170295. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-amino-penam-3-karbonsav és 7-amino-3-acetoxi-metil -cef-3-em-4-karbonsav előállítására

170295 8 6. példa 0,930 g (0,00179 M) N-benzofl-Cefalosporin C-ből kiindulva megismételjük az 1. példa eljárását. Kitermelés: 0,466 g (96%) 7-amino-cefalosporánsav. 7. példa 1,09 g (0,00178 M) N-(p-nitro-benzoil>cefalosporin C dinátriumsóból kiindulva megismételjük az 1. példa eljárását. Kitermelés: 0,490 g (csaknem mennyiségi) 7-amino-cefalosporánsav. 8. példa 1,65 g (0,00221 M) N-(p-nitro-benzoil>cefalosporin C diciklohexil-amin-sóból kiindulva megismételjük az 1. példa eljárását. Kitermelés: 0,578 g (96,5%) 15 7-amino-cefalosporánsav. 9. példa 2 g (0,00562 M) benzil-penicillin-nátríumsóból kiindulva megismételjük az 1. példa eljárását. Kiter- 20 mêlés: 1,178 g (97%) 6-amino-penicillánsav. Szabadalmi igénypont Eljárás az la képletű 6-amino-penam-3-karbonsav és az Ib képletű 7-amino-3-acetoxi-metil-cef-3-em-4-karbonsav előállítására, azzal jellemezve, hogy moláris mennyiségű I általános képletű vegyületet vagy ennek savaddíciós sóját — ahol R jelentése benzilcsoport vagyi egy általános képle-5 tű csoport, ahol M jelentése hidrogén-, nátriumvagy egyenértékű cink vagy ciklohexil-ammóni' um-csoport és Rí jelentése amino-, benzoilamino- vagy p-nitro-benzilaminocsoport, D. az a vagy b általános képletű csoport, ahol M 10 jelentése a fenti — C1-COCO-C1 képletű oxalil-klorid moláris feleslegével reagáltatjuk szerves oldószerben, például metilénkloridban savmegkötő reagens — így például trietilamin, N,N-dimetil-anilin vagy ezek keverékének -jelenlétében, -10° és -60 °C közötti hőmérsékleten, 25—40 percig, és a kapott vegyületet, melyben a -COOM csoport -COO-COCO-C1 csoporttá alakul át, foszfor-pentakloriddal kezeljük körülbelül -30° és —50 °C közötti hőmérsékleten, savmegkötő szer -előnyösen az említettek — jelenlétében, 1-2 óráig, majd orto-hangyasav-etil-észterrel vagy 1—4 szénatomszámú alkanollal kezeljük körülbelül —30° és —50 °C közötti hőmérsékleten, savmegkötő reagens -előnyösen az említettek — jelenlétében, és a kapott 25 imino-étert víz és 1-4 szénatomszámú alkanol elegyében, 9-14 óráig, mintegy —5° és -10 °C közötti hőmérsékleten, 3—5 közötti savas pH-nál hidrolizáljuk. 2 rajz A kiadásért felel a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77-2692 - Dabasi Nyomda, Budapest - Dabas Felelős vezető: Földes György igazgató