170419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indán-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1975. II. 06. Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1974. II. 07. (5726) 1974. XII. 16. (54292) Közzététel napja: 1977, L 28. Megjelent: 1978.1.31. (HE-676) 170419 Nemzetközi osztályozás: C07C 63/52, 63/595, 93/20, C 07 D 295/08, C07C 31/14 Feltaláló: Teulon Jean-Marie kutatómérnök, La Celle Saint-Cloud, Franciaország Tulajdonos: Hexachimie cég, Reuil-Malmaison, Franciaország Eljárás új indán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új gyógyhatású indán-származékok előállítására. A 6995 M számú francia gyógyszerszabadalmi leírásból ismertek olyan, az alábbi (I) általános képletű vegyületekkel analóg indán-származékok, amelyek indanilgyűrűje nincs helyettesítve. Ezek a vegyületek azonban nem mutatnak fájdalomcsillapító és gyulladásgátló hatást. A találmány tárgya közelebbről eljárás (I) általános képletű indán-származékok - ahol 10 X jelentése hidrogén- vagy halogénatom, RÍ és R2 1—5 szénatomos alkil- vagy 5—7 szénatomos cikloalkilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, vagy 15 az egyik hidrogénatomot is jelenthet, R3 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése -CH2 OH képletű csoport vagy -COOR4 általános képletű csoport, ahol 20 az utóbbi csoportban R4 hidrogénatomot, egy 1/v M általános képletű csoportot (amelyben M jelentése fématom és v a fématom vegyértékét jelenti) vagy egy -(CH2 ) n -NR s R 6 általános képletű cso- 25 portot jelent, az utóbbi csoportban pedig n értéke 1-4, Rs és R 6 pedig hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és jelentésük eltérő vagy azonos lehet, vagy a közbezárt nit- 30 rogénatommal együtt egy 5-7 tagú, további heteroatomként adott esetben oxigénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt alkothatnak -, valamint az Y -COOR4 jelentésében R4 helyén -(CH2 ) n -NR 5 R 6 csoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek gyógyászatilag elfogadható savaddíciós sóinak előállítására oly módon, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet -ahol R,, R2 és X jelentése a fent megadott - valamely Z-CO-COOC2H 5 általános képletű halogén-oxálsav-etilészterrel -ahol Z jelentése halogénatomreagáltatunk, a kapott ketoésztert bázikus vagy savas hidrolízisnek vetjük alá, és egy így kapott (VI) általános képletű ketosavat -ahol R,, R2 és X jelentése a fent megadott -a) R3 helyén hidrogénatomot és Y helyén szabad karboxilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek - ahol Rj, R2 és X jelentése a fent megadott — előállítására hidrazinnal reagáltatunk, majd a kapott hidrazont bázikus kezelésnek vetjük alá, vagy b) R3 helyén 1—4 szénatomos alkilcsoportot és Y helyén szabad karboxilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek - ahol R!, R2 és X jelentése a fent megadott - előállítására egy R'3MgZ általános képletű szerves magnéziumvegyülettel - ahol Z jelentése halogénatom, R'3 pedig 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent- reagáltatunk, egy így kapott (VII) általános képletű vegyü-170419
