170863. lajstromszámú szabadalom • Eljárás növények gombafertőzéseinek megelőzésére vagy kezelésére alfa,alfa-diszubsztituált formilidén-fenilhidrazon-származékokkal

7 170863 8 17. példa A) N-(a-klór-a-etoxikarbonil-formilidén)-3,4-diklór-fenilhidrazon előállítása 0,1 mól 3,4-diklóranilin 50 ml 5 N sósavval készített oldatát 0,1 mól nátriumnitrit 30 ml vízzel készített oldatával diazotáljuk. A kapott reakcióelegyhez 0 C°-on 0,1 mól a-klór-acetecetsav-etilészter és 0,3 mól nátriumacetát-trihidrát 200 ml 1: 1 arányú vizes etanollal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet 20 órán át állni hagyjuk, majd a kivált sárga szilárd anyagot leszűrjük, etanollal mossuk, és levegőn szárítjuk. A 158—159 C°-on olvadó N-(a-klór-<x-etoxikarbonil-formilidén)-3,4-diklór-fenilhidrazont 92%-os hozammal kapjuk. B) N-(a-dimetilamino-oc-etoxikarbonil-formilidén)-3,4-diklór-fenilhidrazon(M 5137 jelű termék) előállítása Mechanikus keverővel, visszafolyató hűtővel, adagoló tölcsérrel és hőmérővel felszerelt négynyakú gömblombikba 0,01 mól N-(a-klór-a-etoxikarbonil-formilidén)-3,4-diklór-fenilhidrazon 40 ml etanollal készített oldatát mérjük be, és az oldatot forrásig melegítjük. Ekkor az oldathoz 0,025 mól dimetilamin 33%-os vizes oldatát adjuk, az elegyet 15 percig 50 C°-on tartjuk, majd éjszakán át 0 C°-on állni hagyjuk. A kivált szilárd anyagot leszűrjük, vízzel mossuk és levegőn szárítjuk. A 73—75 C°-on olvadó N-(a-dimetilamino-a-etoxikarbonil-formilidén)-3,4-diklór-fenilhidrazont 65%-os hozammal kapjuk. 18—25. példa A 17. példában leírt eljárással állítjuk elő a 8. táblázatban felsorolt termékeket a megfelelő kiindulási anyagokból. 8. táblázat Példa száma Termék (a termék jele) Fizikai állandók Elemzési adatok szám. mért 18. N-(a-dimetilamino-a-etoxikarbonil-formilidén)-fenilhidrazon (M 5703) op. N = N = 54—56 C° = 17,86% = 17,22% 19. N-(a-amino-a-etoxikarbonil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazon (M 5810) op. N = N = 150—151 C° = 17,38% Cl = 14,67% = 17,27% Cl = 14,87% 20. N-(a-dimetilamino-a-etoxikarbonil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazon-hidroklorid (M 5706) op. N = N = 148 C° (bomlás) = 13,73% Cl =23,16% = 13,27% Cl =22,45% 21. N-(a-dietilamino-a-etoxikarbonil-formilidén)-4-klór-fenilhidrazon-hidroklorid (M 5811) op. N = N = 155 C° (bomlás) = 12,57% Cl =21,21% = 12,37% Cl =20,93% 22. N-(a-dimetilamino-a-etoxikarbonil-formilidén)-2,4-diklór-fenilhidrazon (M 5099) op. Cl = Cl = 84—85 C° = 23,31% = 23,18% 4 7. táblázat Példa száma Termék (a termék jele) Fizikai állandók Elemzési adatok szám. mért n. N-(a-dimetilamino-a-acetil-formilidén)-fenilhidrazon (M5704) op.: 100— 101 C° N= 20,47% N =20,31% 12. N-(oc-dietilamino-a-acetilop.: 40—41 C° -formilidén)-fenilhidrazon N = 18,01% (M 5707) N = 17,87% 13. N-(a-dimetilamino-a-acetil-formilidén)-3-klór-fenilop.: 99— hidrazon (M 5142) 101 C° Cl = 14,79% Cl = 15,52% 14. N-(a-diizopropilamino-«-aceop.: 43— til-formilidén)-3-klór-fenil-45 C° hidrazon (M5143) Cl = 11,98% Cl = 12,28% 15. N-(a-dimetilamino-a-acetilop.: 108— -formilidén)-4-klór-fenil-109 C° hidrazon (M 5140) Cl = 14,79% Cl = 14,67% 16. N-(a-diizopropilamino-aop.: 56— -acetil-formilidén)-4-klór-57 C° -fenilhidrazon (M 5141) Cl = 11,98% Cl = 12,28%