170379. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy nitrofurán származék előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 170)79 Bejelentés napja: 1974. XII. 16. (BI-507) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. r t --. Nemzetközi osztályozás. C 07 D 407/06 -T 4 r Bejelentés napja: 1974. XII. 16. (BI-507) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. r t --. ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Bejelentés napja: 1974. XII. 16. (BI-507) Közzététel napja: 1976. X. 28. Megjelent: 1978. VII. 31. r t --. • "c -~~_ '":,...> Feltalálók: Dr. EMRI Józsefné vegyész 60% Dr. BÁLINT János vegyész 15% KOVÁTS Karoly gyógyszerész 15% JUHOS Tiborné vegyésztechnikus 5% ROZSA Béla vegyésztechnikus 5% Debrecen Tulajdonos: MOGAL Gyógyszergyár, Debrecen Eljárás egy nitro-furán származék előállítására 1 A találmány tárgya, módosított eljárás az 1,5-bisz(5-niro-2-furü)-l ,4-pentadien-3-on-guanil-hidrazon sósavas sójának előállítására. Mint ismeretes az 5-nitro-furán származékok, mint például a Furazolidon, Furion, Nifurpirinol jelentős súllyal szerepelnek mind a humán, mind az állatgyógyászatban. A nevezett alapvegyületeknek az 5-nitro-furfurolnak az elmúlt évek során számos vegyületét állították elő, a célból, hogy a tapasztalt hatásokat (antibakteriális, antiprotozoal, fungicid, anthelmintflcus) tovább fokozzák, és esetleg olyan területekre is kiterjesszék, amelyeket eddig nem vizsgáltak. így a többszáz ismert származék közül kiemelkedően baktericid hatásúnak bizonyult az l,5-bisz-(5-mtro-2-furil)-l,4-pentaidén-3-on, az 5-nitro-furfurolnak acetonnal kondenzált vegyülete, mely számos hatásos nitro-furán vegyület közbülső termékeként szerepel. A későbbi vizsgálatok során megállapították, (27 2673 sz. japán szabadalmi leírás), hogy e vegyület a szokásos oxoreagensekkel reagáltatható, s így a megfelelő nitro-furazon típusú vegyületek állíthatók elő, ahol is a furángyűrű és az azometin kötés között még egy vinilcsoport is van. Ezek közül különösen az amino-guanidin sóval kondenzált származék, vagyis az 1,5-bisz-(5-nitro-2-furil)-l ,4-pentadién-3-on-guanilhidrazon só volt különösen kiemelkedő az antíbakteriális hatás és az alacsony toxicitás tekintetében. A további vizsgálatok azonban azt is megmutatták, hogy guanil-hidrazon sók, de különösen a sósavas só mint takarmány kiegészítő szerek (Nitrovin, Payson) a szárnyasok, de a sertés, szarvasmarha és birka esetében is igen jó eredménnyel alkalmazhatók. Hatásuk 5 abban nyilvánul meg, hogy meggyorsítják a fiatal háziállatok növekedését és ellenállóvá teszik a betegségekkel szemben. [3 264 112 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás, Landwirtsch. Forsch., 23, 350 (1970), Deutsche Tierarzhehe Wochenschrift, 10 77,562(1970)]. A vegyületet a már említett japán szabadalmi leírás szerint a megfelelő acetonos adduktból szerves oldószeres közegben (etilén-glikotban, propién-glikolban illetőleg dioxánban) végzett reakcióval állítják elő az 15 amino-guanidin só alkoholos oldatának, reakciójával melegen, amikor is a pillanatok alatt képződött termék kristályos formában kvantitatíve válik ki a rendszerből. - Az itt alkalmazott oldószerek azonban meglehető-20 sen költségessé teszik a termék előállítását, ezen típusú vegyületek készítésnél ugyanis a legnagyobb problémát az oldószer jelenti. A karbonüvegyületek azometin származékainak előállításánál alkalmazott oldószerek (alacsony szénatomszámú primer alkoho-25 lok) itt nem válnak be, tekintettel az 1,5-btsz-(5-nitaí-2-furü)-l ,4-pentadién-3-on rossz oldhatóságára. A 27 2673 sz. japán szabadalomban alkalmazott oldószerek is csak mintegy 12—15-szörös mennyiségben képesek oldani ezen intermedier anyagot. Tulajdon-3Qi képpen ezt küszöböli ki a 4479/1964. sz. japán 170379 1
