170761. lajstromszámú szabadalom • Ftálimid alapú növényi növekedést szabályozó készítmények valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
5 170761 6 például piridin, trietil-amin vagy nátrium-hidrogén-karbonát jelenlétében végzett reagáltatása útján is. A ftálimidonitrilek előállíthatók a megfelelő amidok dehidratálása útján valamilyen oldószer, így például benzol vagy tetrahidrofurán jelenlétében, dehidratálószerként például titán(IV)-kloridot, foszfor(V)-oxidot, foszfor(V)-oxid-kloridot, ecetsavanhidridet vagy trifluor-ecetsavanhidridet használva. Ez a reakció foganatosítható mintegy 0 °C és mintegy 100 °C közötti hőmérsékleten. Alternatív módon ezek a vegyületek előállíthatók valamely XXXIV általános képletű vegyület — ahol Rj, R2 és Y jelentése a fenti, azzal a megkötéssel, hogy Y jelentése a —COR7 és a —CONHN ®(R6 ) 3 • halogenid9 csoporttól eltérő — és valamely XXXV vagy XXXVI általános képletű vegyület — ahol W, X és X1 jelentése a fenti — reagáltatása útján. Alternatív módon továbbá ezek a vegyületek előállíthatók valamely XXXVII vagy XXXVIII általános képletű vegyület — ahol W, X és X' jelentése a fenti, míg R9 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent — és valamely XXXIX általános képletű vegyület (azonos a helyettesítők jelentése a XXXIV képletnél megadottal) reagáltatása útján, és így XL vagy XLI általános képletű vegyületeket kapunk, amelyek XLII vagy XLIII általános képletű vegyületekké ciklizálhatók. Ezek a vegyületek az I vagy II általános képletű vegyületek speciális eseteinek tekinthetők, és a W, X, X', Rlf R 2 és Y helyettesítők jelentése a fenti, azzal a megkötéssel, hogy Y jelentése —COR7 és a —CONHN e (R 6 ) 3 • halogenid e csoporttól eltérő. A XLIV vagy XLV általános képletű vegyületekkel (azaz az I vagy II általános képletű vegyületekkel) — ahol W hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent, X és X' jelentése hidrogén- vagy halogénatom vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-, trifluor-metil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, benzil-oxi, alkilrészében 1—4 szénatomot tartalmazó dialkil-amino-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-tio-, hidroxil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkil-szulfonil-, 1—4 szénatomot tartalmazó alkanoil-amino- vagy nitrocsoport, Y jelentése —COOR3 , —CONHR 8 , —CONR 3 R 4 , —CONHN(R5 ) 2 , — CONHN®(R 6 ) 3 -halogenid®, —CN vagy —COR7 csoport, azzal a megkötéssel, hogy X és X' helyettesítő közül legalább az egyik jelentése hidrogénatomtól eltérő, Rj és R2 jelentése 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport vagy együtt azzal a szénatommal, amelyhez kapcsolódnak, adott esetben metilcsopor-ttal helyettesített, 4—11 szénatomot tartalmazó cikloalkilcsoportot alkotnak, R3 és R 4 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelentenek, R5 és R 6 jelentése 1—2 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R7 halogénatomot jelent, R8 jelentése metiicsoport vagy VIII általános képletű csoport, az utóbbi csoportban Z' és Z hidrogénvagy halogénatomot vagy 1—2 szénatomot tartalmazó alkil-, trifluor-metil- vagy metoxi-csoportot jelentenek, továbbá a II általános képletű vegyületben a szaggatott vonal egyszeres vagy kétszeres kémiai kötést jelöl, azzal a megkötéssel, hogy a gyűrűben csak 0 vagy 1 kettős kötés lehet — elérhető növényi növekedést szabályzó hatás igen széles-5 körű és jelentős mértékű. A találmány egyik igen meglepő vonását képezi az a felismerés, hogy jóformán a találmány értelmében megvizsgált minden növényfajnál jelentkezik meglehetősen nagy mértékben a növekedést szabályzó hatás igen 10 előnyös módon, függetlenül a vegyületek alkalmazási módjától, vagy az adott esetben alkalmazott hatóanyag vagy formulázás jellegétől. A találmány egy másik meglepő vonását képezi az a felismerés, hogy bár az I vagy II általános képlettel jel-15 lemezhető vegyületek növényi növekedést szabályzó hatása bizonyos esetekben növényfajtól vagy az adott vegyülettől függően változik, az I vagy II általános képlettel jellemezhető bármely vegyület igen aktív alacsony alkalmazási arányban, és egyikük sem fitotoxikus még 20 abban az esetben sem, ha alkalmazási arányuk a felhasználási területen 35 kg/hektár. A gyakorlatban így általában előnyös alkalmazásuk 0,07 kg/hektár és 35 kg/hektár, különösen előnyösen 0,07 kg/hektár és 4,4 kg/hektár közötti dózisban. 25 Az I vagy II általános képletű vegyületek előnyös hatásai az alábbiakban foglalhatók össze: a) Megnövekedett szárfejlődés, amelyet a megnövekedett szárazsúlyú, hosszabb szárak bizonyítanak; b) megnövekedett levélméret, amit a megnövekedett 30 szárazsúly bizonyít; c) bizonyos növényfajtáknál idő előtti virágzás és/vagy szárba szökkenés; d) gumós növényeknél megnövekedett termés; e) magról nőtt növények megnövekedett mértékű ki-35 kelése és magassága; f) különösen virágzó növényeknél az elöregedés időbeli eltolódása; továbbá g) a vegyületek hatására a gyümölcsfürtök, így például a szőlő fürtjei jobban „kinyílnak", miáltal a gomba-40 szerű megbetegedések valószínűsége csökken. A megnövekedett szárhosszúsággal járó előnyök többrétűek. így többek között a növény összméretének és súlyának általános növekedése mellett a növény leve-45 lei egymástól távolabb kerülnek, miáltal a növény általában kevésbé lesz érzékeny megbetegedésre a jobb „szellőzöttség" következtében. Továbbá a megnövekedett szárnövekedés különösen előnyös haszonnövényeknél, így például a szójababnál, gyapotnál, dohánynál, cu-50 kornádnál, élőfánál és vetőgabonánál. A szójabab esetében azt találtuk, hogy az alacsonyabban elhelyezkedő hüvelyek — amelyek a betakarításkor rendszerint elvesznek, minthogy a betakarító berendezés begyűjtő szerkezetének alsó része alatt vannak — a betakarítandó 55 szár növekedése során nem kielégítő mértékben kerülnek magasabbra. A találmány szerinti vegyületek alkalmazásával azonban ezek a hüvelyek is magasabbra kerülnek, így a szójabab terméshozama jelentős mértékben, azaz hektáronként 260—360 literrel nő, és lehetővé 60 válik a gyorsabb betakarítás. Hasonló módon a gyapot és a dohány szárának megnövekedése feljebb emeli a legalsó gyapotgombolyagokat és dohányleveleket, miáltal ezek károsodása (ledörzsölődés, betegségek stb.) nagy mértékben csökkenthető. 65 Cukornád és fa esetében a gyorsabb szárnövekedés 3
