170576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
3 170576 4 etil-, propil-, izopropil-, n-butil, izobutil-, pentil-, hexil-csoport lehet. Előnyösek a 4 szénatomos alkil-csoportok, különösen n-butil- és izobutil-csoport. A 3-7 szénatomos cikloalkil-csoport pl. ciklopropil-, ciklobutil-, ciklopentil-, ciklohexii-csoport, különösen előnyösen ciklohexii-csoport lehet. A fenti vegyületek előnyös képviselőiben R2 jelentése 2-tionil-, 2-furil-, 1-tetrazolil-, 1-pirazolil, 3-szidnonil-, fenil-, ciklohexil-, 4-piridiltio- vagy cián-csoport, mimellett amennyiben R2 piridiltio-csoportot képvisel, R3 jelentése hidrogénatom. Előnyösek továbbá azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Y jelentése nem-aromás, N-helyettesített és egy vagy több szénatomján adott esetben helyettesített piridonil-maradék vagy nem-aromás, legalább egy nitrogénatomján és adott esetben egy vagy több szénatomján helyettesített pirimidonil-, pirazonil-, piridazonil- vagy triazonil-c so port. A fenti vegyületek előnyös képviselőiben Y jelentése valamely 2-oxo-piridin-4-il-csoport, valamely 2-oxo-pirimidin-4-il-csoport, pl. 1-amino-, 1 -etil-, vagy 1-butoxi-1,2--dihidro-2-oxo-pirimidin-4-il-csoport vagy 1 -butoxi-1,2-dihidro-5-metil-2-oxo-pirimidin-4-il-csoport, valamely 4-oxo-pirimidin-2-il-csoport, pl. 1-etil-1,4-dihidro-6-metil-4-oxo-pirimidin-2-il-csoport vagy 1,4-dimetil-l ,6-dihidro-6-oxo-pirimidin-2-il-csoport, valamely 2,6-dioxo-pirimidin-4-il-csoport, valamely 2-oxo-pirazil-3-il-csoport, valamely 2,3,5-trioxo-pirazin-6-il-csoport, valamely 3-oxo-piridazin-6-il-csoport, valamely 3-oxo-piridazin-4-il-csoport, valamely 5,6-dioxo-assz-triazin-3-il-csoport, pl. 4-etil-, 4-metil-, 4-allil, 4-butil-, 4-(2-metoxi-etil)-, 1,4-dimetil- vagy 1,4-dietil-l ,4,5,6-tetrahidro-5,6-dioxo--assz.-triazin-3-il-csoport vagy 1,2,5,6-tetrahidro-l -etil-5,6-dioxo-assz.--triazin-3-il-csoport, valamely 2-oxo-triazin-4-il-csoport, vagy valamely 2,4-dioxo-triazin-6-il-csoport. A gyűrű nitrogénatomja előnyösen az alábbi csoportokkal lehet helyettesítve: kis szénatomszámú alkil-, alkenil-, kis szénatomszámú alkoxi-, alkoxialkil-, amino-, vagy di-(kis szénatomszámú)-alkil-amino-csoport. A gyűrű szénatomjain előnyösen az alábbi helyettesítők lehetnek jelen: kis szénatomszámú alkil-csoport vagy halogénatom. A fentiekben említett kis szénatomszámú alku-, alkenil- vagy alkoxi-csoportok legfeljebb 6 szénatomot tartalmazhatnak. A kis szénatomszámú alkil-csoport pl. metil-, vagy etil-csoport stb., a kis szénatomszámú alkenil-csoport pl. vinil-, allil-csoport stb., a kis szénatomszámú alkoxi-csoport pl. metoxi-, vagy etoxi-csoport stb. lehet. A „cikloalkil-csoport" kifejezés 3-7 szénatomos ciklikus szénhidrogén-csoportokat jelöl (pl. ciklopropil-, vagy ciklo-5 hexil-csoport stb.). Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselői az alábbi származékok: (7R)-3-/Kl,4,5,6-tetrahidro-4-etil-5,6-10 -dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4--karbonsav, (7R)-3-/[(l,4,5,6-tetrahidro-4-metil-5,6--dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-15 -[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4--karbonsav, (7R)-3-/[(l,4,5,6-tetrahidro-4-alkil-5,6--dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-20 -karbonsav, (7R)-3-/[(l,4,5,6-tetrahidro-4-butÜ-5,6--dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-7--[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4--karbonsav. 25 (7R)-3-/[l ,4,5,6-tetrahidro-4-(2-metoxietil)-5,6-dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l ,4,5.6-tetrahidro-l ,4-dimetil-30 -5,6-dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l ,4,5,6-tetrahidro-l ,4-dietü-5,6-dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-35 -metil/ -7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l,2,5,6-tetrahidro-l-etil-5,6--dioxo-assz.-triazin-3-ü)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-40 -karbonsav, (7S)-7-metoxi-3-/[(l ,4,5,6-tetrahidro-4--metil-5,6-dioxo-assz.-triazin-3-il)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3--cefém-4-karbonsav, 45 (7R)-3-/[(l -etil-1,2-dihidro-2-oxo-4--pirimidinil)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l -butoxi-1,2-dihidro-2-oxo-4--pirimidinil)-tio]-metil/-7-[2-(2-50 -tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l-butoxi-1,2-dilúdro-5-metil-2--oxo-4-pirimidinil)-tio]-metil/-7-[2--(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[(l ,4-dimetil-l ,6-dihidro-6-oxo-2-55 -primidinil)-tio]-metil/-7-[2-(2--tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-3-/[l-amino-l,2-dihidro-2-oxo-4--pirimidinil)-tio]-metil/-7-[2-(2-tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, 60 (7R)-3-/[(l -etil-1,4-dihidro-6-metil-4-oxo-2-pirimidinil)-tio]-metil/-6-[2-(2--tienil)-acetamido]-3-cefém-4-karbonsav, (7R)-7-(2-ciánacetamido)-3-/[(l ,4,5,6--tetrahidro-4-etil-5,6-dioxo-assz.-triazin-65 -3-il)-tio]-metil/-3-cefém-4-karbonsav, 2
