170660. lajstromszámú szabadalom • Új pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompoziciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 20. Elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok 1973. IX. 21. (399 785, 399 784, 399 655) Közzététel napja: 1977. III. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170660 Nemzetközi osztályozás: A 01 N 9/00 C 07 D 231/00 Feltalálók: Cross Barrington vegyész, Rocky Hill, Nagy-Britannia, Walworth Leonidas Bryant vegyész, Pennington, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: American Cyanamid Company, Wayne, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Űj pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompozíciók, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására i A találmány új pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompozíciókra, valamint ezek hatóanyagának előállítására vonatkozik. Az új pirazóliumsók az I általános képlettel — ahol Rj és R2 egymástól függetlenül 1—4 szénatomot tar- 5 talmazó alkilcsoportot jelentenek, R3 jelentése 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkenil- vagy fenilcsoport, R4 jelentése 3—7 szénatomot tartalmazó cikloalkil-, 10 5—7 szénatomot tartalmazó cikloalkenil-, 2—13 szénatomot tartalmazó alkil-, fenil- vagy benzilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy R3 és R 4 jelentése fenilcsoporttól egyidejűleg eltérő, X 1—4 szénatomot tartalmazó alkilszulfát-, halo- 15 genid- vagy perklorátaniont jelent — jellemezhetők. A 165 479 lajstromszámú magyar szabadalmi leírásunkban l,2-dialkil-3,5-difenil-pirazóliumsókat tartalmazó, vízzel elegyedő herbicid kompozíciókat ismer- 20 tettünk. Ezeket a kompozíciókat postemergens kezelésben elsősorban vadzab (Avena fatua) irtására hasznosíthatjuk. Nem alkalmasak azonban ezek a kompozíciók preemergens kezelésre, és postemergens hatásuk nem kielégítő olyan, széleslevelűekhez tartozó gyom- 25 növényekkel szemben, mint a mustár, disznóparéj, kakaslábfű és az ujjasmuhar, viszont a vadzab irtásában kétségkívül hatásosabbak, mint a találmány szerinti vegyületek. Meglepő módon azt találtuk, hogy az új I általános 30 képletű pirazóliumsók igen hatékony herbicid hatásúak, és mind széleslevelű gyomfélék, mind fűfélékhez tartozó gyomnövények irtására hasznosíthatók pre- és postemergens kezeléssel egyaránt; ugyanakkor herbicid hatásuk nagymértékben szelektív. A fentiek alapján a találmány az új I általános képletű pirazóliumsókat tartalmazó herbicid kompozíciókra vonatkozik. Ezek a kompozíciók a találmány értelmében 1—40 súly%-ban alkalmazott I általános képletű pirazóliumsókon kívül a 100%-hoz szükséges menynyiségben hordozóanyagot és/vagy felületaktív anyagot tartalmaznak. Az új I általános képletű pirazóliumsókat a találmány értelmében IV általános képletű diketon-származékokból — ahol R3 és R 4 jelentése a fenti — kiindulva állítjuk elő. A IV általános képletű vegyületek úgy állíthatók elő, hogy valamely II általános képletű metilketon-származékot — ahol R3 jelentése a fenti — valamely III általános képletű karbonsavészterrel — ahol R4 jelentése a fenti —, előnyösen valamely metil- vagy etilészterrel reagáltatunk egy alkálifém-hidrid, előnyösen nátrium-hidrid és valamilyen aprotikus szerves oldószer, például dimetil-szulfoxid, dimetil-formamid, xilol, toluol vagy benzol jelenlétében. A reagáltatást előnyösen 0 °C és 40 °C, különösen előnyösen 0 °C és 25 °C közötti hőmérsékleten foganatosíthatjuk. A reagáltatás eredményeképpen a kiindulási vegyületeknek megfelelő IV általános képletű ß-diketon származékot kapunk. A reagáltatáshoz a II és a III általános képletű vegyületeket használhatjuk ekvimoláris mennyiségek-170660 1
