169826. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. IX. 30. Német szövetségi köztársasági elsőbbsége: 1973. X. 1. (P 23 49 256.0) Közzététel napja: 1976. IX. 28. Megjelent: 1977. XII. 31. (BA—3148) 169826 Nemzetközi osztályozás: C 07 C 143/68 C 07 C 103/38 A 01N 9/14 (Í: Feltalálók: Dr. FISCHER Adolf biológus, Mutterstadt Dr. HANSEN Hanspeter vegyész, Ludwigshafen am Rhein, Dr. ROHR Wolfgang vegyész, Mannheim, Német Szövetségi Köztársaság Tulajdonos: BASF AG., Ludwigshafen am Rhein Német Szövetségi Köztársaság Szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideket tartalmazó gyomirtószerek i A találmány gyomirtószerekre vonatkozik, amelyek hatóanyagként új szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideket tartalmaznak. Ismeretes, hogy a klórecetsav-N-izopropil-anilidet gyomirtószerként használják. (1 014 380 számú német szövetségi köztársasági szabadalmi leírás). Gyomirtó hatása azonban nem kielégítő. Azt találtuk, hogy az I általános képletű új szubsztituált O-alkilszulfonil-glikolsavanilideknek jó gyomirtó hatásuk van. Az I általános képletben R1 és R 2 1—4 szénatomos alkilcsoportot, R3 1—6 szénatomos alkilcsoportot, 1—6 szénatomos alkoxialkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil- vagy 3—6 szénatomos alkenilcsoportot, és R4 1—6 szénatomos alkil-, 1—6 szénatomos halogénalkil-, 3—6 szénatomos cikloalkil- vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoportot jelent. R1 és R 2 például metil-, butil-, izobutil-, szek-butiljelenthetnek. etil-, propil-, izopropil-, vagy terc-butil-csoportot R3 például metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, terc-butil-csoport, egyenes vagy elágazó szénláncú amil- vagy hexilcsoport, 2-klóretil-, 2,2,2-trifluoretil-, 1,3-diklórizopropil-, 1,3-dibrómizopropil-, metoxietil-, metoxietoxietil- vagy allilcsoport lehet. R4 például metil-, klórmetil-, etil-, 2-klóretil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szek-butil-, terc-butil-, pentil-, ciklopentil-, hexil-, ciklohexil-, vinil-, allilvagy butenilcsoport lehet. 10 15 20 25 30 Az új hatóanyagok gyomfüvekkel, beleértve a muharféléket is, szembeni gyomirtó hatása nagyon jó. Az új hatóanyagokat különböző eljárásokkal állíthatjuk elő: a) Egy szubsztituált N-klórmetil-O-alkilszulfonil-glikolsavanilidet egy R3 OH általános képletű alkohollal az [A] reakcióséma szerint reagáltatunk — R1 , R 2 , R 3 és R4 a fenti jelentésűek —. A reakciót savmegkötőszer jelenlétében végezzük, és az alkoholt alkálialkoholát alakjában alkalmazzuk. Az eljárásban használt N-klórmetil-O-alkilszulfonil-glikolsavanilidet egy O-alkilszulfonil-glikolsavkloridnak N-metil-anilinre történő addíciójával állíthatjuk elő. b) A találmány szerinti hatóanyagok másik előállítási eljárását a [B] reakcióséma szemlélteti — R1 , R 2 , R3 és R 4 a fent megadott jelentésűek —. A reakciót előnyösen savmegkötőszer jelenlétében végezzük. A kiindulási anyagként használt szubsztituált glikolsavanilideket a [C] és [D] reakciósémák szerint állíthatjuk elő — R1 , R 2 és R 3 a fent megadott jelentésűek. Az alkoximetil-csoporttá történő éterezést és az acilcsoport lehasítását lépésenként is végezhetjük. A b) eljárásváltozat szerinti módszer az előnyös. A következő példák szemléltetik az új hatóanyag előállítását. 169826 1
