénatomot vagy metilcsoportot, hidrogén- vagy halogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, hidrogénatomot jelent, azzal a megszorítással, hogy (a) R2 és R 3 csak akkor jelenthet hidrogénatomot, ha R1 metilcsoportot és (b) R2 legalább két szénatomot tartalmaz, ha R 1 és R 3 hidrogénatomot jelent, vagy 12 R A/S D Z'ésZ n (l)R1 R2 R3 (2)R» R2 R3 (3)R» hidrogénatomot, hidrogénatomot vagy 1—6 szénatomos alkilcsoportot, az alkoxirészben 1—6 szénatomot tartalmazó karbalkoxi-csoportot jelent, de az alkoxirészben legalább két szénatomot tartalmaz, ha R2 metilcsoport, vagy hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R2 és R 3 egymástól függetlenül halogénatomot jelent, 14
