170747. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,1- diaril- 1-(oxadiazol- 2-il) -alkilaminok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. III. 28. Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1974. IV. 1. (456 755) Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. IV. 30. (SE—1776) 170747 Nemzetközi osztályozás: C 07 D 413/10 C 07 D 413/14 *'-:

-v\ Feltaláló: Adelstein Gilbert William vegyész, Evanston, Illinois, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: G. D. Searle and Co., Chicago, Illinois, Amerikai Egyesült Államok Eljárás l,l-diaril-l-(oxadiazol-2-iI)-alkilaminok előállítására i A találmány tárgya eljárás az új (I) általános képletű vegyületek — mely képletben Alk jelentése 2—4 szénatomos egyenes vagy elágazó láncú alkilén-csoport, R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos 5 alkil-csoport, X jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, Ar jelentése fenil-csoport, piridil-csoport vagy mono-szubsztituált fenil-csoport, melyben a 10 szubsztituens halogénatom vagy 1—4 szénatomos alkil-csoport, R' és R" a közbezárt nitrogénatommal 6—8 szénatomot tartalmazó aza-bicikloalkán-szerkezetet képez és az aza-bicikloalkán-szerkezet minden 15 egyes gyűrűje legalább 5 atomot tartalmaz — és sóik előállítására. Az „Alk" kifejezésen például a következő alkilén-csoportokat értjük: az etilén-csoport, propilén-csoport vagy 20 a trimetilén-csoport. Az „alkil-csoport" kifejezésen például a metil-csoportot, etil-csoportot, propil-csoportot és a butil-csoportot értjük. A „halogénatom" kifejezés magában foglalja a fluoratomot, klóratomot, brómatomot vagy jódatomot. Az R' és R" a közbezárt nitrogén- 25 atommal együtt például a következő aza-bicikloalkán-csoportokat képezheti: 2-aza-biciklo[2,2,2]-oktil-csoport, 6-aza-biciklo[3,2,l]-nonil-csoport és a 7-aza-biciklo[2,2,l]heptil-csoport. Az aza-bicikloalkán-csoport egy előnyös képviselője a 2-aza-biciklo[2,2,2]oktil-csoport. 30 A találmány szerinti eljárással előállított szerves bázisokból a szerves és szervetlen savak nagy választékával nem-toxikus savaddíciós sókat képezhetünk. Ilyen sókat például a következő savakkal képezhetünk: kénsav, foszforsav, sósav, brómhidrogén, jódhidrogén, szulfaminsav, citromsav, tejsav, maleinsav, almasav, borostyánkősav, fahéjsav, ecetsav, benzoésav, glukonsav, aszkorbinsav és hasonló savak. A találmány szerinti új vegyületekhez hasonló szerkezetű vegyületeket a 3 141 019, 3 299 044, 3 502 668, 3 585 209, 3 655 684 és 3 720 685 sz. Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírások ismertetnek. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket például úgy készíthetjük el, hogy valamely (II) általános képletű tetrazol-származékot — mely képletben Alk, Ar, X, R' R" jelentése az (I) általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező — valamely (VIII) vagy (IX) általános képletű acilezőszerrel •— mely képletekben R" jelentése 1—-4 szénatomos alkil-csoport — reagáltatunk egy alkalmas oldószerben, mint amilyen a piridin, vagy bármely iners oldószerben, mint amilyen a toluol, benzol, metilénklorid vagy a ciklohexán, valamely savmegkötőszer jelenlétében, mint amilyen a trietilamin, piperjdin vagy a káliumkarbonát. A (II) általános képletű kiindulási vegyületeket — mely képletben Alk, Ar, X, R' és R" jelentése a fent megadottakkal egyező — úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (III) általános képletű vegyületet — mely képletben Alk, Ar, X, R' és R" jelentése az (I) általános képletű vegyületeknél fent megadottakkal egyező — egy 170747 l