170375. lajstromszámú szabadalom • Növénynövekedést befolyásoló szer
7 170375 8 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag-készítménnyel fiatal, 25—30 cm magas búzanövényeket csuromvizesre permetezünk. Négy hét múlva megmérjük a növekedéstöbbletet és kiszámítjuk a növekedésgátlást a konrollnövények növekedéstöbbletének százalékban. Ennek megfe-lelően tehát 100% a növekedés megállását jelenti, 0% pedig ugyanolyan növekedést jelent, mint amelyet a kezeletlen növény mutat. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket a B táblázatban adjuk meg: B táblázat Hatóanyag képlet Koncentráció Növekedés-gátlás a száma ppm-ben kontroll %-ban Víz roll) 0 7 (ismert) 1000 60 500 40 1 1000 75 500 70 5 • 500 40 C) példa: Növekedésserkentés/bab Oldószer: 10 súlyrész metanol Emulgeátor:2 súlyrész polietilén-szorbitán-monolaurát Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel és emulgeátorral és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A hatóanyag-készítménnyel fiatal, körülbelül 10 cm magas babnövényeket csuromvizesre permetezünk. 14 nap múlva megállapítjuk a kezelt növények növekedéstöbbletét, összehasonlítva a kezeletlen növényekkel. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket a C táblázatban adjuk meg: C táblázat „ ., , , . . „ . , ., Növekedés-serken-Hatóanyag, képlet- Koncentráció tésakontroll száma ppm-ben %-ában Víz (kontroll) 3 500 0 +25 Előállítási példák: 1. példa: (1. képlet) 1200 g (10 mól) 1,4-ditiánt és 1260 g (10 mól) dimetil-szulfátot feloldunk 5 liter metanolban és 10 órán keresztül forraljuk visszafolyatás közben. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni, majd leszívatjuk a kivált 1,4-ditiánsót. A visszamaradó oldatot vákuumban bepároljuk. Eközben további kristálymennyiség válik le, amit ugyancsak leszívatunk. így kapunk 2115 g (86%) 1-metilszulfónia-4-tiaciklohexán-metoszulfátot. Op.: 142 °C. Elemanalízis a C6 H 14 0 4 S 3 összképletre: számított: talált: 10 15 C:29,3%,; S: 38,9%; C: 29,8%; S: 39,8%%. H: 5,2%; H: 5,2%; 2. példa: (2. képlet) 24 g (0,2 mól) 1,4-ditiánt és 34 g (0,22 mól) dietil-szulfátot 150 ml dimetilformamidban 12 órán keresztül 120 °Con hevítünk. Lehűlés után a reakcióelegybe 300 ml étert keverünk és elválasztjuk az eközben keletkező olajat. Az utólagos tisztítást úgy végezzük, hogy felvesszük az olajat 50 ml vízben, az oldatot forralás közben aktív szénnel kezeljük és szűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk és így 45 g (73%) l-etüszulfónia4-tiaciklohexán-etoszulfátot kapunk, viszkózus olaj alakjában. Elemanalízis a C8 H 18 0 4 S 3 «2H 2 0 összegképletre: számított: C:31,0%; H:7,l%; 20 S:31,0%; talált: C:31,l%; H: 6,7%; S: 30,1%. 3. példa: (3. képlet) 25 246 g (1 mól) l-metflszulfónia-4-tiaciklohexán-metoszulfát oldatához (lásd az 1. példát) 20 °C-on 34 g (1 mól) hidrogén-peroxidot (30%-os vizes oldata alakjában) csepegtetünk. A reakcióoldatot ezután több napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd 30 vákuumban lepároljuk az illékony alkotórészeket. 262 g (100%) l-metüszulfónia4-tiaciklohexán4-S-oxid-metoszulfátot kapunk, szilárd fehér massza alakjában. Op.: 100 °C (bomlás közben). 35 Elemanalízis a C6 H 14 O s S 3 összegképletre: számított: C: 24,4%; H: 4,5%; talált: C:24,6%; H:4,8%. . 4. példa: (4. képlet) 40 246 g (1 mól) l-metüszulfónia4-tiaciklohexán-metoszulfát oldatához (lásd az 1. példát) 20 °C-on 68 (2 mól) hidrogén-peroxidot (30%-os vizes oldata alakjában) csepegtetünk. A reakcióoldatot ezután több napig szobahőmérsékleten állni hagyjuk, majd vá-45 kuumban lepároljuk az illékony alkotórészeket. 278 g (100%) 1 -metüszulfónia4-tiaciklohexán4-S-dioxidmetoszulfátot kapunk, szilárd fehér massza alakjában. Op.: 205 °C (bomlás közben). Elemanalízis a C6 H M 0 6 S 3 összegképletre: 50 számított: C:25,9%; H:5,0%; talált: C:26,2%; H: 5,1%. 55 60 65 5. példa: (5. képlet) 131 g(0,5 mól) l-metilszulfónia4-tiaciklohexán4-S-oxid-metoszulfátot (lásd a 3. példát) 500 ml kloroformban szuszpendálunk és 20 °C-on lassan hozzáadunk 71,4 g (0,6 mól) tionil-kloridot. A szuszpenziót ezután fonásig hevítjük és a gázfejlődés befejeztéig visszafolyatás közben forraljuk. Ezután le hagyjuk hűlni a reakcióelegyet, elválasztjuk az elvált olajat, megszabadítjuk a rátapadó oldószertől és acetonnal jó erősen elkeverjük. Az eközben kicsapódó fehér kristályokat leszívatjuk. 62 g (45%) 1-metilszulfónia-3-klór44iaciklohexán-metoszulfátot izolálunk. Op.:156°C. 4