169958. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 11-dezoci-prosztánsavak alkilszármazékainak előállítására
61 169958 62 portot jelent - kívánt esetben dihidropiránnal vagy egy trimetil-halogén-szilán és hexametil-diszilazán elegye vei kezeljük, maid a kapott, R7 helyén hidrogénatomot vagy tetrahidropiranil- vagy trimetil-szililcsoportot hordozó (4) általános képletű vegyületet egy (5) általános képletű vegyülettel - ahol R1 ' és R 8 rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek, míg Z és m jelentése a fenti - kondenzáljuk valamilyen bázis jelenlétében, ezután adott esetben a kapott (6) általános képletű vegyületet -ahol m, n, Z, R2 , R 3 , R 4 , R 5 és R 8 jelentése a fenti, R1 ' rövidszénláncú alkilcsoportot és R7 tetrahidropiranil- vagy trimetil-szililcsoportot jelent - valamilyen savval kezeljük, ezt követően a kapott, R7 helyén hidrogénatomot hordozó (6) általános képletű vegyületet - ahol m, n, Z, R2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 8 és R 1 ' és jelentése a fenti - valamilyen bázissal reagáltatjuk víz jelenlétében, majd kívánt esetben a kapott (1) általános képletű vegyületet - ahol m, n, Z, R2 , R 3 és R 4 jelentése a fenti, X és Y együtt oxocsoportot jelentenek, míg R1 jelentése hidrogénatom - valamely 1-3 szénatomot tartalmazó alkanoUal észterezzük valamilyen savas katalizátor jelenlétében, és kívánt esetben egy, a fentiekben ismertetett módon kapott, X és Y helyettesítőként oxocsoportot hordozó (1) általános képletű szabad savat vagy észtert - ahol m, n, Z, R1, R 2 , R és R jelentése a fenti - valamilyen szerves komplex bór-hidriddel redukálunk, vagy b) valamely (2) általános képletű aldehidet -ahol L jelentése B képletű csoport, az utóbbi csoportban Z és m jelentése a tárgyi kör szerinti, R1 rövidszénláncú alkilcsoportot és R 6 tetrahidropiranil- vagy trimetil-szililcsoportot jelent — egy' (AlkO)2 POCH 2 COCR 3 R 4 (CH 2 ) n CH 3 általános képletű Wittig-reagenssel —ahol R', R és n jelentése a fenti, míg Alk 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoportot jelent - reagáltatunk, ezután a kapott (3) általános képletű vegyületet ahol R3 , R 4 és n jelentése a fenti, míg L B képletű csoportot jelent - valamilyen fém-bór-hidriddel vagy (rövidszénláncú)alkil-magnézium-halogeniddel reagáltatjuk, ezt követően a kapott (4) általános képletű vegyületet — ahol R3 , R 4 és n jelentése a fenti, L B képletű csoportot jelent, R7 jelentése hidrogénatom, míg R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — valamilyen savval kezeljük, és kívánt esetben a kapott (1) általános képletű észtert - ahol m, n, Z, R1 , R 2 , R 3 és R 4 jelentése a fenti— valamilyen savval vagy bázissal hidrolizáljuk, továbbá kívánt esetben egy így kapott, X helyettesítőként hidroxilcsoportot és Y helyettesítőként hidrogénatomot hordozó (1) általános képletű vegyületet — ahol m, n, Z, R1, R 2 , R3 és R 4 jelentése a fenti - valamilyen oxidálószerrel, célszerűen krómsavval oxidálunk, vagy c) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol m, n, R1 és Z jelentése a tárgykör szerinti, X és Y együtt oxocsoportot jelentenek, R2 jelentése hidrogénatom, R 3 és R 4 hidrogén-5 atomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy R3 és R 4 közül legalább az egyik helyettesítő jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, valamely (2) általános képletű vegyületet - ahol L jelentése C képletű csoport, az 10 utóbbi csoportban Z és m jelentése a fenti, míg R1 rövidszénláncú alkilcsoportot jelent - egy (AlkO)2 POCH 2 COCR 3 R 4 -(CH 2 ) n -CH 3 általános képletű Wittig-reagenssel -ahol Alk jelentése 1-3 szénatomot tartalmazó alkilcsoport, R3 és R 4 hid-15 rogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy R3 és R 4 közül legalább az egyik helyettesítő jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, valamint n jelentése a fenti - reagáltatunk, 20 majd a kapott (3) általános képletű vegyületet -ahol R3 , R 4 és n jelentése a fenti, míg L C képletű csoportot jelent - etilénglikollal reagáltatjuk valamilyen savas katalizátor jelenlétében, ezután a kapott (3) általános képletű vegyületet 25 —ahol L jelentése D képletű csoport, az utóbbi csoportban Z, m és R1 jelentése a'fenti— valamilyen fém-bór-hidriddel kezeljük, és végül a kapott (4) általános képletű vegyületet - ahol L jelentése D képletű csoport, R2 és R 7 30 hidrogénatomot jelentenek, míg R3 , R 4 és n jelentése a fenti — valamilyen savval kezeljük víz jelenlétében, és kívánt esetben egy kapott (1) általános képletű észtert hidrolizálunk. 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése (1) általános képletű vegyületeket — ahol m értéke 2, n értéke 3, 40 X hidroxilcsoportot jelent, Y jelentése hidrogénatom, vagy X és Y együtt oxocsoportot jelentenek, Z jelentése -(CH2) 3 -, cisz-CH=CH-CH 2 - vagy cisz-CH2 -CH=CH- csoport, 45 R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, továbbá R2 , R és R hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot jelentenek, azzal a megkötéssel, hogy R2 , R 3 és R 4 helyettesítők közül lega-50 lább az egyik rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, illetve ezen helyettesítők közül legalább az egyik jelentése hidrogénatom — • tartalmazó és főleg a nemi hormonok szabályzásában hatásos, valamint hörgőgörcsoldó hatású gyó-55 gyászati készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely I általános képletű vegyületet a gyógyszergyártásban használt hordozóés/vagy segédanyagokkal összekeverve önmagában ismert módon gyógyászati készítménnyé készí-6(> tünk ki. 6 rajz A kiadásért felel: a Közagzdasági és Jogi Könyvkiadó igazagatója 774216 - Zrínyi Nyomda 31
