169714. lajstromszámú szabadalom • Dinitrobenzotrifluorid származékokat tart kártevőírtószerek és eljárás a hatóanyag előállítására

169714 I. táblázat folytatása Vegyület R1 R2 R3 R4 Rs Op. °C Analízis számított talált száma %C %H ' %N %C • %H %N 55 Br H H CF3 H 132 35.5 1.3 8.9 35.7 1.3 8.7 56 CN H H H H 152 47.7 2.0 15.9 47.6 2.2 15.6 57 H Br H H H 92-93 38.4 1.7 10.3 38.4 1.8 10.5 58 H N02 H H H 194 42.0 1.9 15.1 42.0 1.9 15.3 59 H CN H H H 212 47.8 2.0 15.9 47.5 2.1 15.9 60 F H H H H 102-103 47.2 2.1 8.5 47.0 ' 2.3 8.3 61 H I H H H 98-99 34.2 1.5 9.2 34.2 1.6 9.2 62 H H I H H 136-137 34.2 1.5 9.2 34.7 1.6 9.2 63 Cl H Br H H 100-112 35.5 1.4 9.6 35.6 1.4 9.6 64 H CH3 Br H H 112 40.0 2.2 10.0 39.9 2.3 9.9 65 Br H CH3 H N02 154 36.1 1.7 12.0 36.2 1.7 12.0 66 Cl H Cl Cl H 124-127 36.3 1.2 9.8 36.5 1.3 9.7 67 H CF3 H H H 101-103 42.5 1.8 10.6 42.4 2.0 ' 10.5 68 Cl H H H H 91-94 43.2 2.0 11.6 43.2 2.0 11.4 69 Br H H H H 95-96 38.5 1.7" 10.3 38.6 1.7 10.3 70 CH3 H F H H 118-120 48.7 2.6 8.1 48.5 2.6 8.3 71 H CF3 Br H H 122-124 35.5 1.3 8.9 35.2 1,4 8.7 72 CH3 H Br H H 155-156 40.0 2.1 10.0 40.3 2.1 9.9 73 CF3 H H H H 108-110 42.6 1.8 10.1 42.6 1.8 10.5 74 Cl H CH3 H H 95-97 44.8 2.4 11.2 44.8 2.6 11.4 75 Br H CH3 H H 108-109 40.9 2.1 10.0 40.1 2.1 10.2 76 N02 H F H H 141-143 40.0 1.6 14.4 40.1 1.7 14.4 77 0CH3 H H N02 H 186 42.1 2.2 13.9 41.7 2.3 13.9 Az I. táblázatban felsorolt vegyületek közül különösen előnyös akárkid és fungicid tulajdonságokkal rendelkeznek az alábbi származékok: 2-(2-klór-5-metU-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid 35 (15. sz. vegyület); 2-(2,5-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (16. sz. vegyület); 2-(2,5-diklór-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (21. sz. vegyület); 40 2-(3-trifluor-metil-anilino)-3,5-dinitro-benzo-trifluorid (67. sz. vegyület). Találmányunk továbbá az (I) általános képletű vegyületek előállítására is kiterjed. Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy 45 a) valamely (V) általános képletű vegyületet egy (VI) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben Y jelentése halogénatom és R, X, m, n, p és q jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (VII) általános képletű vegyületet 50 (ahol Y jelentése a fent megadott) valamely (VIII) általános képletű vegyülettel reagáltatunk (mely képletben R, X, m, n, p és q jelentése a fent megadott). A fenti reakciókat a komponensek melegítésével, 55 adott esetben hígítószer és/vagy bázis jelenlétében végezhetjük el. Oldószerként pl. hidroxilcsoportot nem tartalmazó oldószereket, előnyösen dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, szulfolánt acetonitrilt vagy tetrahidrofuránt, különösen előnyösen dimetil- 60 formamidot alkalmazhatunk. Bizonyos körülmények között, ha a hidroxilcsoport nem zavarja a reakciót, hidroxilcsoportot tartalmazó oldószereket is felhasználhatunk. Bázisként előnyösen nátrium-maridét (ha a reakcióközeg nem hidroxilcsoportot tartalmazó 65 oldószer), alkálifém-karbonátokat (pl. kálium-karbonátot) vagy alkálifém-hidroxidokat (pl. kálium-hidroxidot) alkalmazhatunk. A reakció-hőmérséklet a reaktánsoktól, a hígító- vagy oldószertől-és a bázistól függ. Amennyiben dimetil-formamidot és nátriumhidridet alkalmaztunk, a reakciót -10 °C és + 30 °C közötti hőmérsékleten végezhetjük el, míg más bázisok alkalmazása esetén 100 C°*ig terjedő hőmérsékleten dolgozhatunk. A reakciót általában oly módon végezhetjük el, hogy az aminocsoportot tartalmazó reakciókomponenst bázis jelenlétében egy hígító- vagy oldószerben oldjuk, ekkor a bázis az aminocsoporttal egy proton eltávolítása közben reakcióba lép, majd hozzáadjuk a másik reaktánst. A reakció lejátszódása után a reakcióterméket a terméket nem oldó hígítószerrel való hígítás útján kicsapjuk (pl. vízzel). A terméket általában szűréssel elválasztjuk és megfelelő oldószerből vagy oldószerelegyből történő átkristályosítással tisztítjuk. Az (I) általános képletű vegyületeket más módszerekkel is előállíthatjuk. így pl. bizonyos (I) általános képletű halogén-helyettesített vegyületeket a megfelelő difenil-amin-származékok halogénezésével állíthatjuk elő. A nitrocsoportokkal helyettesített (I) általános képletű vegyületeket a megfelelő, nitrocsoportokat nem tartalmazó vegyületek óvatos nitrálásával is előállíthatjuk. A hatóanyagokba továbbá külön halogén- és/vagy nitro helyettesítőket is bevihetünk. A nitrálást és halogénezést a benzolszerkezetű aromás vegyületek önmagukban ismert halogénezési és nitrálási módszereivel végezhetjük el. A fenti nitrálási és/vagy halogénezési reakciókat az (I) általános- képletű vagy azoktól eltérő szerkezetű 3