170555. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új, helyettesített (3H)benzo-2,1,3-tiadiazin-származékok előállítására
MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 13. (DO-386) Amerikai Egyesült Államok-beli elsőbbsége: 1973. IX. 17.(398 355) Közzététel napja: 1977. II. 28. Megjelent: 1978. III. 31. 170555 Nemzetközi osztályozás: A01N 9/00, C 07 D 285/16 Feltalálók: McKendry Lennon Harold vegyész, Bland Walter Phillip vegyész, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Dow Chemical Company, Midland, Michigan, Amerikai Egyesült Államok Eljárás (3H)benzo-2,l,3-tiadiazin-származékok előállítására 1 A találmány új, helyettesített (3H)benzo-2,l,3--tiadiazin-származékok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy a 3-(l-metil-etil)-lH-2,l,3-benzotiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid szelektív herbicidként hasznosítható kukoricában, cirokban, gabonafélék- 5 ben, rizsben és díszgyep esetében (előállítását lásd a 3 708 277 számú USA-beli szabadalmi leírásban). Azonban ennek a vegyületnek a hatása nem kielégítő gyomok irtásában bizonyos hasznos széleslevelű növények, így például a gyapot jelenlétében, 10 tekintettel arra, hogy a gyomirtás szempontjából hatásos koncentrációban ez a vegyület jelentős mértékben fitotoxikus a haszonnövényre. Azt találtuk, hogy az új I általános képletű 15 vegyületek — ahol X 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, 1-4 szénatomot tartalmazó alkoxi-, izotiocianáto- vagy trifluormetilcsoportot jelent, 20 R jelentése 1-4 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R1 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomot tartalmazó alkil-, vagy (1-4 szénatomot tartalmazó) alkil-karbonilcsoportot jelent -25 szelektív herbicidszerű hatásúak, és így nem károsítják a fentiekben említett haszonnövényeket. A továbbiakban az egyszerűség kedvéért az I általános képletű vegyületeket a „találmány szerinti hatóanyagok" kifejezéssel fogjuk illetni. 30 A találmány szerinti hatóanyagok tehát herbicid hatóanyagokként, közelebbről kikelés után alkalmazható herbicid hatóanyagokként hasznosíthatók. Néhány találmány szerinti hatóanyag nem várt módon különösen hatásos gyomnövényzet irtására a haszonnövény, például gyapot jelenlétében anélkül, hogy magát a haszonnövényt károsítaná. A leírásban alkalmazott „herbicid hatóanyag" kifejezés alatt olyan hatóanyagot értünk, amely a növekedés ellenőrzéséhez szükséges mennyiségben alkalmazva meggátolja vagy módosítja a nem kívánt növényzet növekedését. A „növekedés ellenőrzéséhez szükséges mennyiség" kifejezés alatt pedig a hatóanyag olyan mennyiségét értjük, amely a növények növekedését valamilyen formában módosítja. E módosító hatás alatt bármely, a természetes növekedéstől való eltérést értünk, így például a kipusztulást, gátolt növekedést, lombhullatást, kiszáradást, csenevészesedést, törpe növekedést, stb. „Növényzet" alatt viszont növekvő növényeket és már kifejlett növényzetet értünk, beleértve a gyökérzetet és a föld feletti részeket. 1—4 szénatomot tartalmazó alkilcsoportra példaként megemlíthetünk egyenes vagy elágazó szénláncú alkilcsoportokat, így például a metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, vagy a terc-butil-csoportot. A találmány szerinti hatóanyagok szobahőmérsékleten folyékony halmazállapotúak, vagy pedig kristályos anyagok, továbbá jól oldódnak a szo-170555