170371. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid- és talajinszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok előállítására
9 170371 10 rész oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza. A koncentrátumot vízzel az 5. táblázatban megadott koncentráióra hígítjuk. A vizes hatóanyag-készítményt üvegekbe töltjük, és mindegyik üvegbe körülbelül 25 szúnyoglárvát telepítünk. 24 órával később százalékban meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy az összes lárva elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat, kísérleti rovarokat és a kapott eredményeket az alábbi 5. táblázatban adjuk meg. 5. táblázat Szúnyoglárva-próba Hatóanyag képletszáma Az oldat hatóanyagkoncentrációja ppm-ben Pusztulási fok %-ban (XV) (ismert) 10 100 1 100 0,1 0 (IX) 10 100 1 100 0,1 100 po 10 100 1 100 0,1 95 (XI) 10 100 1 100 0,1 100 0,01 100 0,001 100 (XII) 10 100 1 100 0,1 90 (XIII) 10 100 1 100 0,1 50 1. példa 22,1 g (0,1 mól) 2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-il-N-metilkarbamát 300 ml toluollal készített szuszpenziójához 14,5 g (0,1 mól) fenilszulfén-kloridot adunk. A reakcióelegyhez intenzív keverés közben lassan 11 g trietil-amint csepegtetünk, majd 2 órán keresztül 30 °C-on keverjük. Ezután a sót kiszűrjük, és a szűrletet vízzel kétszer mossuk, nátrium-szulfáttal szárítjuk, majd az oldószert ledesztilláljuk. A (IX) képletű N-metil-N-fenilmerkapto-karbamidsav-2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-il-észtert sárga olaj alakjában kapjuk. Azonos eredménnyel az alábbiak szerint is eljárhatunk: y 8,2 g (0,05 mól) 2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-ol és 9,3 g (0,05 mól) N-metil-N-fenilszulfenilkarbamidsavfluorid 200 ml toluollal készített oldatához lassan 6 g trietil-amint csepegtetünk. Az elegyet 2 órán keresztül szobahőmérsékleten keverjük, majd a sót kiszűrjük. A szűrletet vízzel többször mossuk, megszárítjuk és az oldószert ledesztilláljuk. A (IX) képletű vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk. nis = 1,5661. Azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 5 2. példa N - metil-N-p-tolilmerkapto-karbámidsav-2,2 dimetü-2,3-dihidro-benzofuran-7-il-észter (X) képletű vegyület); n£ = 1,5610. 10 3. példa N-metil-N-p-klórfenilmerkapto-karbamidsav-2,2 dimetil-2,3-dihidrobenzofuran-7-il-észter ((XI) képletű vegyület); n^5= 1,5735. 15 4. példa N-metil-N-(3-trifluormetilfenilmerkapto)-karbamidsav monometil-2,3-dihidro-benzofuran-7-il-észter ((XVI) képletű vegyület); n^s = 1,5382. 5. példa N-metil-N-p-tolilmerkapto-karbamidsav-2 mono-metil-2,3-dihidrobenzofuran-7-il-észter ((XVII) képletű vegyület), n*5 = 1,5680. 6. példa N-mctil-N-métoxikarbonilmerkapto karbamidsav-2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-il-észter ((XII) képletű vegyület); nj£= 1,5308. 7. példa 12,5 g (0,05 mól) trimetilszulfonildiamido-N-szulfenil-N-metil-karbamidsavfluorid és 8,2 g (0,05 mól) 2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-ol 200 ml toluollal készített oldatához lassan 6 g trietil-amint csepegtetünk. A reakcióelegyet 2 órán keresztül 30 °C-on keverjük, a sót kiszűrjük és a szűrletet vízzel kétszer mossuk, utána nátrium-szulfáttar szakítjuk és az oldószert elpároljuk. A (XIII) képletű vegyületet sárga olaj alakjában kapjuk, njp = 1,5355. A már ismert szulfenilezett karbamid savfluoridokból kiindulva azonos módon az alábbi vegyületeket állítjuk elő: 8. példa N-metil-N-szulfenil N'-metilfenilszulfonilamidokarbamidsav- 2,2- dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-ilészter ((XVIII) képletű vegyület); n£f = 1,5660. 50 9. példa N-metil-N-szulfenil N'-metil-p-klórfenilszulfonilamido -karbamidsav-2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofu-20 25 30 35 40 45 55 ran-7-il-észter 1,5640. 60 ((XIX) képletű vegyület); n; 25 = D 10. példa N-metil-N-szulfenil N'-metil-p-tolilszulfonilamidokarbamid*sav-2,2-dimetil-2,3-diWdro-benzofuran-7-ilészter ((XX) képletű vegyület); n^s = 1,5626. 11. példa N-metil-N-szulfenil N'-metil-fenilszulfonilamidokarbamidsav-2-monometil-2,3-dihidro-benzofuran-7-65 Ü-észter ((XXI) képletű vegyület);, ng = 1,5682. 5
