169970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 1-(4-fenoxi-fenil)-1,3,5-triazin származékok, ilyeneket tartalmazó gyógyszerek előállítására
5 169970 6 más szénhidrogének, mint a benzol, a toluol, a xilol, a halogénezett aromás szénhidrogének, mint a klórbenzol és a diklórbenzol, valamint az éterek, mint a tetrahidrofurán és a dioxán. A reakció során keletkező hidrogénklorid (ha 5 Ri2 klóratom) gáz formában távozik, de szerves vagy szervetlen savakceptorokkal megköthető. A savakceptorokhoz tartoznak "előnyösen a tercier szerves bázisok, mint a trietilarnin, a piridin és mások, vagy a szervetlen bázisok, mint az alkáli- 10 vagy alkáliföldfém-karbonátok. A reakcióelegy hőmérsékletét a fent nevezett két reakció fokozatban széles határok között változtathatjuk. Általában mintegy 0 és mintegy 150 C° között, előnyösen 20 és 100 C° között 15 dolgozunk. Az átalakítást mindkét fent nevezett reakciólépésben normál nyomáson vagy megemelt nyomáson hajthatjuk végre. Általában normál nyomáson dolgozunk. 20 A találmány szerinti eljárás végrehajtásánál a reakcióban résztvevő anyagokat előnyösen moláris mennyiségekben alkalmazzuk. Az I általános képletű trifluormetiltio-vegyületek, ahol Y oxigénatomot jelent, átalakításához a 25 megfelelő szulfinil-, illetve szulfonil-vegyületekké Oxidálószerként adott esetben az alábbiak jönnek számításba: hidrogén-peroxid/jégecet, hidrogén-peroxid/ecet sav-anhidrid, hidrogén-peroxid) metanol, persavak, mint például a m-klór-perbenzoesav, 30 krómsav, kálium-permanganát, nátrium-perjodát, cérium-ammónium-nitrát, salétromsav. Uj hatóanyagokként a következőket nevezzük meg: 35 1 -[4-(4'-trifluormetiloxi-fenoxi)-fenil]--3-etil-l ,3,5-triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór4-(4'-trifluormetoxi-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6)1 H,3H,5H)-trion, 40 1 -[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 1 -[4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 45 l-[4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6-(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór4-(4'-trtfluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-etil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 50 1 -[3-klór-5-bróm-4-(4'-trifluormetiltio: -fenoxi)-fenil]-3-metü-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-dibróm-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin- 55 -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(3'-metil-4'-trifluormetiltiG-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin, -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetiltio-fenoxi)- 60 -fenil]-3,5-dimetil-l ,3,5-triazin, -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-etil-l ,3,5-triazin, -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 65 l-[4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l',3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-etil-l ,3,5-triazin, -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3,5-dirnetil-l ,3,5-triazin, -2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 1 -[ 3-klór-5-bróm-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6)1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-metil-4'-trifluormetil-szulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5--triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil] 1,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(2'-klór-4'-trifluormetil-szulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metü-l,3,5--triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(3'-bróm-4'-trifluormetoxi-fenoxi)-fenil]-3-propil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[4-(4'-trifluormetilszulfinü-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór-4-(4'-trifluormetilszulfinil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 1 -[4-(3 '-trifluormetilszulfonil-fenoxi)--3,5-dimetil-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3-klór-4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, 1-[ 3-trifluormetiltio-4-(4'-ciano-fenoxi)-fenil]-3-allil-l ,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[4-(2'-nitro-4> -trifluormetilszulfonil--fenoxi)-fenil]-3-metil-5-metoxikarbonil-1,3,5-triazin-2,4,6(l H,3H,5H)-trion, l-[4-(2'-trifluormetiltio-4'-metoxi-fenoxi)-fenil]-3-dimetilamino-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-f3-trifluormetüszulfonil-(4'-metilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-ftálimido-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 1^2-metil4-(3'-metil4'-trifluormetiltio-fenoxi)-fenil]-3-metoxi-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion, l-[3,5-diklór4-(2'-metil-4'-trifluormetil--szulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l ,3,5--triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, l-[3-klór-5-metü-4-(2'-klór-4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(lH,3H,5H)-trion, 1 -[4-(4'-trifluormetilszulfonil-fenoxi)-3,5--dimetil-fenil]-3-metil-l,3,5-triazin-2,4,6(1 H,3H,5H)-trion,
