170006. lajstromszámú szabadalom • Aromás aminokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 170006 8 át 50 C°-on tartjuk. Ezután az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a kloroformos fázist elválasztjuk, 250 ml 8%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal és 250 ml vízzel mossuk, majd magnéziumszulfát fölött szárítjuk. A szárítószert kiszűrjük, és a kloroformot lepároljuk. Rózsaszín, folyékony maradékként 57,1 g N,N-dimetil-klóracetamidot kapunk. 45 g 2,6-dietil-anilin, 12 g N,N-dimetil-klóracetamid és lg 2,6-dietilanilin-hidroklorid elegyét 7 percig 180 C°-on tartjuk. A reakcióelegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és 150 ml vízzel és 150 ml benzollal hígítjuk. A benzolos fázist elválasztjuk, 60 ml 10%-os vizes kénsavoldattaí és 2 x 60 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Halványbarna, lágy, szilárd maradékként 29,0 g N-(2,6-dietil-fenil)-glicin-dimetilamidot kapunk. 29 g N-(2,6-dietil-fenil)-glicin-dimetilamidot 100 ml vízmentes benzolban oldunk, és az oldatba 15,4g klóracetilkloridot csepegtetünk. Az elegyet fél órán át 50 C°-on tartjuk, majd 50 ml 50 C°-os vizet adunk hozzá, és a rendszert további fél órán át 50 C°-on tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, a benzolos fázist elválasztjuk, 50 ml 8%-os vizes nátriumhidroxid-oldattal és 2 x 50 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd a magnéziumszulfátot kiszűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Cserszínű, lágy, szilárd maradékként 30,5 g N-klóracetil-N-(2,6-dietil-fenil)-glicin-dimetilamidot kapunk. A termék infravörös abszorpciós spektrumában 1670 cm-1 (-CO-N-) és 1755 cm"1 (-CO-CH 2 Cl) értéknél jelenik meg jellemző sáv. Elemzés a d6 H 23 ClN 2 0 2 képlet alapján: számított: C= 61,83%, H=7,46%, N = 9,01%, talált: C = 65,44%, H = 7,48%, N = 7,26%. 3. példa N-Klóracetil-N-(2,6-dimetil-fenil)-glicin-dimetilamid (24. sz. vegyület) előállítása 36 g 2,6-dimetil-anilin, 12 g N,N-dimetil-klóracetamid és lg 2,6-dietil-anilin-hidroklorid elegyét 10 percig 180C°-on tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és 150 ml vízzel és 150 ml benzollal hígítjuk. A benzolos fázist elválasztjuk, 4x40 ml 10%-os vizes kénsavoldattal és 2x40 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Halványbarna, lágy, szilárd maradékként 9,3 g N-(2,6-dimetil-fenil)-glicin-dimetüamidot kapunk. 19 g N-(2,6-dimetil-fenil)-glicin-dimetilamidot 100 ml vízmentes benzolban oldunk, és az oldatba 11,4 g klóracetilkloridot csepegtetünk. Az elegyet fél órán át 50 C°-on tartjuk, majd 50 ml 50 C°-os vizet adunk hozzá, és a rendszert további fél órán át 50 C°-on tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük. A benzolos fázist elválasztjuk, 50 ml 8%-os 5 vizes nátriumhidroxid-oldattal és 2 x 50 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Maradékként 23,7 g barna, viszkózus folyadékot kapunk, amely állás közben kristályosodik. 1Ö Az így kapott N-klóracetil-N-(2,6-dimetil-fenil)-glicin-dimetilamid infravörös abszorpciós spektrumában 1670 cm" 1 (-CO-N-) és 1754 cm"1 (-CO-CH2 Cl) értéknél észlelhető jellemző sáv. Elemzés a Ci4 Hi9ClN 2 0 2 képlet alapján: 15 számított: C = 59,47%, H = 6,77%, N = 9,91%, talált: C =66,55%, H = 6,62%, N = 6,91%. 4. példa N-Klóracetü-N<2-etil-6-metil-fenü> 25 -gUcin-dimetilamid (25. sz. vegyület) előállítása 40 g 2-etil-6-metil-anilin, 12 g N,N-dimetil-klór-30 acetamid és 1 g 2,6-dietil-anilin-hidroklorid elegyét 1 órán át 180 C°-on tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, és 150 ml vízzel és 150 ml benzollal hígítjuk. A benzolos fázist elválasztjuk, 2 x 40 ml 10%-os vizes kénsavoldattal és 2 x 40 ml 35 vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, majd szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyomáson bepároljuk. Sötétbarna folyadékként 19,8 g N-(2--etil-6-metil-fenil)-glicin-dimetilamidot kapunk. 40 19,8 g N-(2-etil-6-metil-fenil)-glicin-dimetilamid 100 ml vízmentes benzollal készített oldatába 11,2 g klóracetilkloridot csepegtetünk. A reakcióelegyet fél órán át 50C°on tartjuk, majd 50 ml 50 C°-os vizet adunk hozzá, és a rendszert további 45 fél órán át 50C°-on tartjuk. Az elegyet szobahőmérsékletre hűtjük. A benzolos fázist elválasztjuk, 30 ml 8%-os vizet nátriumhidroxid-oldattal, majd 2 x 30 ml vízzel mossuk, magnéziumszulfát fölött szárítjuk, szűrjük, és a szűrletet csökkentett nyo-50 máson bepároljuk. Barna, viszkózus, folyékony maradék formájában 25,4 g N-klóracetil-N-(2-etil-6-metil)-glicin-dimetilamidot kapunk. A termék infravörös abszorpciós spektrumában 1670 cm-1 (-CO-N-) és 1750 cm" 1 (-CO-CH 2 Cl) értéknél 55 észlelhető jellemző sáv. Elemzés a Ci S H 21 C1N 2 0 2 képlet alapján: számított: C = 60,70%, N=9,44%, 60 H = 7,13%, talált: C = 66,95%, N = 6,43%, H = 7,03%. Hasonlóan állítjuk elő az 1. táblázatban felsorolt 65 (I) általános képletű- vegyületeket.
