169790. lajstromszámú szabadalom • Eljárás bicikloalkánszármazékok előállítására
9 169790 10 7. példa 380 mg lß-(terc-butil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-perhidroindán-5-ont 0,4 mg metil-(2-oxo-6,6--feniléndioxi-heptil)-szulfoxiddal és 200 mg nátrium-hidriddel (80%-os olajdiszperzió) 80 ml benzolban 30 percig visszafolyatás közben melegítünk. Ezután a reakciókeveréket feldolgozzuk és a kapott terméket az 1. példa c) pontjában leírt módon ciklizáljuk. Az eljárással 300 mg 3ß-(terc-butil-oxi)-3aß-metil-6-(3',3'-feniléndioxi-butil)-7-oxo-8-(metil-szulfoniI)-l,2,3,3a,4,-5,7,8,9,9a-dekahidro-benz[e]indént kapunk. Az anyag olaj. s248 = 13 100. Infravörös spektrum sávjai: 5,86 fi, 6,0 fi, 6,75 fi és 8,10(i. 8. példa 1,0 g lß-(terc-butil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-5,6,7,7a-tetrahidro-indán-5-ont 50 ml acetonban 0,5 ml perklórsavval elegyítünk, az 1. példa b) pontjában leírt feltételek szerint hidrogénezünk és feldolgozunk. Az eljárással 730 mg lß-(terc-butil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-perhidroindán-5-ont kapunk, mely az 1. példa b) pontjában leírt eljárással előállított vegyülettel azonos. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű bicikloalkánszármazékok — mely képletben: n jelentése 1 vagy 2, R] jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, X jelentése hidroxi-metilén-csoport, az alkil-részben 1—5 szénatomot tartalmazó alkilén-dioxi-metilén-csoport, fenilén-dioxi-metilén-csoport, az acil-részben 1—8 szénatomot tartalmazó acil-oxi-metilén-csoport vagy az alkoxi-részben 1—10 szénatomot tartalmazó alkoxi-metilén-csoport, Z I Y jelentése —S02—R 2 vagy —C—R 4 csoport, ahol I R3 R2 jelentése 1—8 szénatomos alkil- vagy adott esetben halogénnel, rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy nitrocsoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, R3 jelentése hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R4 jelentése rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport vagy adott esetben szabad vagy ketálozott oxocsoporttal, vagy halogénatommal helyettesített, telített vagy telítetlen, az alkil-részben legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó acilcsoport, és Z jelentése rövidszénláncú alkoxi-karbonil-csoport, az alkil-részben legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó acilcsoport, rövidszénláncú alkilszulfinil-csoport vagy rövidszénláncú alkil-szulfonilcsoport — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely II általános képletű vegyületet, mely képletben n, X, Rj és R2 jelentése a megadott, palládium-szén-katalizátor és valamely rövidszénláncú 5 alkohol vagy keton jelenlétében hidrogénnel a megfelelő la általános képletű vegyületté, mely képletben n, X, R[ és R2 jelentése a megadott, hidrogénezünk, majd kívánt esetben, egy apolárís oldószerben, valamely III általános képletű sóval, mely 10 képletben Z, R3 és R 4 jelentése a megadott, és Me+ jelentése egyenértéknyi alkáli- vagy alkáliföldfémion, 15 kondenzálunk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező la általános képletű bicikloalkánszármazékok, 20 mely képletben n jelentése 1 vagy 2, Rj jelentése rövidszénláncú alkilcsoport, R2 jelentése 1—8 szénatomos alkil-, vagy adott esetben 25 halogénnel, rövidszénláncú alkil-, alkoxi- vagy nitro-csoporttal helyettesített fenil- vagy naftilcsoport, X jelentése hidroxi-metilén-csoport, az alkil-részben 1—5 szénatomot tartalmazó alkilén-dioxi-metilén-30 -csoport, fenilén-dioxi-metilén-csoport, az acil-részben 1—8 szénatomot tartalmazó acil-oxi-metilén-csoport vagy az alkoxi-részben 1—10 szénatomot tartalmazó alkoxi-metilén-csoport, 35 előállítására, azzal jellemezve, hogy egy megfelelő II általános képletű vegyületet, mely képletben n, X, Rj és R2 jelentése az előbb megadott, palládium-csontszén-katalizátor, valamely rövidszénláncú alkohol vagy keton jelenlétében hidrogéne-40 zünk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az lß-(terc-butil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-perhidro-indán-5-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 1 ß-(terc-butil-oxi)-45 -7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-5,6,7,7a-tetrahidro-indán-5-ont alkalmazunk. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az lß-(benzoil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfo-50 nil-metil)-perhidro-indán-5-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként 1 ß-(benzoil-oxi)-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-5,6,7,7a-tetrahidro-indán-5-ont alkalmazunk. 55 5. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az lß-hidroxi-7aß-metil-4-(fenil-szulfonil-metil)-perhidro-indán-5-on előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulóanyagként lß-hidroxi-7äß-metil-4--(fenil-szulfonil-metil)-5,6,7,7ot-tetrahidro-indän-5-ont 60 alkalmazunk. 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az lß-(terc-butil-oxi)-7aß-etil-4-(fenil-szulfonil-metil)-perhidro-indán-5-on előállítására, azzal jelle-65 mezve, hogy kiindulóanyagként lß-(terc-butil-oxi)-7aß-5
