170007. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ciklopropil-fenil-pirrolidin származékok előállítására

5 170007 6 1 -ciklopropil-3-p-metilfenil-prop-2-én-l-ont kapunk fehér kristályok alakjában. Olvadáspontja 75-76 C°. 9. példa 5 l-ciklopropil-3-fenil-4-nitro-pentanon 130 ml metanolban, amely 1,6 g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmaz, feloldunk 10 22,5 g l-ciklopropil-3-fenil-prop-2-én-l-ont és 12 ml nitroetánt, és a reakcióelegyet 12 órán át forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük, jeges vízbe öntjük és híg sósavval semlegesítjük. A terméket éterrel extraháljuk, és szárazra 15 bepároljuk. 19 g l-ciklopropil-3-fenil-4-nitro-pentanont kapunk, melyet további tisztítás nélkül használunk fel a következő reakcióban. - 20 10. példa l-ciklopropil-3-p-klórfenil-4-metil-4-nitro-pentanon 25 A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 20,6 g l-ciklopropil-3-p-klórfenil-prop-2-én-l-ont, 10 ml nitropropánt és 1,25 g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmazó 80 ml metanolt hasz- 30 nálunk. A kapott nyersterméket etanolból átkristályosítva 15,3 g l-ciklopropil-3-p-klórfenil-4-metil-4--nitro-pentanont kapunk fehér kristályok alakjában. Olvadáspontja 98-100°. 35 11. példa 1 -ciklopropil-3-p-klórfenil-4-nitro-pentanon 40 A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 24,3 g l-ciklopropil-3-p-klórfenil-prop-2-én-l-ont, 11 ml nitroetánt és 1,5 g nátriumnak megfelelő nátrium- 45 metilátot tartalmazó 120 ml metanolt használunk. 25 g l-ciklopropil-3-p-klórfenil-4-nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban, amelyet további tisztítás nélkül használunk fel a következő reakcióban. 50 12. példa 1 -ciklopropil-3-m-klórfenil-4-nitro-pentanon 55 A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 33 g l-ciklopropil-3-m-klórfenil-prop-2-én-l-ont, 15 ml nitroetánt és 2g nátriumnak megfelelő nátrium- 60 metilátot tartalmazó 150 ml metanolt használunk. 33,5 g 1 -ciklopropil-3-m-klórfenil-4-nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban. A vegyületet további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakcióban. 65 13. példa 1 -ciklopropil-3-m-klórfenil-4-metil-4--nitro-pentanon A 9. példa szerinti' módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 32,4 g l-ciklopropil-3-m-klórfenil-prop-2-én-l-ont, ^ 16Jml nitropropánt és 2g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmazó 150 ml metanolt használunk. 33,3 g l-ciklopropil-3-m-klórfenil-4-metil-4-nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban. A vegyületet további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakcióban. 14. példa l-ciklopropil-3-(3,4-diklórfenil)-4--nitro-pentanon A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 39 g l-ciklopropil-3-(3,4-diklórfenil)-prop-2-ént-l-ont, 15,5 ml nitroetánt és 2g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmazó metanolt használunk. 4Hg 1 l-ciklopropil-3-(3,4-diklórfenil)-4-nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban. A vegyületet további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakcióban. 15. példa l-ciklopropil-3-m-fluorfenil-4-metil-4--nitro-pentanon A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 35,2 g 1 -ciklopropil-3-m-fluorfenil-prop-2-én-l -ont, 19;ml nitropropánt és 2,3 g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmazó 180 ml metanolt használunk. 34,4 g l-ciklopropil-3-m-fluorfenil-4-metil-4--nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban. A vegyületet további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakcióban. 16. példa 1 -ciklopropil-3-m-trifluormetilfenil-4--nitro-pentanon A 9. példa szerinti módon járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási vegyületként 36 g 1 -ciklopropil-3-(m-trifluormetilfenil)-prop-2-én-l -ont, 14 ml nitroetánt és 1,85 g nátriumnak megfelelő nátriummetilátot tartalmazó 150 ml metanolt használunk. 36 g l-ciklopropü-3-m-trifluormeti]fenil-4--nitro-pentanont kapunk olajszerű alakban. A vegyületet további tisztítás nélkül használjuk fel a következő reakcióban. 3