170642. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-1-karbonsavamidok előállítására és az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó új gombaölőszerek

5 170642 6 A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek gombaölő hatását ismert szerekével egybevetve a következő példákban mutatjuk be. 1. példa A találmány szerinti eljárással előállított új vegyületek gombaölő hatását növény-kórokozó gombákkal szemben mesterséges táptalajokon, Petri-csészében vizsgáltuk (agar-impregnálásos teszt). 2% malátakivonatból és 1,5% agar-agar-porból álló táptalajt sterileztünk és megszilárdulás előtt a tesztelni kí-10 vánt vegyületekkel alaposan elkevertünk, úgyhogy a táptalaj a táblázatban feltüntetett hatóanyagokat eltérő, 9, 3, ül. 1 ppm mennyiségekben tartalmazta. A táptalaj megszilárdulása után azt olyan platinakaccsal oltottuk le, amely minden esetben a tesztelt gomba kb. 100 spóráját hordozta. 22C°-on végrehajtott 5-10 napos inkubáltatás után mm-ben mértük a gombatelepek átmérőjét. A kontrollként alkalmazott kezeletlen táptalajokon kialakult telepek átmérőit 100-nak vettük és a kezelt táptalajokon tenyésztett telepek átmérőit a kontrollra vonatkoztatva, relatív százalékokban fejeztük ki. A gombatelep átmérője mm-ben (a kontroll = 100-ra vonatkoztatott relatív százalék) Találmány szerinti vegyület Botrytis cenerea Colletotrichum gloeosporioides Penicülium species Találmány szerinti vegyület 9 3 1 9 3 1 ppm ppm 9 3 ppm 1 2-(metoxi-karbonilamino)-benzimidazol-1 -karbonsav-(2-oxo-perhidro-3-furanil-amid) - 0 13 - 0 0 0 0 2-(metoxi-karbonilamino)-benzimidazol-l-karbonsav-(2-oxo-perhidro-3-tieriil-amid) Vonatkozási anyag N-(trikló r-metiltio)-ftálimid Kontroll (kezeletlen) 0 11 0 0 3 72 0 0 78 20 79 100 100 100 88 2. példa Jól fejlett sziklevelekkel rendelkező fiatal töknövényeket olyan vizes szuszpenziókba állítottunk, 45 amelyek a tesztelt vegyületeket egyenként 40 ppm mennyiségben tartalmazták. A fiatal növények csak annyira merültek a szuszpenziókba, hogy a gyökerek és a szár (hypocotyl) legfeljebb 5 mm hosszú darabja állott a folyadékban, 24 óra múltán a 50 növényeket kiemeltük a szuszpenzióból, leöblítettük és külsőleg sterileztük. A hypocotyl (a kétszikű növények csíratengelyén a gyökér és a sziklevelek eredési helye közötti szik alatti szár) felső végéből - közvetlenül a sziklevelek eredési 55 helye alatt — egy kb. 3 mm hosszú szárdarabot kivágtunk. A steril Petri-csészében vágási felületükkel olyan malátakivonat-agar táptalajra helyeztük, amelyet megszilárdulás előtt jól elkevertünk Botrytis cinerea spórákkal A szárdarabkák behelyezését követő 2 nap elteltével meghatároztuk az egyes szárdarabkák körül kialakult gátlási udvarok, gyűrűk (nincs Botrytis növekedés) átmérőit. E gátlási udvarok nagysága a vezetőképesség sebességét és a hatás erősségét szemlélteti. Találmány szerinti vegyület 2-(metoxi-karbonil-amino)-benzimidazol-1 -karbon-sav-(2-oxo-perhidro-3-fu-ranil-amid) 2-(izopropoxi-karbonil-amino)-benzimidazol- 1-karbonsav-(2-oxo-perhidro-3-furanil-amid) 60 összehasonlító anyag Metil-1 <butil-karbamoil)-2--benzimidazol-karbamát A gátlási udvar átmérője mm-ben 40 ppm 24 órai behatása után 65 Kontroll (kezeletlen) 23 14 11 0 3