170430. lajstromszámú szabadalom • Eljárás glükóz-származékok előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975.1.15. Svájci elsőbbsége: 1974.1.25.(1039/74) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978.11.28. (HO-1762) 170430 Nemzetközi osztályozás: C07H 5/06 Feltalálók: dr. Gey Karl Friedrich orvosprofesszor, Reinach, dr. Kiss Joseph vegyészprofesszor, Ariesheim, dr. Lengsfeld Hans vegyész, Reinach, dr. Wyss Pierre-Charles vegyész, Muttenz, dr. Schiiep Willy vegyész, Birsfelden, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft,' Basel, Svájc Eljárás glükóz-származékok előállítására 1 (II) általános épletű vegyületek a megfelelő oxazoliniumhalogenidek alakjában is jelen lehetnek) az X csoportot nikotinoiloxi-csoportra cseréljük le. A (II) általános képletű vegyületekben X helyén levő halogénatom klór-, bróm-, fluor- vagy jód- 5 atom, előnyösen klór- vagy brómatom lehet. Az X helyén levő védett hidroxil-csoport kis szénatomszámú alkoxi-, ariloxi-, aciloxi- vagy —0—Z általános képletű csoport lehet melyben Z jelentése heterociklikus csoport, pl. imidazolil-cso- 10 port. Az X helyén levő aciloxi-csoport -O—R általános képletű kis szénatomszámú alkanoiloxi-, alkoxialkanoiloxi- vagy aroiloxi-csoport lehet (ahol R a fenti jelentésű). Az X helyén levő aciloxi-csoport 15 továbbá (kis szénatomszámú)-alkanoiloxi-(vagy aroiloxi)-karboniloxi-csoport is lehet. A (II) általános képletű vegyületekben levő X csoportnak nikotinoiloxi-csoportra történő lecserélését a (II) általános képletű vegyület és valamely 20 nikotinsav-származék reakciójával hajthatjuk végre. Eljárhatunk pl. oly módon, hogy valamely X helyén halogénatomot vagy védett hidroxil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyületet egy 25 szerves nikotinsavas sóval (pl. trietilamin- vagy tetrabutilammóniumsóval) reagáltatunk. A reakciót célszerűen szerves oldószerben (pl. acetonitril, dimetilszulfoxid, dimetilformamid, valamely nitroalkán, halogénezett szénhidrogén stb.) 30 Találmányunk (I) általános képletű új vegyületek előállítására vonatkozik (mely képletben R jelentése kis szénatomszámú alkanoil- vagy benzoil-csoport). A kis szénatomszámú alkanoil-csoportok legfeljebb 6 szénatomot tartalmaznak (pl. acetil-, propionil-csoport stb.). Az (I) általános képletű vegyületek két különböző anomer formában éspedig az (la), illetve (10) alakban fordulhatnak elő, (mely képletekben R a fenti jelentésű), a /3-alak az előnyös. Előnyösek továbbá az R helyén acetil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös képviselői az alábbi származékok: 3,4,6-tri-0-acetil-2-dezoxi-2-nikotinamido-1 -0--nikotinoil-/3,D-glükopiranóz, 3,4,6-tri-0-propionil-2-dezoxi-2-nikotinamido-l-0-nikotinoil-j3,D-glükopiranóz, 3,4,6-tri-0-benzoil-2-dezoxi-2-nikotinamido-l-0-nikotinoil-/3,D-glükopiranóz. Az (I) általános képletű vegyületeket a találmányunk tárgyát képező eljárással önmagában ismert módon úgy állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületben (mely képletben X jelentése halogénatom vagy adott esetben védett hidroxil-csoport és R jelentése a fent megadott, mimellett az X helyén halogénatomot tartalmazó 170430