170555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített (3H)benzo-2,1,3-tiadiazin-származékok előállítására
9 170555 10 A fenti módszerekkel végzett további kísérletekben megállapítottuk, hogy a 3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid még a 8,96 kg/hektár nagyságú, igen magasnak tekinthető alkalmazási arányban sem irtja (vagyis 0%-os pusztítást eredményez) a gyomnövények közül a vadzabot (Avena fatua), ecsetpázsitot, kakaslábfűvet (Echinochloa crus-galli), ujjas muhart (Digitaria spp.), disznóparéjt (Amaranthus spp.), mezei szulákot (Convolvulus ipomea) és a pelyhes selyemperjét. Ugyanakkor a 6-izotiocianáto-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotidiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (1. vegyület) 100%-os mértékben irtja a pelyhes selyemperjét, viszont nincs hatással a gyapotra. További hasonló kísérletekben megállapítottuk, hogy a 3-(l-metil-etil)-7-trifiuormetil-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid kísérleti vegyület (7. vegyület) 11,2 kg/hektár arányban csaknem teljesen irtja a disznóparéjt. További hasonló kísérletekben 3,36 kg/hektár alkalmazási arányban a 8-metoxi-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2,-dioxid (4. vegyület) csaknem teljesen irtja a pelyhes selyemperjét, míg a 8-metil-3-(l-metil-propil)-lH-2,l,3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid (2. vegyület) a disznóparéjt, ugyanakkor egyik kísérleti növény sem hat károsan a gyapotra ebben az alkalmazási arányban. összehasonlító kísérleteket végeztünk továbbá 2,5 hetes szareptai mustár (Brassica arvensis) és szenna (Cassia spp.) növényekkel úgy, hogy bepermeteztük őket 2—2 ml olyan vizes diszperzióval, amely az alábbi kísérleti vegyületekből az ugyancsak alább megadott mennyiséget tartalmazott. A kontrollként használt kezeletlen növényekhez képest mérhető százalékos irtást a permetezést követő 10. napon határoztuk meg. A kapott eredményeket az alábbi III. táblázatban ismertetjük. III. táblázat folytatása III. táblázat KoncentSzázalékos Kísérleti vegyület ráció irtás ppm-ben mustár szenna 8. vegyület (ismert anyag) 250 125 90 40 60 50 62,5 0 10 Találmány szerinti vegyületek: 2. vegyület 250 125 98 80 90 70 62,5 60 30 10 15 Kísérleti vegyület Koncentráció ppm-ben Százalékos irtás mustár szenna 4. vegyület 5. vegyület 6. vegyület 250. 100 ?8 125 98 70 62,5 90 30 250 100 100 125 98 60 62,5 90 40 250 98 90 125 90 40 62,5 60 20 20 Szabadalmi igénypont: Eljárás az I általános képletű (3H)-benzo-2,l,3-25 -tiadiazin-származékok— ahol X 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, izotiocíanáto- vagy trifluormetilcsoportot jelent, 30 R jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R1 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkil-35 csoportot vagy (1-4 szénatomot tartalmazó) - alkil-karbonilcsoportot jelent -előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű szulfamid-származékot - ahol X. 40 R és R1 jelentése a fenti. T pedig hidroxi- vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxicsoportot vagy halogénatomot jelent - kondenzálószerrcl, előnyösen foszfor(V)-oxid-kloriddal, tionil-kloriddal vagy egy bázis vizes vagy alkoholos oldatával 0 C° és 45 150C° közötti hőmérsékleten egy közömbös szerves oldószer jelenlétében gyűrűzárásnak vetünk alá, és kívánt esetben egy kapott. R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó 1 általános képletű vegyületet R1 helyén 1-4 szénatomot tartalmazó alkil- vagy 50 (1-4 szénatomot tartalmazó)alkil-karbonilcsoportot hordozó I általános képletű vegyületté alkilezünk vagy acilezünk, előnyösen egy dialkil-s/ulfátot vagy alkánsavhalogenidet használva. 1 laprajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774324 - Zrínyi Nyomda 5
