170471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-butanol- származékok előállítására
3 170471 4 Vegyület 3-(p-bifenilil)-3-hidroxi-vajsav l-acetoxi-3-[p-(p-fluor-fenoxi)-fenil]-3-butanol 3-(p-bifenilil)-l ,3-butándiol 3-[p-(p-klór-fenoxi)-fenil]-3-hidroxi-vajsav 3-[p-(p-fluor-fenoxi)-fenil]-3-hidroxi-vajsav 3-[p-(p-bróm-fenoxi)-fenil]-3-hidroxi-vajsav 3-[p-(p-fluor-fenoxi)-fenil]-1,3-butándiol 3-[p-(p-klór-fenoxi)-fenil]-1,3-butándiol 3-(p-feniloxi-fenil)-3--hidroxi-vajsav -csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületekből klórozás útján további értékes gyulladásgátló hatású termékeket állíthatunk elő. Az (I) általános képlet fenti meghatározásának keretében R1 előnyösen hidrogén-, fluor- vagy klóratomot képvisel, az R1 helyettesítő előnyösen m- vagy még inkább p-helyzetben áll, állhat azonban az o-helyzetben is. Az R2 előnyösen hidrogénatomot, metil- vagy etil-csoportot, az R3 pedig előnyösen hidrogénatomot vagy acetil-csoportot képvisel. Az (I) általános képlet fenti meghatározásában említett alkanoil-csoport valamely 1-4 szénatomos zsírsav alkanoil-csoportját képviseli, ez különösen acetil-csoport, továbbá például formil-, propionil-, butiril- vagy izobutiril-csoport lehet. A fenti meghatározásban említett alkilcsoport elsősorban metil- vagy etil-csoport, másodsorban n-propil-, izopropil-, n-butil- vagy izobutil-, továbbá adott esetben szek-bütil- vagy terc-butil-csoport lehet. A fentiek értelmében tehát a találmány szerinti eljárással elsősorban olyan, különösen előnyös (I) általános képletű vegyületeket állítunk elő, amelyekben az általános jelekkel jelölt szubsztituensek legalább egyike a fentiekben különösen előnyösnek mondott csoportok, illetőleg atomok valamelyikét képviselik. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű vegyületeket a találmány érmében oly módon állítjuk elő, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet - e képletben Adag Injektált Nem injektált mg/kg jobb láb bal láb 30 78 72 30 77 69 30 72 73 10 71 63 30 68 58 30 66 65 30 65 64 30 62 58 30 39 60 Q -C(CH3 )(OH)-CH 2 -W vagy -CX(CH3 )-CH 2 -Y csoportot, W -CN, -CONH2 , -CH 2 -Hal, -CH 2 -diazóniumsó vagy -(CH2 0-(rövidszénláncú)-alkil-csoportot, X halogénatomot, -O-Zn-Hal, -O-Mg-Hal, -O—Me vagy -O—bórsavészter-csoportot és ezekben Hal halogénatomot, Me alkálifématomot képvisel, Y és Z jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — valamely szolvolizáló hatású szerrel kezelünk, vagy b) Y helyén -CH2 OR 3 csoportot és R 3 helyén hidrogénatomot, R, és R2 helyén pedig a fenti meghatározásnak megfelelő szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (VII) általános képletű vegyületet — ahol E -CHO vagy benziloximetil-csoportot képvisel, Z jelentése a fentivel egyező — valamely redukáló szerrel kezelünk, vagy c) valamely (III) általános képletű vegyületet — ahol Y és Z jelentése a tárgyi kör szerinti — valamely oxidálószerrel kezelünk, vagy d) Z helyén (la) általános képletű csoportot, Y, R1 , R 2 és R 3 helyén pedig a fenti meghatározásnak megfelelő szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítása esetén valamely (IV) általános képletű vegyületet vagy egy ilyen vegyület valamely sóját egy (V) általános képletű vegyülettel vagy ennek valamely sójával — e képletekben a Q1 és Q 2 egyike hidroxil-csoportot, másika pedig halogénatomot képvisel, R1 , Y és Z jelentése pedig megegyezik a tárgyi kör szerintivel — reagáltatunk, vagy 2
