170423. lajstromszámú szabadalom • Eljárás tienotriazolodiazepin származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. II. 07. Svájci elsőbbsége: 1973.11.08.(1799/73) Közzététel napja: 1977.1. 28. Megjelent: 1978. II. 28. (HO-1644) 170423 Nemzetközi osztályozás C07D 495/14 .'•"/•:! Idíu Feltalálók: dr. Hellerbach Joseph vegyész, Basel, dr. Zeller Paul vegyész, Allschwil, Svájc, dr. Binder Dieter vegyész, Prof. dr. Hromatka Ottó vegyész, Bécs, Ausztria Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche et Co. Aktiengesellschaft, Basel, Svájc Eljárás tienotriazolodiazepin-származékok előállítására 1 Találmányunk tárgya eljárás új tienotriazolodiazepin-származékok előállítására. A 2 221 623 sz. Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságra hozatali iratban hasonló szer- 5 kezetű, azonban anellált triazol-gyűrűt nem tartalmazó tienodiazepin-származékok kerültek ismertetésre. A találmányunk szerinti eljárással előállítható új vegyületek az antipentetrazol-teszt alapján a fenti io ismert származékoknál meglepő módon hatásosabbnak bizonyultak. Találmányunk tárgya eljárás (I) általános képletű tienotriazolodiazepin-származékok és savaddíciós sóik előállítására (mely képletben Rí R2 R: R< jelentése halogénatom, jelentése fenil-, o-trifluormetil-fenil-, o-halogén-fenil-, o,o'-dihalogén-fenil-, o-rtítro-fenil- vagy piridil-csoport, jelentése alkil-, hidroxialkil-, alkoxikarbonil-, halogénalkil-, alkoxialkil-, alkiltioalkil-, vagy Z-alkil képletű csoport, ahol jelentése -NR4 R 5 általános képletű csoport, ahol és Rs jelentése külön-külön hidrogénatom vagy alkil-csoport vagy a nitrogénatommal együtt morfolino-csoport). 15 20 25 30 A leírásban használt „alkil-csoport" kifejezésen - önmagában vagy kombinációkban - egyenesvagy elágazóláncú 1-4 szénatomos szénhidrogén-csoportok értendők (pl. metil-, etil-, propil-, izopropil-, tercier butil-csoport stb.). A „halogénatom" kifejezés a fluor-, klór-, bróm- _és jódatomot fog_ lalja magában. Az „alkoxi-csoport" kifejezésen a fentiekben meghatározott alkil-csoportokkal helyettesített hidroxil-csoportok értendők (pl. metoxi-, etoxi-, propoxi-csoport stb.). Előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, melyekben Rí jelentése klóratom, R2 jelentése előnyösen o-halogén-fenil-, o,o'-dihalogén-fenilvagy 2-piridil-csoport. Amennyiben R2 o-halogén-fenil-csoportot képvisel, jelentése előnyösen o-fluor- vagy o-klór-fenil-csoport. Amennyiben R2 o,o'-dihalogénfenil-csoportot jelent, a két halogénatom előnyösen azonos és különösen előnyösen mindkettő fluoratom lehet. R3 előnyösen alkil-, hidroxialkil- vagy aminoalkil-csoport, különösen előnyösen metil- vagy hidroximetil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületekben Rj különösen előnyösen klóratom, R2 o-klór-fenil-csoport vagy o-fluor-fenil-csoport és R3 aminoalkil-csoport. Az (I) általános képletű vegyületek különösen előnyös képviselője a 2-klór-4-(o-klór-fenil)-9-aminometil-6H-tieno[3,2-f]-s-triazolo[4,3-a] [1,4-]diazepin. Az (I) általános képletű vegyületek közül előnyösek továbbá az alábbi származékok: 170423
