169931. lajstromszámú szabadalom • Eljárás prosztaglandin-E1 és származékai közbülső vegyületeinek sztereoszelektív előállítására

11 169931 12 oldat megsötétedik. Az oldat térfogatát etiléter hozzáadásával háromszorosára növeljük, majd erélyes keverés közben 1 mólis vizes citromsav-oldatot adunk hozzá, mire jég képződik. Az oldatot ezután 5 -ra hagyjuk felmelegedni. Amikor a jég megolvadt, a szerves réteget elválasztjuk, telített nátriumklorid-oldattal mossuk, és vízmentes nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradék sárga olajat kovasavgélen kromatografáljuk. 35 tf% etilacetátot tartalmazó benzol-eleggyel végzett eluálással egymás utáni frakciókként melléktermékként dl-7-[(2|3-ß|3-hidroxi-dec-1 -en-l-il)-5-oxo-3a-(tetrahidropiran-2-il-oxi)-ciklopentil]-la-hetánsavat és főtermékként dl-7-[2/3--(3a-hidroxi-dec-l -en-l-il)-5-oxo-3a-(tetrahidropiran-2-il-oxi)-ciklopentil]-la-heptánsavat kapunk. MMR spektrum CDCl3-ban: 5

= 5,65 (multiplett), 8 = 4,75 (multiplett). Kitermelés: 65%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a IV általános képletű prosztaglandinszerű vegyületek előállítására — ebben a képletben R hidrogénatomot és R" hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot és R' tetrahidropiran-2-il-csoportot jelent - azzal jellemezve, hogy egy II általános képletű vegyületet - ebben a képletben R, R' és R" a fenti jelentésűek - redukálunk. 5 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy redukálószerként egy fémhidridet használunk. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 10 módja, azzal jellemezve, hogy fémhidridként nátriumbórhidridet vagy lítium-tetrahidrolimonil-thexil-borhidridet használunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási 15 módja olyan IV általános képletű vegyület előállítására, amelynek képletében R hidrogénatomot, R' tetrahidropiran-2-il-csoportot és R" 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy egy II átalános képletű vegyületet, ahol R, R' és 20 R" a tárgyi körben megadott jelentésűek, redukálunk. 5. A 4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciót lítium-tetrahidrolimonil-thexil-borhidriddel végezzük. 1 rajz Figyelembe vett nyomtatványok: 168105 lajstromszámú magyar szabadalmi leírás. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 6 774214 - Zrínyi Nyomda