169760. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok előállítására
5 169760 6 8. példa N-Pipieridil-a,a-difenil-acetamid 45,0 g N-formil-piperidin, 42,4 g difenilecetsav oldatához keverés közben 110 C°-on 26,18 g tionilkloridot adagolunk, majd 1 órán keresztül 135 Cc -on reagáltatjuk. Az 1. példa szerinti feldolgozással 50,3 g (az elméleti kitermelés 90,0%-a) termékhez jutunk. Op.: 116—117 C°. Elemanalízis: számított: C%: 81,68 talált: C%: 81.74 H%: 7,58 H%:7,58 N%: 5,01 N%: 5,09 9 példa N,N-Dimetü-a,a-diklór-acetamid 38,7 g diklórcetsav 44,4 g dimetilformamiddal készült oldatához keverés közben 110 C°-on 39,27 g tionilkloridot adagolunk. Ezután a reakcióelegyet 2 órán keresztül 135 C°-on reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. A vizes oldatot háromszor 100 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 38,9 g (az elméleti kitermelés 83,1%-a) N,N-dimetil-a,a-diklóracetamidot kapunk. Fp.: 1,5—2 Hgmm/78—80 C°. ng: 1.4946. 10. példa N,N-Dietil-a,ot-diklór-acetamid 38.7 g diklórecetsav 60,0 g dietilformamiddal készült oldatához keverés közben 110 C°-on 39,27 g tionilkloridot adagolunk. Ezután a reakcióelegyet 2 órán keresztül 135 C°-on reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. A vizes oldatot háromszor 100 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 44,6 g (az elméleti kitermelés 80,8%-a). Fp.:4Hgmm/100C°. ng: 1.4930. 11. példa N,N-Diallil-«,a-diklór-acetamid 38,7 diklórecetsav 75,0 diallilformamiddal készült oldatához keverés közben 110 C°-on 39,27 g tionilkloridot adagolunk. Ezután a reakcióelegyet 2 órán keresztül 135 C°-on keresztül reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. A vizes oldatot háromszor 100 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 31,2 g (az elméleti kitermelés 52,8%-a) N,N-diallil-«,a-diklór-acetamidot kapunk. Fp.:2Hgmm/93C°. ng: 1,5021. 12. példa N,N,N',N'-Tetrametil-adipinsav-diamid 5 73,0 g adipinsavat 146,0 g dimetilformamidban oldunk. Keverés közben 110 C°-on 143,0 g tionilkloridot adagolunk az oldathoz, ezután a reakcióelegyet 2 órán keresztül 135—140 C°-on reagáltatjuk. 300 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. Az ol-10 datot négyszer 150 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 57,0 g (az elméleti kitermelés 56,9%-a) terméket kapunk. Fp.: 4 Hgmm/190—192 C°. Op.: 79—79,5 C°. 13. példa 20 N,N-Dimetil-kaprilsav-amid 28,2 g kaprilsavat 29,6 g dimetilformamidban oldunk, keverés közben 110 C°-on 26,18 g tionilkloridot adagogolunk az oldathoz, ezután az elegyet 1,5 órán keresztül 25 135 C°-on reagáltatjuk. 200 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. Az oldatot háromszor 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 27,7 g (az elméleti kitermelés 80,8%-a) N.N-dimetil-kaprilsav-amidot kapunk. 30 Fp.: 60 Hgmm/119—122 C°. Elemanalízis: számított: C%: 70,12 talált: C%: 70.40 H%: 12,36 H%: 12,35 N%: 8.18 N%: 8.29 14. példa N.N-Dimetil-olajsav-amid 40 28,2 g olajsavat feloldunk 14,6 dimetilformamidban, keverés közben 110 C°-on 13,08 g tionilkloridot adagolunk hozzá és az elegyet 1,5 órán keresztül 135 C°-on reagáltatjuk. 100 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldat-45 tal pH 8-ra lúgositjuk. Az oldatot háromszor 50 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 26,0 g (az elméleti kitermelés 84,0%-a) N,N-dimetil-olajsav-amidot kapunk, ng»: 1,4644. 50 Op.: -8.5 C°. 15. példa 55 N,N-Dimetil-benzoesav-amid 36,6 g benzoesavat feloldunk 43,8 g dimetilformamidba, keverés közben 110 C°-on 39,27 g tionilkloridot adagolunk hozzá és az elegyet 3 órán keresztül 135— 60 140 C°-on reagáltatjuk. 150 ml vízzel hígítjuk, vizes NaOH oldattal pH 8-ra lúgositjuk. Az oldatot háromszor 80 ml kloroformmal extraháljuk. Az extraktum frakcionálása után 36,1 g (az elméleti kitermelés 80,7%-a) N.N-dimetil-benzoesav-amidot kapunk. 65 Fp.:35Hgmm/150—160 C°. 3
