170752. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hidrogénezett dipirano- ftalazin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 170752 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1975. X. 30. Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1974. XI. 5. (P 24 52 491.2) Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (TI—238) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 491/16 Feltalálók: dr. EIDEN Fritz vegyész, München SCHMIZ Claus gyógyszerész, München Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Chem. pharmaz. Fabrik dr. Hermann Thiemann GmbH, Lünen/Westf., Német Szövetségi Köztársaság Eljárás hidrogénezett dipirano-ftalazin-származékok előállítására 1 2 A találmány tárgya eljárás új I általános képletű hidrogénezett dipirano-ftalazin-származékok előállítására — ahol a képletben Rj jelentése hidrogénatom, R2 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, 5 R3 jelentése hidrogén-, klór- vagy brómatom, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, azzal a feltétellel, hogy ha R2 jelentése hidrogénatom, R 3 jelentése is hidrogénatom, ha R2 jelentése brómatom, R 3 jelentése bróm- 10 atom vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, ha R2 jelentése klóratom, R 3 jelentése klóratom vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, vagy R2 és R 3 együttesen az a) általános képletű csoportot képezi, ahol R4 jelentése hidrogénatom, és 15 a 3a,4-kötés telített vagy telítetlen —, oly módon, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására — ahol Rj, R2 és R 3 jelentése a fenti, kivéve azt az esetet, amikor R2 és R 3 együttesen az a) általános képletű csoportot képviseli, s a 3a, 4-kötés mindig telítetlen — 20 valamely II általános képletű 2,3,6,7-tetrahidro-benzo fl,2-b:4,3-b']4H,4H'-dipirano-4,5-diont — ahol R, jelentése a fenti — hidrazinnal vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatunk, egy így kapott III általános képletű tetrahidro-dipirano-ftalazint — ahol Rj jelentése a 25 fenti — kívánt esetben a 3 és 6-helyzetekben klórozunk vagy brómozunk, egy kapott megfelelő 3,3,6,6-tetraklór-, illetve 3,3,6,6-tetrabróm-vegyületet egy rövidszénláncú fém-alkoxiddal reagáltatunk, vagy b) olyan I általános képletű 3,6-dibenzilidén-vegyüle- 30 tek előállítására — ahol Rj jelentése a fenti, s a 3a,4-kötés mindig telítetlen és R2 és R 3 együttesen az (o) általános képletű csoportot képezi, ahol R4 jelentése a fenti — valamely II általános képletű 2,3,6,7-tetrahidro-benzo [l,2-b:4,3-b']4H,4H' dipirano-4,5-diont — ahol Rj jelentése a fenti — hidrazinnal vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatunk, egy így kapott III általános képletű tetrahidro-dipirano-ftalazint — ahol R, jelentése a fenti — valamely IV általános képletű aldehiddel reagáltatunk — ahol R4 jelentése a fenti —, és kívánt esetben egy a, vagy b, változat szerint kapott végtermékben jelenlevő 3a,4-telítetlen kötést, előnyösen egy komplex fém-hidriddel redukálunk. A találmány szerinti vegyületek a kardiovaszkuláris és centrális ideg-rendszert befolyásolják, antitrombotikus és antihisztamin hatásúak. a) eljárásváltozat: Az a) eljárásváltozat értelmében valamely II általános képletű 2,3,6,7-tetrahidro-benzo [l,2-b:4,3-b']4H,4H'-dipirano-4,5-diont — ahol Rj jelentése a megadott — hidrazinnal vagy ennek savaddíciós sójával reagáltatva a III általános képletű tetrahidro-dipirano-ftalazin-vegyületekhez jutunk — ahol Rj jelentése a megadott. E vegyületekbe a következőképpen vihetjük be a 3- és 6-helyzetekben az R2 és R 3 — fentiekben megadott — szubsztituenseket: Klórozással vagy brómozással valamely alkalmas oldószerben, például halogénezett alkánokban, mint széntetrafluoridban, széntetrakloridban, kloroformban 170752 1
