170762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2,6-dinitro-anilin származékok előállítására

170762 13 14 /. táblázat N -(1-Etil-propi )-3,4-Dimetil-anilin (A) nitrálása Reakcióelegy Termék összetétele Hozamok A példa sorszáma HNOj(m) H2SO4 (m) % % (a) N-Nitrózó % (b) B % (a) 7. (b) B % A(m) A^m) H2

0 % (a) N-Nitrózó % (b) B N-Nitrózó 7. (b) B ossz 2 3,0 2,0 27,0 48,6 43,1 41,2 40,3 81,5 3 3,0 2,0 31,1 31,9 61,0 29,5 48,0 77,5 4 3,0 2,0 35,6 13,6 81,0 12,2 78,5 90,7 5 3,0 2,0 40,4 19,1 81,0 16,0 74,6 90,6 6 3,5 2,5 23,6 74,8 20,3 62,3 18,8 81,1 7 3,5 2,5 31,7 15,2 81,4 13,6 80,3 93,9 8 2,5 1,5 21,8 48,9 30,5 40,8 28,1 68,9 9 2,5 1,5 30,0 33,1 56,0 27,5 51,3 78,8 10 2,5 1,5 34,8 14,5 81,0 12,4 76,5 88,9 (a) N-nitrózó-N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (b) B = N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin 11—13. példák N-(l-Etil-propil)-3,4-dimetil-anilin nitrálása Az alábbi példákban azt szemléltetjük, hogy az N-(l- 25 -etil-ptopil)-3,4-dimetil-anilin 20—25 °C-on olyan elegyekben végzett nitrálása esetében, amelyek 16,7%, 21,7%, illetve 48,7% vizet tartalmaznak, mind az N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin, mind az N-nitrózó-N-(l -etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin 30 rossz hozammal képződik. Ezek a példák tehát a mólarányok és a víztartalom hatását illusztrálják a hozamra és a kapott termék összetételére. A példákban az 1. példában ismertetett módon járunk el a II. táblázatban ismertetett savmennyiségekkel és 4,86 g N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-anilin 15 ml etilén-dikloriddal készült oldatával dolgozva. Mindegyik esetben a beadagolási idő 2 óra, és a beadagolást követően a reakcióelegyet 1 órán át tartjuk az említett hőmérséklettartományban. N-(l-Etil-propil)-3,4-dimetil-anilin (A) 20—25 °C-on végzett nitrálása //. táblázat Reakcióelegy Termék összetétele Hozamok A példa sorszáma HNO3 (m) A(m) H2SO4 (m) A(m) % H2

0 %(a) N-Nitrózó %(b) B %(a) N-Nitrózó %(b) B % ossz 11 1,5 2,0 48,4 0 0 0 0 0 12 2,2 2,0 16,7 29,4 42,7 21,1 33,8 54,9 13 5,0 3,5 21,7 74,2 0 61,7 0 61,7 (a) N-Nitrózó-N-(l-etil-ptopil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (b) B = N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin 14—15. példák A III. táblázatban megadott 14. és 15. példa a magasabb reakcióhőmérsékletek és a víztartalom hatását illusztrálja a termék összetételére és az összhozamra. 50 A reakciókörülmények lényegében azonosak az 1. példában ismertetettekkel, kivéve a táblázatban jelölteket. Az összetételeket mólokban (m) és grammokban (g) adjuk meg. N-(l-Etil-propil)-3,4-dimetil-anilin (A) nitrálása III. táblázat Reakcióelegy Hőmérséklet °C Hozamok A példa sorszáma HN03(M) A(M) HiSOt(M) A(M) % H2

0 mvc^Xm) A(g) Hőmérséklet °C %(b) N-nitrózó %(c) B % ossz 14 15 3,25 3,25 2,25 2,25 43,3 49,1 0,75 0,75 60 70 23,5 13,5 64,5 73,5 88,0 87,0 (a) EDC =etilén-diklorid (b) N-nitrózó-N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin (c) B =N-(l-etil-propil)-3,4-dimetil-2,6-dinitro-anilin