170000. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (6r,7r)-7-[2-aril-2-(éterezett oximino)-acetamido]-3-karbamoiloximetil cef-3-ém-4-karbonsavak és származékok előállítására
37 170000 38 savat állíthatunk elő. A gumi-konzisztenciájú sav a 20 percen keresztül 0 C -on keverjük. A kapott diizopropiléterrel végzett digerálás hatására megszi- sárga színű szilárd terméket szűréssel elkülönítjük lárdul (1,20 g 94%). és 3 ml hideg n-butanollal, majd 7 ml diizopropil-811 mg (1,68 mmól) így előállított savat és éterrel mossuk. Ilyen módon 495 mg fenti termé-282 mg (1,68 mmól) nátrium-2-etilhexanoátot 5 ml 5 ket kapunk, hozam: 58%. A vegyület fizikai tulajn-butanolban 10 percen keresztül 20C°-on, majd donságait az 1. táblázatban tüntetjük fel. 1. táblázat A 19.b) - 24.b) példák szerint előállított vegyületek fizikai tulajdonságai Forgatás, Példa (a)D száma (oldószer) Vékonyré teg kroma tográfiás vizsgálat Rpac oldószer rendszer - Ultraibolya spektrum, pH = 6-os pufferoldat, Amax nm** 00 Infravörös s ipektrum csúcsok cm-1 (nujol) Forgatás, Példa (a)D száma (oldószer) Vékonyré teg kroma tográfiás vizsgálat Rpac oldószer rendszer - Ultraibolya spektrum, pH = 6-os pufferoldat, Amax nm** 00 NH2 NH COOH j3-laktám CONH COOH CONH COO" 19 (b) +89° (Me2 SO) U (A) 298(15,000) 270(16,700) 3350 3270 1765 1710 1690 1530 1630 20 (b) +56° (dioxán) 1,0 (B) 260(18,900) 3490 3440 3370 3270 1760 1724 1715 1700 1650 1527 -21 (b) +129° (ME2 SO) 1.1 (A) 262(18,200) 1.2 (B) 266,5 (17,600) inf 280 (13,200) inf 3450 3340 3260 3210 1740 1690 • 1653 1533 1605 22(b) +64° (ME2SO) 1,0 (A) 275,5(17,200) 3700 2100 1783 1718 1672 1530 — 23(b) +68° (EtOH) 1,05 (A) 259,5 (19,200) 3480 3440 3280 3370 1763 1724 1716 1700 1652 1524 -24(b) +53° (H20) 1,1 (B) : 262(15,050) 289 (10,600) inf 3450 3335 3370 1750 1690 -1658 1520 1610 Példa Mágneses magrezonanciaspektrum, csúcsok (DMSO-d6 ) xxx szám NH d J8Hz NH2 C7 -H d J5,8Hz C6 -H d J5Hz C3 -CH 2 ABq J 13Hz C2 -H 2 q J 18Hz oldallánc aromás (m) alifás 19(b) -0,10 3,43 4,23 4,85 5,00 5,27 6,40 1,98 2,35-^ 3,02 3,22 20(b) 0,23 3,4 4,11 4,74 5,07 5,34 6,40 2,1-2,7 6,04 (s) 21 (b) 1 T-^XXXX -3,82 4,61 4,53 4,87 6,13 6,40 1,9-2,9 22(b) 0,29 3,4 4,14 4,77 5,02 5,32 6,41 2,12 3,3-3,4 5,78 7,9-8,7 (m) 19
