169826. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek

5 169826 6 4. példa Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket: N-Metoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid 119 sr. N-klórmetil-2,6-dietil-0-acetil-glikolsavanilid 5 400 sr. metanollal készült oldatához 15—20 C°-on keverés közben hozzáadjuk 131 sr. 33%-os metanolos nátriummetilát oldatát, amelyet még 100 sr. metanollal hígítottunk. A reakciókeveréket 15 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután a reakciókeveréket sem- 10 legesítjük és vákuumban bepároljuk. A maradékot ecetsavetilészterben feloldjuk, és két ízben vízzel mossuk. A szerves oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, és vákuumban bepároljuk. A szirupszerű maradékot desztillációval tisztítjuk. Forráspontja 0,05 Torr nyomáson 15 120—125 C°; N|,5 =

1,5255. Hasonló módon állíthatjuk elő a következő vegyületeket : N-etoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp. 001

136— 141C°, ni,5

=

1,5176; N-propoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, N-izopropoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp.0

0J 125—134 C°,ng = 1,5146; N-butoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid, fp. 001

147-154 C°, n^,5

=1,5112; N-izobutoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid; N-metoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-etoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-propoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-izopropoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-butoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-szek-butoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-izobutoximetil-glikolsav-2,6-dimetil-anilid; N-metoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-etoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-propoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-izopropoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-butoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-izobutoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-szek-butoximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anüid; N-alliloximetil-glikolsav-2-metil-6-etil-anilid; N-metoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-etoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-propoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-izopropoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-butoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-izobutoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-szek-butoximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; N-alliloximetil-glikolsav-2,6-diizopropil-anilid; 5. példa N-Etoximetil-2,6-dietil-0-metilszulfonil-glikolsavanilid 26,5 sr. N-etoximetil-glikolsav-2,6-dietilanilid és 13,2 55 sr. trietilamin 100 sr. diklórmetánnal készült oldatához 0—5 C°-on hozzáadjuk 13,8 sr. metánszulfonilklorid 20 sr. diklórmetánnal készült oldatát. A reakciókeveréket 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd jeges vízzel és nátriumhidrogénkarbonát-oldattal mos- 60 suk. A szerves oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd vákuumban bepároljuk. A szirupszerű maradékot (ni5

=1,5170) éter

és petroléter elegyében feloldjuk, és szilárd széndioxid és aceton keverékével lehűtve kikristályosítjuk. Olvadáspontja 43—45 C°. 65 20 25 30 35 40 45 50 N-etoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid, N-etoximetil-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid, N-etoximetil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dietil-0-benzilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid, N^metoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid, nf5

1,5130; N-metoximetíl-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoxi-metil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid, op. 59—60 °C; N-metoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid, op. 63—64 °C; N-metoximetil-2,6-dietil-0-benzilszulfonil-glikolsavanilid; N-propoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-propoximetil-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-propoximetil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-propoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-izopropoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-izopropoximetil-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-izopropoximetil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-izopropoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-butoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-butoximetil-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-butoximetil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-butoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-izobutoximetil-2,6-dietil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-izobutoximetil-2,6-dietil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-izobutoximetil-2,6-dietil-0-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-izobutoximetil-2,6-dietil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoximetil-2,6-dimetil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoximetil-2,6-dimetil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoximetil-2,6-dimetil-Ö-izopropilszulfonil-glikolsavanilid; N-metoximetil-2,6-dimetil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dimetil-0-etilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dimetil-0-propilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dimetil-0-izoprppilszulfonil-glikolsavanilid; N-etoximetil-2,6-dimetil-0-klórmetilszulfonil-glikolsavanilid; 3