170371. lajstromszámú szabadalom • Inszekticid, akaricid- és talajinszekticid szerek, valamint eljárás a hatóanyagként alkalmazható N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok előállítására

170371 3 4 sal előállítható vegyületek sokkal kevésbé ártalmasak a bőrre, mint az ismert trihalogén-metil-szulfenilezett karbamidsav-észterek. A találmány szerint előállítható vegyületek tehát értékesen gazdagítják a technikát. Ha kiindulási anyagként N-metü-N-fenilmerkaptokarbamidsavfluoridot és 2,2-dimetil-2,3-dihidro-benzofuran-7-olt alkalmazunk, a reakciót az A) reakcióvázlattal írhatjuk le. Ha kiindulási anyagként fenilszulfenil-kloridot és (2,2 -dimetil-2,3-dihidro-benzofurán^7-il)-N-metilkarbamátot alkalmazunk, a reakciót a b) reakcióvázlattal szemléltethetjük. A kiindulási anyagként alkalmazott (II) általános képletű szulfenilezett karbamidsavfluoridok részben ismertek. Ezen szulfenilezett karbamidsavfluoridok az 1 297 095 számú NSZK-beli közzétételi iratból ismert eljárással azonos módon megfelelő ismert szulfénsavkloridból, megfelelő ismert N-monoszubsztituált karbamidsavfluoriddal való reagáltat ás útján állíthatók elő. A kiindulási anyagként alkalmazandó 2,3-dihidrobenzofuranil-N-metilkarbamátok ismertek. Előnyösen olyan (II) általános képletű N-szulfenilezett N-metilkarbamidsavfluoridokat és (III) általános képletű 2,3-dihidrobenzofuran-7-olokat, illetve (IV) általános képletű szulfénkloridokat és (V) általános képletű karbamátokat - ahol R1

hidrogénatomot és/vagy metilcsoportot jelent, R2

jelentése metilcsoport, és R3

fenil-, p-klórfenil-, p-tolil-, m-trifluormetilfenil-, 3,4-diklórfenücsoportot, N,N"N'-trimetilszulfonildiamido-, N-metilbenzolszulfonamido-, N-metil-3-trifluormetilbenzol-szulfonamido-, N-metil-4-klórbenzol-szulfonamido- és N-metil-4-toluolszulfonilamido-csoportot jelent. Oldószerként gyakorlatilag minden közömbös szerves oldószert alkalmazhatunk. Ide tartoznak például az éterek, így a dietiléter, dioxán, tetrahidrofurán, a szénhidrogének, így a benzol, és a klórozott szénhidrogének, például a kloroform és klórbenzol. A reakció során felszabaduló hidrogénhalogenidek megkötésére a reakcióelegyhez valamilyen savmegkötő szert, előnyösen valamilyen tercier szerves bázist, például trietil-amint adunk. Adott esetben a (III) általános képletű vegyületek alkálifémsóiból közvetlenül is kiindulhatunk. A reakcióhőmérsékletet széles határokon belül változtathatjuk, általában 0 és 100 °C, előnyösen 20-40 °C közötti hőmérsékleten reagáltatjuk a reagenseket. A találmány szerinti eljárásban reagenseket általában ekvimoláris mennyiségben alkalmazzuk. Sok esetben előnyös, ha a (III) általános képletű vegyületeket kis feleslegben alkalmazzuk. 1 mól (II) általános képletű karbamidsavfluoridra számítva előnyösen 1,2 mól (III) általános képletű benzofuranolt reagáltatunk. Mint már említettük, az új N-szulfenilezett 2,3-dihidrobenzofuran-7-il-N-metilkarbamátok kitűnő inszekticid, akaricid és nematocid hatással rendelkeznek növényeket károsító rovarokkal és egészségre ártalmas kártevőkkel szemben. Fungicid szerekként is alkalmazhatók. Továbbá a találmány szerint előállítható vegyületek toxicitása melegvérűekkel szemben csekélyebb, mint a megfelelő nem szulfenilezett karbamátoké. Fentiek alapján a találmány szerinti vegyületek eredményesen alkalmazhatók szívó és maró rovarok-5 kai szemben, az egészségvédelem területén, raktárok kártevőivel valamint talajban élő rovarokkal, atkákkal, növénykárosító gombákkal szemben. A vegyületek rendelkeznek továbbá nematocid valamint a mikrobák fejlődését gátló hatással. 10 A szívó rovarokhoz tartoznak lényegében a levéltetvek (Aphidae), így a zöld őszibarackfalevéltetű (Myzus persicae), a fekete bablevéltetű (Doralis fabae), a zablevéltetű (Rhopalosimphum padi), a borsólevéltetű (Macroxiphum pisi) és a burgonyalevéltetű „ 15 (Macrosiphum solanifolii), továbbá a ribizlilevéltetű (Cryptomyzus korschelti), a lisztes almalevéltetű (Sappaphis mali), a lisztes szilvalevéltetű (Hyalopterus arundinis) és a fekete cseresznyelevéltetű (Myzus cerasi), valamint a pajzstetvek (Coccina), például a 20 borostyánpajzstetű (Aspidiotus hederae) és a Lecanium hesperidum, valamint a Pseudococcus maritimus, a hólyagos lábúak (Thysanoptera), így a Hercinothrips femoralis és poloskák, például a répapoloska (Piesma quadrata), gyapotpoloska (Dysdercus 25 intermedius), agyi poloska (Cimex lectularius), rablópoloska (Rhodnius prolixus) és a Triatoma infestans, továbbá a kabócák, így az Euscelis bilobatus és a Nephotettix bipunctatus. A maró rovarokhoz tartoznak a lepkehernyók 30 (Lepidoptera), így a kápósztamoly (Plutella maculipennis), a gyapjaslepke (Lymantria dispar), az aranyfarkus szövő (Euproctis chrysorrhoea) és a gyűrűs szövőpille (Malacosoma neustria), továbbá a káposztabagolylepke (Mamestra brassicae) és a vetési bagoly-35 lepke (Agrotis segetum), a nagy káposztalepke (Pieris brassicae), a kis téli araszoló (Cheimatobia brumata), a tölgyszövő (Tortrix viridana), a sereglégy, (Laphygniá frugiperda) és az egyiptomi gyapotféreg (Prodenia litura), továbbá a pókhálós almamoly (Hyponomeuta 40 padella), a lisztmoly (Ephestia kühniella) és a nagy viaszmoly (Galleria mellonella). Az atkákhoz (Acari) tartoznak különösen a fonóatkák (Tetranychidae), így a babfonóatka (Tetranychus telarius = Tetranychus althaeae vagy Tet-45 ranychus urticae) és a gyümölcsfafonóatka (Paratetranychus pilosus = Panonychus ulmi), a gubacsatkák, például a ribizligubacsatka (Eriophyes ribis) és a tarsonemidák, például a hemitarsonemus latus és a ciklámenatka (Tarsonemus paliidus), végül a kullan-50 csók, így a bőrkullancs (Ornithodorus moubata). Az egészségvédelemben és a raktárok kártevőivel szemben, különösen legyekkel és szúnyogokkal szemben alkalmazva a találmány szerinti eljárással előállítható vegyületek kitűnnek azzal, hogy fán és agyagon 55 tartós hatásuk van, valamint jó az alkálistabilitásuk meszelt felületen. A találmány szerinti hatóanyagokat a szokásos készítményekké alakíthatjuk, így oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, pasztákká, porokká és szem-60 csekké. Ezeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy a hatóanyagokat vivőanyagokkal, tehát folyékony oldószerekkel, nyomás alatt levő cseppfolyós gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal összekeverjük, és adott esetben felületaktív szereket, 65 tehát emulgeálószereket és/vagy diszpergálószereket, 2