169701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-oxazolin-származékok előállítására
9 169701 10 metanolból kristályosítjuk. Az így kapott, cím szerint várt anyag súlya 11,5 g (63%); op.: 112 °C. 11-20. példa A 10. példában leírtakkal analóg módon járunk el. 5 Az előállított vegyületek adatait a II. táblázatban adjuk meg. 21. példa 2-[Bisz(4'-klór-fenoxi)-metil]-4-metil-4(N-metil- 10 karbamoil-oximetil)-2-oxazolin 11,5 g (0,03 mól) a 2. példa szerinti módon előállított 2-[bisz(4'-klór-fenoxi)-metil]-4-metil-4-hidroximetil-2-oxazolint 100 ml vízmentes benzolban oldunk, és 2,66 g (0,045 mól) metil-izocianát 3 ml benzollal készült oldatát csepegtetjük hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten éjjelen át állni hagyjuk, majd 4 órán át forraljuk. A kapott oldatról az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, és a maradékot i-propiléterból kristályosítjuk. A cím szerint várt termék súlya 7,6 g (57%); op.: 142 °C. 22-27. példa A 21. példában leírtakkal analóg módon járunk el. Az előállított vegyületek adatait a III. táblázatban adjuk meg. III. TÁBLÁZAT A példa sorszáma R2 R2 R3 Hozam Op. 22. -CH2 OOC-HNC 2 H s 23. H 24. -CH3 25. -CH3 26. -CH2 OOC-NHC 6 H s 27. H -CH2 OOC-NHC 2 H s H 80 127 -CH2 OOC-NHC 6 H s C6 H S -50 123 -CH2 OOC-NHC 2 H 5 H 46 79 -CH2 OOC-NHC 6 H 5 H 80 102 -CH2 OOC-NHC 6 H s H 85 133 -CH2 OOC-NCH 2 H s C6 H 5 -53 98 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás a (I) általános képletű új 2-oxazolin származékok előállítására - ahol R1 jelentése hidrogénatom, 1—4 szénatomszámú alkilcsoport vagy —CH2 OR 4 -csoport — ahol R4 hidrogénatomot, acetil-, p-toluol-szulfonil-, piridinkarbonil-csoportot, nitro-, halogén- vagy metoxicsoportokkal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituát benzoilcsoportot vagy 1—4 szénatomszámú alkilcsoporttal szubsztituált karbamoil- vagy fenil-karbamoilcsoportot jelent -, jelentése metilcsoport vagy -CH2 OR 4 csoport, ahol R4 jelentése a fenti, míg jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport -, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet - ahol X jelentése karboxil- vagy nitrilcsoport - valamely (III) általános képletű 0-amino-alkohollal - ahol R1 hidrogénatomot, 1—4 szénatomszámú alkilcsoportot vagy hidroxi-metil-csoportot, R2 metil- vagy hidroxi-metil-csoportot, R 3 pedig hidrogénatomot vagy fenilcsoportot jelent - reagáltatjuk, majd kívánt esetben — amikor R4 hidrogénatomot jelent - a kapott vegyületet ecetsavanhidriddel vagy szerves savkloriddal vagy izocianáttal reagáltatjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű /J-aminoalkoholt - ahol R1, R 2 és R 3 az 1. igénypont R2 R3 35 jellemző részében megadott jelentésű — 1,1—1,2 mólegyenértéksúlynyi mennyiségben használjuk. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót vízmentes körülmények között inert oldószerben, az 40 oldószer forráspontján folytatjuk le. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy inert oldószerként xilolt használunk, és a reakcióban keletkező vizet xilol-víz azeotrop elegy formájában kidesztilláljuk a 45 rendszerből. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületet — ahol X nitrilcsoportot jelent — vízmentes oldószerben vagy oldószer nélkül reagáltatjuk a 50 (ín) általános képletű - ahol R1 , R 2 , és R 3 az 1. igénypont jellemző részében megadott jelentése — /3-aminoalkohollal. 6. Az 5. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy oldószerként a 55 30-100% feleslegben vett kiindulási anyagok valamelyikét - célszerűen az aminoalkoholt - használjuk, vagy megfelelő forráspontú vízmentes alkoholt, például i-propanolt vagy n-butanolt használunk. 7. Az 5. vagy 6. igénypont szerinti eljárás fogana-60 tosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót katalizátor jelenlétében folytatjuk le. 8. A 7. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátorként alkálifém-alkoholátokat, célszerűen nátrium-metilátot vagy 65 nátrium-etilátot használunk. 5
