169687. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-fenil-5-helyettesített -4(1H)-piridon-(tion)-származékok előállítására és ilyen vegyületeket tartalmazó herbicid szerek

1U7UO/ 19 3-(4-klórfenü)-3-(2-ciklohexüetü)-l-etoxi-4-(lH)piridon, 3-(3-íluorfenil>l-metü-5-feniltio-4(lH)-piridon, 3-(3-klór-5-metilfenil)-1 -etoxi-5-fenuszulfinil-4(lH>piridon, 5 l-acetoxi-3-fenüszulfonü-5-(4-trifluormetilfeniT> 4(lH)-piridintion, 3-(2-butllfenil>5-(3,5-diklórferdltio)-l-(l-propenü)-4(lH)-piridon, 3-(2,4-dibrómfenü)4-dimetüamino-5-(4-etilfenil- 10 szulfinil)-4(lH)-piridon, l-cianometü-3-fenil-5-(3-propoxifeilszulfínil)-4(lH)-piridintion, 3-metiltio-5-fenil-1 -(1 -propinü)-4( 1 H)-piridon, 3-(2-klórfenil>l-metfl-5-propüszulfonü4(lH> 15 piridkition-hídrofluorid, 3-etilszulfonil-l-izopropil-5-(trifluormetilfenil)-4(lH>piridon, l-etoxi-3-(4-fluorfenü)-5-trifluormetfltio-4(lH> piridintion-toluolszulfonát, 20 3-(2-klóretilszulfmil>l-klórmetil-5-(3-metilfenü> 4(lH)-piridon, 3-(2-brómpropilszulfoml)-l-klórdifluormetil-5-fenil-4(lH)-piridintion, 1 -(1 -karboxietü)-3-(2,4-dimetüfenü)-5-vmfltio- 25 4(lH)-piridon, 3-allüszulfíml-3-(3,5-dijódfenü>l-metü-4(lH> piridintion, l-metil-3-(2-trifluormetilfenil)-5-vinilszulfonil-4(lH>piridintion, 30 3-(3-aUilfenü>5-(2-klórvinÜtio>l-etoxi-4(lH)piri dintion, l-(2-brómetü>3-(2-kiór-3-fluorfenil)-5-(l,2-difluorallilszulfinil)-4(lH)-piridon, 3-(2-bróm- l-propenilszulfonil)-l-metil-5-(3-metil- 35 fenil)-4( 1 H)-piridintion, l-dimetüamino-3-(4-metoxi-2-butenil)-5-fenil-4(lH)-piridon, l-etinil-3-(2-propoxivinil)-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH>piridon, 40 3-(6-etoxi-2-hexenfl)-1 -metil-5-fenil-4( 1 H)-piridintion-hidroklorid; A következők az előnyös (I) képletű vegyületek: 3-(3-fluorfenil>l-metil-5-fenil-4(lH>piridon, 3-(3-klórfeml)-l-metü-5-fenU-4(lH>piridon, 45 3,5-bisz(3-klórfenil>l-metil-4(lH>piridon, 3-(3-klórfenfl>5-(3-fluorfenü)-l-metU-4(lH)-piridon, l-metil-3-(3-metilfenil>5-fenil-4(lH>piridon, 3,5-difenil-l-metil-4(lH>piridon, 50 1 -metil-3,5-bisz(3-trifluormetilfenil)-4(l H>piridon. 3-(3-brómfenil> 1 -metil-5-fenil-4( 1 H)-piridon, 3-(3-metoxifenil>l-metil-5-fenil-4(lH>piridon, 3-(3-etoxifenü>l-metü-5-fenü-4(lH)-piridon, l-metÜ-3-fenü-5-(3-propoxifenü>4(lH>piridon, 55 3-(3-izopropoxifenil)-l-metil-5-fenil-4(lH)-piridon, l-metü-3-fenil-5-[3-(l ,1,2,2-tetrafluoretoxi)fenil]-4(lH)-piridon, 3,5-bisz(3-fluorfenil> 1 -metil-4( 1 H>piridon, 3-(2-klórfenil> 1 -metil-5-(3-trifluormetilfenil> 60 4(lH)-piridon, 3-(3-klórfenil)-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil> 4(lH)-piridon, 3-(4-klórfenil> 1 -metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH>piridon, 65 3-(2-fluorfenil>l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon, 3-(3-fluorfenil> 1 -metil-5-(3-trifluormetilfenil-4(lH>piridon, 3-(4-fluorfenil>l-metil-5-(3-trifluormetilfenil-4(lH)-piridon, 3-(3-klórfenil)-5-(4-klórfeml)-l-metil-4(lH>piridon, l-etil-3-fenil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)-piridon, l-allü-3-fenil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH>piridon, l-metil-3-(3rtrifluormetilfenil)-4(lH>piridon, 3-klór-l-metü-5-(3-trifluormetilfenil>4(lH>piridon) 3-bróm-l-metü-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)piridon, 1,3-dimetü-5-(3-trifluormetilfenil)-4(l H>piridon, 3-etil-l-metil-5-(3-trifluonnetilfenil)-4(lH>piridon, 3-izopropil-l-metil-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH)piridon, l-metil-3-fenü-5-(3-trifluormetilfenil)-4(lH> piridontion. A találmány szerinti eljárást a következő kiviteli példákban szemléletesen is bemutatjuk. A következő példákban leírjuk azokat az eljárásváltozatokat, amelyekkel az (I) képletű vegyületek előállíthatók. Ezek az eljárásváltozatok valamennyien alkalmazhatók az (I) képletű vegyületek előállítására megfelelő módosításokkal. Néhány találmány szerinti vegyület előállítását a példákban leírjuk. Az általános előállítási módszer csekáy változtatásával más találmány szerinti terméket is előállíthatunk. A hőmérsékletértékeket Celsius-fokokban (C°) adjuk meg. A mágneses magrezonancia-sprektumokat (NMR-spektrumok) egy 60 mega-Hertz-es készülékkel határoztuk meg, tetrametil-szilánt alkalmazhatunk belső vonatkoztatásként és az értékeket a másodpercenként kapott ciklusok számában (CPS) adjuk meg. Az olvadáspont-értékeket hőblokkban határoztuk meg. Az első példában az előnyös előállítási módszert mutatjuk be (VII) általános képletnek megfelelő vegyület felhasználása mellett. 1. példa 284 g nátrium-metoxid 4 liter tetrahidrofuránnal készített oldatához 10-15 C°-on 20 perc leforgása alatt hozzáadunk 556 g l-(3-trifluormetilfenil)-3-fenil-2-propanont. A reakcióelegyet 15 percig keverjük és utána 30 perc leforgása alatt hozzáadunk 370 g etilformátot, majd az egészet 1 óra hosszat 10—15 C°-on keverjük. Ezután még 296 g etilformátot adunk 30 perc alatt az elegyhez, majd szobahőmérsékletre hagyjuk felmelegedni és utána éjszakán át keverjük. Ezt követően 336 g metilamin-hidroklorid 1 liter vízzel készített oldatát adjuk a reakcióelegyhez és a kétfázisú elegyet 30 C°-on 30 percig keverjük, majd metilén-kloriddal extraháljuk. A kivonatokat egyesítjük és vákuumban betöményítjük. Ily módon olajos maradékot kapunk, amely l-metil-amino-2-fenil-4-(3-trifluormetilfenil)-l-buten-3-on és l-metil-amino-4-fenü-2-(3-ttifluorrnetilfenir> 1 -buten-3-on vegyületek elegye. A maradékot az előző részben leírt módón reagáltatjuk. Metilén-kloridban való oldás után az elegyet vízzel mossuk és szárítjuk. Szárítás után az oldószert eltávolítjuk és így 430 g szilárd terméket kapunk, amely 65%-os hozamnak felel meg. A terméket 10