170666. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomírtószerek

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 27. (BA—3147) Elsőbbsége: Német Szövetségi Köztársaság: 1973. IX. 29. P 23 49 114.7 Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170666 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 Feltalálók: dr. Fischer Adolf biológus, Mutterstadt, dr. Koenig Karl-Heinz vegyész, Frankenthal, dr. Hamprecht Gerhard vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: Basf AG., Ludwigshafen am Rhein, Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált 2,1,3- benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat tartalmazó gyomirtószerek i A találmány gyomirtószerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként új szubsztituált 2,1,3-benzotiadiazinon-4-on-2,2-dioxidokat tartalmaznak. Ismeretes, hogy a 3-izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4--on-2,2-dioxidot gyomirtószerek hatóanyagaként alkal- 5 mázzák. Azonban nem volt ismeretes, hogy ebben a vegyületcsoportban olyan vegyületek is találhatók, amelyek a kétszikű növények irtásán kívül az egyszikű növények, elsősorban a tyúkhúr növekedését is gátolják anélkül, hogy a haszonnövények károsodnának. 10 Azt találtuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált 2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidokat —-ebben a képletben R hidrogénatomot, 3—5 vagy 7 szénatomos ciklo-alkilcsoportot, szek-butil-, terc-butil-csoportot, 15 5—10 szénatomos elágazó szénláncú alkil-csoportot vagy 2—10 szénatomos, halogénatommal vagy 3—6 szénatomos cikloalkil-csoporttal szubsztituált alkil-csoportot jelent — és sóikat, például fémsóikat vagy adott esetben szubsztituált aminokkal alkotott sóikat a haszonnövé- 20 nyék jobban tűrik azonos gyomirtó, elsősorban gyomfüvek elleni hatás mellett, mint az ismert összehasonlító hatóanyagot. Az új vegyületeket ismert módszerekkel állíthatjuk elő. 25 Kiindulási vegyületként például antranilsavat, illetve észtereit, valamint 1 H-2,l,3-benzotiadiazin-4-(3 H)-on-2,2-dioxidot használhatunk [E. Cohen és B. Klarberg, J. Am. Chem. Soc. 84, 1994 (1962)]. Az antranilsavnak vagy észtereinek alkilaminoszulfonilkloridokkal szulfa- 30 midokkal szulfamidokká történő átalakítása, és 2,1,3--benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidökká történő ciklizálása továbbá az alkil- és halogénalkilaminoszulfonilhalogenidek a 2 104 682, 2 105 687, 2 164 176 és 2 164 197, számú német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali iratban vannak leírva. A következő példák szemléltetik a találmány szerinti hatóanyag előállítását. 1. példa 3-szek-Butil-2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxid 47,3 sr. antranilsav 8,6 sr. dimetilformamiddal készült szuszpenzióját és 240 sr. klórbenzolt 20 C°-on keverés közben 59,3 sr. szek-butilaminoszulfonilkloriddal és 41,9 sr. dimetil-ciklohexilaminnal reagáltatunk. Egy órás keverés után hozzáadunk 2 sr. dimetilformamidot, belevezetünk 30—40 C°-on 79 sr. foszgént, és 2 óra hosszat 40 C°-on keverjük. A foszgén feleslegének eltávolítása után a reakcióoldatot 150 sr. jeges vízzel, majd 200 sr. 3 n nátriumhidroxid-oldattal extraháljuk. A lúgos kivonatot 2 ízben 50 sr. metilénkloriddal extraháljuk, majd híg kénsavhoz keverjük. Leszívatás, vízzel való mosás és 50 C°-on történő szárítás után a cím szerinti vegyületet színtelen kristályok alakjában kapjuk. Olvadáspontja 107—108 C°, átkristályosítás után 112— 114C°. 170666 1