170059. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 7-(1,3-ditiol-2-on-4-il) -acetilamino-3-szubsztituált-metil- cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására
25 170059 26 jelentésű, és R2 egy II általános képletű csoportot jelent - ebben a képletben R3 és R 4 a fenti jelentésűek -, egy I általános képletű vegyületet, amelynek képletében Rí a fenti jelentésű, és R2 karboxilcsoportot jelent, ismert módon, a molekula 5 egyéb részeinek károsodása nélkül észterezünk, és kívánt esetben a?kapott I általános képletű terméket, amelynek képletében R2 karboxilcsoportot jelent, fémsóvá vagy nitrogéntartalmú bázissal addíciós sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1975. június 30.) 10 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű új 7-(l,3-ditiol-2-on-4-il)-acetilamino-3-szubsztituált-metil-cef-3-ém-4-karbönsav-származékok, fémsóik és nitrogéntartalmú 15 bázisokkal alkotott addíciós sóik előállítására, amelyek képletében R] hidrogénatomot, acetoxicsoportot, (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2-ü)-tio- vagy (1-metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2 karboxilcsoportot jelent, vagy Rí piridinio-csoportot és R2 20 karboxilátiont jelent, azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében R, és R2 a tárgyi körben megadott jelentésűek, a IVképletű (l,3-ditiol-2-on-4- 25 il)-ecetsavat vagy valamely reakcióképes származékát egy V általános képletű cef-3-em-4-karbonsav-származékkal reagáltatunk — ebben a képletben R] és R2 a fenti jelentésűek — vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítása- 30 ra, amelyek képletében R! (5-metil-l,3,4-tiadiazol-2--il)-tio- vagy (l-metil-l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot és R2 karboxilcsoportot jelent, vagy Rj piridinio-csoportot és R2 karboxilátiont jelent, 5-metil-2-tioxo-l,3,4-tiadiazoliht, l-metil-5-tioxo- 35 -1,2,3,4-tetrazolint vagy piridint olyan I 'általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelynek képletében R, acetoxicsoportot és R2 karboxilcsoportot jelent, és kívánt esetben a kapott I általános képletű terméket,/40 amelynek képletében R2 karboxilcsoportot jelent/ fémsóvá vagy valamely nitrogéntartalmú bázissal addíciós sóvá alakítunk. (Elsőbbsége: 1974. július 1.) 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 45 módja olyan 1 általános képletű új 7-(l,3-ditiol-2-on-4-il)-acetilamino-3-szubsztituált-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok, fémsóik és nitrogéntartalmú bázisokkal alkotott addíciós sóik előállítására, amelyek képletében R] azidocsoporfot, adott esetben 50 2-4 szénatomos alkilcsoporttal, .'1—4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1—4 szénatomos alkiltio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoporttal, amino- yagy acetilamino-csoporttal szubsztituált (1,3,4-tiadiazpl-2-il)-tio-csoportot, adott esetben az 1-helyzetben 55 2-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos hidroxialkil-csoporttal, fenil- vagy hidroxifenil-csoporttal vagy a 2-helyzetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal vagy 1-4 szénatomos hidroxialkil-csoporttal szubsztituált (l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot (1,2,4-triazol-3-il)-tio-, (4-metil-l ,3-tiazol-2-il)-tio-, (3-metil-l,2,4-tiadiazol-5-il)-tio- vagy (1,2,3-tiadiazol-4-il)-karboniltio-csoportot és R2 karboxilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) a IV képletű (l,3-ditiol-2-on-4-il)-ecetsavat vagy valamely származékát egy V általános képletű cef-3-em-4-karbonsav-származékkal reagáltatjuk -ebben a képletben R, és R2 a tárgyi körben megadott jelentésűek —, vagy b) nátriumazidot, adott esetben 2-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1-4 szénatomos alkoxicsoporttal, 1-4 szénatomos alkiltio-csoporttal, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoporttal, amino- vagy acetilamino-csoporttal szubsztituált 2-tioxo-l,3,4-tiadiazolint, adott esetben az 1-helyzetben 2-4 szénatomos alkilcsoporttal, 1—4 szénatomos hidroxialkil-csoporttal, fenilvagy hidroxifenil-csoporttal vagy a 2-helyzetben 1-4 szénatomos alkilcsoporttal, vagy 1—4 szénatomos hidroxialkil-csoporttal szubsztituált 5-tioxo-l,2,3,4--tetrazolint, 3-tioxo-l,2,4-triazolint, 4-metil-2-tioxo-1,3-tiazolint, 3-metil-5-tioxo-l,2,4-tiadiazolint vagy (l,2,3-tiadiazol-4-il)-tiokarbonsavat olyan I általános képletű vegyülettel reagáltatunk, amelynek képletében Rí acetoxicsoportot és R? karboxilcsoportot jelent, és kívánt esetben a kapott terméket fémsójává vagy nitrogéntartalmú bázissal addíciós sójává alakítjuk. (Elsőbbsége: 1975. május 22.) 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja olyan I általános képletű új 7-(l,3-ditiol-2-on-4-il)-acetilamino-3-szubsztituált-metil-cef-3-ém-4-karbonsav-származékok előállítására, amelyek képletében R! hidrogénatomot, acetoxi-, azidocsoportot, adott esetben alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkilszulfonil-, aminovagy acetilamino-csoporttal szubsztituált (1,3,4-tiadiazol-2-il)-tio-csoportot, adott esetben az 1-helyzetben alkil-, hidroxialkil-, fenil- vagy hidroxifenil-csoporttal vagy a 2-helyzetben alkil- vagy hidroxialkil-csoporttal szubsztituált (l,2,3,4-tetrazol-5-il)-tio-csoportot, (1,2,4-triazol-3-il)-tio-csoportot, (4-metil-l ,3-tiazol-2-il)-tio-csoportot, (3-metil-l ,2,4-tiadiazol-5-il)-tio-csoportot vagy (l,2,3-tiadiazol-4-il)-karboniltio-csoportot jelent, és az alkilcsoportok 1—4 szénatomosak, és R2 egy II általános képletű csoportot jelent, ahol R4 1-4 szénatomos alkilcsoportot vagy ciklohexil-csoportot jelent, azzal jellemezve, hogy a) a IV képletű (l,3-ditio-2-on-4-il)-ecetsavat vagy valamely származékát egy V általános képletű cef-3-e ni-4-karbonsav-származékkal reagáltatunk - ebben a képletben R) és R2 a tárgyi körben megadott jelentésűek -, vagy c) olyan I általános képletű vegyületet, amelynek képletében R] a tárgyi körben megadott jelentésű, és R2 karboxilcso portot jelent, ismert módon, a molekula egyéb részeinek károsodása nélkül észterezünk. (Elsőbbsége: 1975. május 22.) 1 rajz, 6 képlettel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 774256 - Zríny Nyomda 13
