169780. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-(szubsztituált amino)-benzol-származékok előállítására
13 169780 14 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az (I) általános képletű vegyületek és savaddiciós sóik előállítására — ahol Rx rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, R2 jelentése halogénatom, ciano-csoport, rövidszénláncú alkiltio-csoport vagy trifluormetoxicsoport, R3 jelentése hidrogénatom, R4 jelentése hidrogénatom, X és Y azonos vagy különböző rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy X és Y együtt egy 3—7 tagból álló, adott esetben egy oxigénatommal megszakított alkilén-láncot jelent, vagy X és R 3 együtt egy 2—4 szénatomból álló alkilén-láncot jelent, vagy X és R 4 együtt egy 2—4 szénatomból álló alkilén-láncot jelent, és A és B azonos vagy különböző rövídszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy A és B azonosak és hidrogén- vagy kétvegyértékű oxigénatomokat jelentenek —, azzal jellemezve, hogy a) valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rx jelentése a fenti és R 2 halogénatomot jelent — egy (III) általános képletű karbonsav — ahol X, Y, R3 és R4 jelentése a fenti — rövidszénláncú alkilészterével vagy savhalogenidjével reagáltatunk, majd az így kapott, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IV) általános képletű vegyületet — ahol Y, X, R1; R 3 és R 4 jelentése a fenti és R 2 halogénatomot jelent — kívánt esetben redukáljuk és/vagy fém-cianiddal, alkálifím-(rövidszénláncú)-alkil-merkaptiddal vagy alkálifém-trifluormetoxiddal reagáltatva R2 helyén ciano-, rövidszénláncú alkiltio- vagy trifluormetoxi-csoportot, A és B helyén pedig hidrogén- vagy oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté — ahol Rx, R 3 , R 4 , X és Y jelentése a fenti — alakítjuk, és/vagy kívánt esetben egy, a fenti módon kapott, az (I) általa nos képletű vegyületek szűkebb körét képező (V) általános képletű vegyületet — ahol X, Y, R1( R 2 , R 3 és R 4 jelentése a tárgyi kör szerinti — rövidszénláncú alkilcsoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel reagáltatva A és B helyén rövidszénláncú alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítunk — ahol X, Y, R4, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a tárgyi kör szerinti —, vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyekben R3 és R 4 egyaránt hidrogénatomot jelent, és X és Y azonos vagy különböző rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, vagy X és Y együtt egy 3—7 tagból álló, adott esetben egy oxigénatommal megszakított alkilén-láncot képez, A, B, Rx és R 2 jelentése pedig a tárgyi kör szerinti, valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rx és R 2 jelentése a tárgyi kör szerinti — egy (VI) általános képletű karbonsav-származékkal — ahol R3 és R 4 egyaránt hidrogénatomot jelent és Z könnyen lehasítható csoportot, célszerűen halogénatomot képvisel — vagy e vegyület reakcióképes származékával, célszerűen a megfelelő savkloriddal kondenzálunk, a kapott (VII) általános képletű vegyületet — ahol Rx, R 2 , R 3 , R 4 és Z azonos a jelen eljárásváltozatban közöltekkel — egy (VIII) általános képletű aminvegyülettel — ahol X és Y jelentése azonos a jelen eljárásváltozatban közöltekkel — reagáltatjuk, és a kapott, az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (IX) általános képletű vegyületet — ahol Rx, R 2 , R 3 , R 4 , X és Y jelentése azonos a jelen eljárásváltozatban közöltekkel — kívánt esetben redukáljuk, és az így kapott, 5 az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező (X) általános képletű vegyületet — ahol Rls R 2 , R 3 , R4 , X és Y jelentése azonos a jelen eljárásváltozatban közöltekkel — kívánt esetben rövidszénláncú alkilcsoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel reagáltatva 10 olyan (I) általános képletű vegyületté alakítjuk, ahol A és B rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, és R4, R 2 , R3 , R 4 , X és Y jelentése azonos a jelen eljárásváltozatban közöltekkel, és kívánt esetben valamely, a fenti eljárással kapott (I) 15 általános képletű bázist savaddiciós sójává alakítunk, illetve kívánt esetben az (I) általános képletű vegyület savaddiciós sójából felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1975. március 18.) 2. Az 1. igénypont a) változata szerinti eljárás foga-20 natosítási módja olyan (I) általános képletű vegyületek és savaddiciós sóik előállítására, ahol RÍ rövidszénlándú alkil-csoportot jelent, R2 halogénatomot jelent, R3 jelentése hidrogénatom, 25 R4 jelentése hidrogénatom, X és Y azonos vagy különböző rövidszénláncú alkilcsoportot jelent, vagy X és Y együtt egy 3—7 tagból álló, adott esetben egy oxigénatommal megszakított alkilén-láncot jelent, vagy 30 X és R3 együtt egy 2—4 szénatomból álló alkilén-láncot jelent, vagy X és R4 együtt egy 2—4 szénatomból álló alkilén-láncot jelent, és A és B azonos vagy különböző és rövidszénláncú alkil-35 csoportot jelent, vagy A és B azonosak és hidrogén- vagy kétvegyértékű oxigénatomokat jelentenek, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — ahol Rx és R 2 jelentése a jelen igénypont 40 szerinti — egy (III) általános képletű karbonsav — ahol X, Y, R3 és R 4 jelentése a jelen igénypont szerinti — rövidszénláncú alkilészterével vagy savhalogenidjével reagáltatunk, az így kapott (IV) általános képletű vegyületet — ahol X, Y, Rlf R 2 , R 3 és R 4 jelentése a jelen 45 igénypont szerinti— kívánt esetben redukáljuk, és az így kapott (V) általános képletű vegyületet — ahol X, Y, Rj, R2, R 3 és R 4 jelentése a jelen igénypont szerinti — kívánt esetben rövidszénláncú alkil-csoport bevitelére alkalmas alkilezőszerrel reagáltatva A és B helyén rövid-50 szénláncú alkil-csoportot tartalmazó (I) általános képletű vegyületté alakítjuk — ahol X, Y, Rx, R 2 , R 3 és R 4 jelentése a jelen igénypont szerinti —, végül kívánt esetben valamely, a fenti eljárással kapott (I) általános képletű bázist savaddiciós sójává alakítjuk, illetve kí-55 vánt esetben az (I) általános képletű vegyület savaddiciós sójából felszabadítjuk a bázist. (Elsőbbsége: 1974. március 18.) 3. Az 1. igénypont a) változata vagy a 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 60 hogy egy (II) általános képletű vegyületet — ahol Rx és R2 jelentése az 1. igénypontban megadott — valamely (III) általános képletű sav — ahol X, Y, R3 és R 4 jelentése az 1. igénypontban megadott — halogenidjével kondenzálunk, és a kondenzációt savmegkötőszer, cél-65 szerűen egy szervetlen bázis, egy trialkil-amin, egy pi-7
