170834. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-fenil-pirrolok és ilyen vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
29 170834 30 eltávolítjuk, így 55,7 g (88%) 4-metoxi-l-pirrolidino-l-ciklohexénhez jutunk, amelynek forráspontja 0,8 Hgmm nyomáson 107—109°. b) 4-metoxi-2-fenacil-ciklohexanon (LXX képletű vegyület) 61,4 g (0,31 mól) fenacil-bromidot és 55,7 g (0,31 mól) 4-metoxi-l-pirrolidino-l-ciklohexént a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 68,0 g (90%) LXX képletű vegyülethez jutunk, sárgásbarna színű olaj alakjában. c) 1 -(3-karboxi-4-hidroxifenü)-5-metoxi-2-fenil-4,5,6,7-tetrahidroindol (LXXI képletű vegyület) 24,6 g (0,lmól)4-metoxi-2-fenacil-ciklohexanon, 15,3g (0,1 mól) 5-aminoszalicilsav és 80 ml jégecet keverékét visszafolyató hűtő segítségével másfél óra hosszat forraljuk, majd szűrjük, lehűtjük és ismét szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket ecetsavval és petroléterrel mossuk, majd acetonitrilből átkristályosítjuk. 22,5 g (62%) LXXI képletű vegyülethez jutunk, kristályok alakjában, amelynek olvadáspontja 207—210°. Analízis a C2 2H 2 iN0 4 képletre: számított: C =72,71%, H = 5,82%, N = 3,85%; talált: C = 72,60%, H = 5,89%, N = 4,09%. 51. példa a) 2-(3,4-diklórfenacil)-ciklohexanon (LXXII képletű vegyület) 28,7 g (0,19 mól) 1-pirrolidino-l-ciklohexént és 51,2 g (0,19 mól) 3,4-diklórfenacil-bromidot a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 32,6 g (60%) LXXII képletű vegyülethez jutunk kristályok alakjában. Olvadáspont: etanolos átkristályosítás után 78—79°. b) 1 -(3-karboxi-4-hidroxifenil)-2-(3,4-diklórfenil)-4,5,6,7-tetrahidroindol (LXXIII képletű vegyület) 15 g (0,05 mól) 2-(3,4-diklórfenacil)-ciklohexanon, 7,7 g (0,05 mól) 5-aminoszalicilsav és 63 ml jégecet oldatát visszafolyató hűtő segítségével nitrogénlégkörben másfél óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket vízzel mossuk és acetonitrilből átkristályosítjuk. 19,4 g (97%) LXXIII képletű vegyülethez jutunk sárga kristályos termék alakjában. Olvadáspont: 210—211°. Analízis a C21 H 17 C1 2 N0 3 képletre: számított: C =62,69%, H =4,23%, Cl = 17,66%, N = 3,48%; talált: C = 62,81%. H =4,33%, Cl = 17,78%, N=3,62%. 52. példa a) 2-(p-brómfenacil)-ciklopentanon (LXXIV képletű vegyület előállítása) 5 24,79 g (0,18 mól) 1-pirrolidino-l-ciklopentént és 50 g (0,18 mól) p-brómfenacil-bromidot a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 20,8 g (41%) LXXIV képletű vegyülethez jutunk, kristályok alakjában. Olvadáspont 10 etanolos átkristályosítás után 59—61°. b) 2-(4-brómfenil)-l-(3-karboxi-4-hidroxifenil)-1,4,5,6-tetrahidro-ciklopenta[b]pirrol (LXXV 15 képletű vegyület) 20,8 g (0,07 mól) 2-(p-brómfenacil)-ciklopentanon, 10,71 g (0,07 mól) 5-aminoszalicilsav és 88 ml jégecet oldatát visszafolyató hűtő segítségével nitrogénlégkörben 20 3,5 óra hosszat forraljuk, majd lehűtjük és szűrjük. Az összegyűjtött szilárd terméket szilikagélen kromatografáljuk. Az oszlopról a szilárd terméket benzollal eluáljuk, majd etanol-víz elegyből átkristályosítjuk. LXXV képletű vegyülethez jutunk sárgásbarna kristályok alak-25 jában, amelynek olvadáspontja 215—216°. Analízis a C26 H )6 BrN0 3 képletre: számított: C =60,30%, H =4,02%, Br =20,10%, N = 3,52%; talált: C = 59,70%, H = 4,02%, Br = 20,24%, 30 N = 3,43%. 53. példa l-(3-karboxi-4-klórfenil)-2-fenil-4,5,6,7-tetrahidro-35 indol (LXXVI képletű vegyület) 21,6 g (0,1 mól) 2-fenacil-ciklohexanon, 17,2 g (0,1 mól) 5-amino-2-klórbenzoesav és 60 ml jégecet keverékét visszafolyató hűtő segítségével 2 óra hosszat forral-40 juk, majd lehűtjük és szűrjük. 15,3 g (44%) LXXVI képletű vegyülethez jutunk rózsaszín szilárd termék alakjában. Acetonitriles átkristályosítás után halványrózsaszínű kristályos termékhez jutunk, amelynek olvadáspontja 210—212°. 45 Analízis a C21 H 18 C1N0 2 képletre: számított: C =71,69%, H =5,16%, N =3,98%; talált: C =71,13%, H =5,31%, N =4,26%. 50 54. példa a) 2-(a-fenilfenacil)-ciklohexanon (LXXVII képletű vegyület) 55 75,0 g (0,5 mól) 1-pirrolidino-l-ciklohexént és 68,7 g (0,25 mól) a-fenilfenacil-bromidot a 39 a) példa szerinti módszerrel reagáltatunk. 73 g LXXVII képletű vegyülethez jutunk színtelen félszilárd termék alakjában. 60 b) l-(3-karboxi-4-hidroxifenil)-2,3-difenil-4,5,6,7--tetrahidroindol (LXXVIII képletű vegyület) 10,5 g (0,036mól)2-(«-fenilfenacil)-ciklohexanon, 5,5 g (0,036 mól) 5-aminoszalicilsav és 40 ml jégecet oldatát 65 visszafolyató hűtő segítségével 1 2/3 óra hosszat forral-15
