169714. lajstromszámú szabadalom • Dinitrobenzotrifluorid származékokat tart kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására
169714 11 12 órán át 60 C°-on keverjük, majd tömény sósavval megsavanyítjuk. Ezután 50 ml ipari denaturált szeszt adunk hozzá és szobahőmérsékleten 15 percen át keverjük. A kiváló szilárd anyagot szűrjük és vízzel mossuk. A kapott 2-(2-nitro-anüino)-3,5-dinitro-ben- 5 zo-trifluorid 154-156 C°-on olvad. 5. példa A 2-(2,5-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 16. sz. vegyület) előállítása. io 1,6 g 2,5-diklór-anilin és 10 ml vízmentes dimetilformamid oldatához keverés közben kis részletekben 5 perc alatt 1,0 g káhumíiidroxidot adunk és további 15 percen át keverjük. A kapott oldathoz is részletekben 5 perc alatt 2,7 g 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluo- 15 ridot adunk. Az adagolás befejezése után a reakcióelegyet 30 percen át 20 C°-on keverjük, majd tömény sósavval megsavanyítjuk. Ezután 10 ml ipari denaturált szeszt adunk hozzá, az elegyet 15 percen át keverjük és 150 ml vízbe öntjük. A kiváló terméket 20 szűrjük, vízzel mossuk és szárítjuk. A kapott 2-(2,5-diklór-anilino)-3,5 - dinitro-benzo-trifluorid 125-126 Cu -on olvad. 6. példa 25 A 2-(3-teifluor-metÜ)-3,5-dimtro-benzo-trifluorid (I. táblázat 67. sz. vegyület) előállítása. 119 g 2-klór-3,5-dinitro-benzo-trifluorid, 100 g 3-amino-benzo-trifluorid és 98 g kálium-karbonát elegyét 20 órán át 95 C°-on melegítjük. A reakció- 30 elegyet szobahőmérsékletre hűtjük, 20 ml ipari denaturált szeszt adunk hozzá, majd 200 ml vizet adunk hozzá és tömény sósavval megsavanyítjuk. A kapott * sárga olaj kristályosodik. A szilárd anyag izopropanolos átkristályosítása után kapott 2-(3-trifluor-metil)- 35 3,5-dinitro-benzo-trifluorid 101-103 Cc -on olvad. 7. példa A 2-(4-klór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 52. sz. vegyület) előállítása. 40 127,5 g 4-klór-anilin és 270,5 g 2-klór-3,5-dinitrobenzo-trifluorid 2 liter toluollal képezett elegyét visszafolyató hűtő alkalmazása mellett 16 órán át forraljuk, majd a forró elegyet leszűrjük. A szűrletet vákuumban bepároljuk, a jelenlevő toluolt ipari dena- 45 túráit szesszel végrehajtott együttes desztillációval eltávolítjuk. A fekete félszilárd maradékot ciklohexánnal extraháljuk. Sárga 104—106 C°-on olvadó kristályok alakjában 2-(4-klór-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluoridot kapunk. 50 8. példa Az 1—7. példában ismertetett eljárással analóg módon 2-klór-4,6-dinitro-benzo-trifluorid és a megfelelő helyettesített anilin reakciójával az alábbi dinitro- 55 benzo-trifluoridokat állítjuk elő: 2-(2,4-dinitro-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 1. sz. vegyület); (2-(2-nitro-4-trifluormetil-anilino)-3,5-dinitro- 60 benzo-trifluorid(I. táblázat 2. sz. vegyület); 2-(2,6-diklór-4-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 3. sz. vegyület); 2-(2-ciano4-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 4. sz. vegyület); 65 2-(4-klór-2-nitro-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 5. sz. vegyület); 2-(6-klór-2,4-dinitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 6. sz. vegyület); 2-(6-bróm4-Uór-2-nitro-anilmo)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I.táblázat 7. sz. vegyület); 2-(4-bróm-2-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I.táblázat 8. sz. vegyület); 2-(6-klór-2-nitro-4-trifluormetil-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid(I.táblázat 9. sz. vegyület); 2-(4,6-diklór-2-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 10. sz. vegyület); 2-(4-bróm-6-klór-2-nitro-anüino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 11. sz. vegyület); 2-(3,5-bisz-trifluormetil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 12. sz. vegyület); 2-(2-bróm-4-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 14. sz. vegyület); 2-(2,4-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 17. sz. vegyület); 2-(3,4-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 18. sz. vegyület); 2<3,5-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 19. sz. vegyület); 2-(2-klór-4-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 20. sz. vegyület); 2-(2,4,6-tribróm-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 22. sz. vegyület); 2-(4-klór-2-trifluormetil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 23. sz. vegyület); 2-(4-metil-2-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 24. sz. vegyület); 2-(6-me til-2-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 25. sz. vegyület); 2-(4,5-diklór-2-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 26. sz. vegyület); 2-(3-klór-4-ciano-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 27. sz. vegyület); 2-(3-klór-4-fluor-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 28. sz. vegyület); 2-(4-klór-3^iitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 29. sz. vegyület); 2-(2-klór-5-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 30. sz. vegyület); 2-(3-klór-5-metoxi-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 31. sz. vegyület); 2-(2-fluor-5-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 32. sz. vegyület); 2-(4-klór-2-metil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I. táblázat 33. sz. vegyület); 2-(2,4-difluor-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (I. táblázat 34. sz. vegyület); 2-(4-klór-3-trifluormetil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 35. sz. vegyület); 2-(3-klór4-metil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 36. sz. vegyület); 2-(4-nitro-3-trifluormetil-anilino-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 37. sz. vegyület); 2-(2-metil-5-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I.táblázat 38. sz. vegyület); 2-(4-fluor-3-metil-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid (I. táblázat 39. sz. vegyület); 2-(2-metíl-4-nitro-anilino)-3,5-dinitrobenzo-trifluorid(I.táblázat 40. sz. vegyület); 6
