170555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített (3H)benzo-2,1,3-tiadiazin-származékok előállítására
5 170555 6 3. példa A 2. példában ismertetett módon kapott 8-meti 1 - 3 -(1 -metil-etil)- 1H-2,1,3 -benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxidból 5,0g-ot (0,019 mól) elegyítünk 75 ml etilénglikol-dimetiléterrel, majd a kapott elegyet reaktorba töltjük és a reaktort nitrogéngázzal átöblítjük. Előzetesen n-hexánnal mosott 50%-os nátrium-hidrid-szuszpenzióból (ásványolajjal alkotott szuszpenzió) 0,95 g-ot lassan hozzáadunk a reakcióelegyhez. A hidrogéngáz pezsgésének befejeződése után a reakcióelegyhez 1,1 ml (0,02 mól) dimetil-szulfátot adunk, majd a reakcióelegyet visszafolyató hűtő alkalmazásával közel 16 órán át forraljuk. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, szűrjük és vákuumban bepároljuk, amikor is olajos, aranyossárga színű maradékot kapunk. Az olajos maradékot ezután 30 ml vízzel elegyítjük, majd a vizes elegyhez 2 ml 50%-os vizes nátrium-hidroxid-oldatot és 5 ml tömény ammónium-hidroxid-oldatot adunk. A kapott elegyet közel 1 órán át keverjük, 10 majd háromszor 50 ml métilén-kloriddal extraháljuk. Az extraktumokat egyesítjük, vízmentes magnéziumszulfát felett szárítjuk és vákuumban bepároljuk, amikor is olajos maradékot kapunk. Az olajos maradékot etanolban feloldjuk, aktív szénnel kezeljük, szűrjük és vákuumban bepároljuk. így aranyossárga színű olaj alakjában l,8-dimetil-3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3 -benzotiadiazin-4(3H)-on- 2,2--dioxidot (3. vegyület) kapunk. A termék elemzési eredményei: számított: C =53,7%, H = 5,97%, N = 10,45%, S =11,94%, 15 talált: C =54,5%, H = 6,21%, N = 10,29%, S =11,50%. További találmány szerinti hatóanyagokat az 1-3. példában ismertetett módszerekkel analóg mó-20 don állíthatunk elő. Ezeket a vegyületeket az alábbi I. táblázatban foglaljuk össze. I. táblázat A vegyület sorszáma X Gyűrűhelyzet R R1 Olvadáspont (C°-ban) 4 metoxicsoport 8 1-metil-etilcsoport hidrogénatom 113-114 5 trifluormetilcsoport 8 1-metil-etil csoport hidrogénatom 88- 91 6 metilcsoport 8 1-metil-etilcsoport acetilcsoport 103-104,5 7 trifluormetilcsoport 7 1-metil-etilcsoport hidrogénatom 212-214 Az I általános képletű vegyületek — mint említettük - alkalmasak általában gyomnövényzet és más nemkívánt vegetáció kikelés utáni irtására. 40 Meglepő módon ugyanakkor néhány I általános képletű vegyület hatásos nem kívánt vegetáció irtására gyapot jelenlétében úgy, hogy közben elhanyagolható hatást fejt ki a gyapotra. Mindezekben az esetekben az I általános képletű vegyületek 45 önmagukban is alkalmazhatók. A legtöbb esetben azonban a hatóanyagot valamilyen, e célra ismert kikészítő-formulázó segédanyaggal együtt alkalmazzuk, amely folyékony vagy szilárd halmazállapotú lehet. így például a hatóanyag diszpergál- 50 ható egy finomra aprított szilárd anyagra és azzal együtt porozható készítményként felhasználható. A hatóanyagok vagy egy hatóanyagot tartalmazó szilárd kompozíció diszpergálhatók vízben is, jellegzetesen valamilyen nedvesítőszer egyidejű alkalma- 55 zásával, amikor is a kapott vizes szuszpenzió permetezésre alkalmas. Más-" esetekben a hatóanyag felhasználható, folyékony szerves kompozíciók, olaj-a-vízben vagy víz-azolajban típusú emulziók vagy vizes diszperziók komponenseként, adott eset- 6 ° ben nedvesítő-, diszpergáló- és emulgálószerek egyidejű felhasználásával. A fentiekben említett típusú kikészítő-formulázó anyagok jól ismertek szakemberek számára. A folyékony vagy szilárd halmazállapotú herbicid ké- 65 szítmények felhasználása is jól ismert az ezen a területen jártas szakemberek számára. A fenti készítményekhez szerves oldószerként felhasználhatunk szénhidrogéneket (például benzolt, toluolt xilolt, kerozint, dieselolajat, tüzelőolajat és petróleumnaftát), ketonokat (például acetont, metil-etil-ketont és ciklohexanont), klórozott szénhidrogéneket (például szén(IV)-kloridot, kloroformot, triklór-etilént és perklór-etilént), észtereket (például etil-acetátot, amil-acetátot és butil-acetátot), étereket (például etilénglikol-monometilétert és dietiléngliko-monometilétert), alkoholokat (metanolt, etanolt, izopropanolt, amilalkoholt, etilénglikolt, propilénglikolt, butil-karbitol-acetátot és glicerint). Víz és szerves oldószerek - oldatok vagy emulziók formájában - elegyeit is alkalmazhatjuk. A hatóanyagokat aeroszolok formájában is alkalmazhatjuk, azaz diszpergálhatjuk őket valamilyen komprimált gázzal, így például diklór-difluor-metánnal vagy triklór-fluor-metánnal. A hatóanyagok kikészítéséhez alkalmazható szilárd hordozóanyagok közül megemlíthetjük a talkumot, pirofillitet, szintetikus finomszemcsés szilicium-dioxidot, attápulgitot, kovaföldet, krétát, diatómaföldet, meszet, kalcium-karbonátot, bentonitot, fullerföldet, horzsakövet, tripoliföldet, falisztet, dióhéjlisztet, vörösfalisztet és a lignint, gyapotmagtok őrleményt, búzalisztet, szójabablisztet. 3
