169616. lajstromszámú szabadalom • Kanboxanilid-származékokat tartalmazó herbicidek
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1974. V. 13. Á bejelentés elsőbbsége: Amerikai Egyesült Államok: 73. V. 14 (360, 242), 74. III. 11 (449,782) Közzététel napja: 1976. VI. 28. Megjelent: 1977. IX. 30. (SA—2644) 169616 Nemzetközi osztályozás: A 01N 9/00 Feltalálók: GAUGHAN Edmund Jeremiah kutató vegyész, Berkeley, California, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Stauffer Chemical Company, Westport, Connecticut, Amerikai Egyesült Államok Karböxanilid származékokat tartalmazó herbicidek i A 3.277.107 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból ismeretes, hogy ciklopropán-karbonsavamid, ill. ciklopropán-tiokarbonsavamid-származékok, így például a 3',-4-diklórciklopropánkarbonsavanilid, 4'-cianociklopropánkarbonsavanilid, N-(2-tia- 5 zolil)-ciklopropán-karbonsavamid herbicid hatást fejtenek ki, azonban a klorofil és a karotinoidok szintézisét nem képesek a gyomnövényekben gátolni. A találmány célkitűzése olyan új típusú herbicid hatóanyagok előállítása és alkalmazása, amelyek gyomnövényekben a 10 karotinoidok és a klorofill szintézisét specifikusan képesek gátolni és ezáltal hatásuk fokozottan érvényesül. A találmány az I általános képletű specifikus herbicid hatású karboxanilid-származékokat tartalmazó szerekre vonatkozik. E vegyületek szerkezetét az I általa- 15 nos képlettel jellemezzük, ahol az egyes szubsztituensek jelentése a következő: R ciklopropil-, etil-, furil-, benzil-, metil- és 3,4--metiléndioxibenzil-csoport, R-L klóratom vagy trifluormetilcsoport, 20 R2 hidrogénatom, 4-klór-, 4-propargiloxi- és 5-klóratom, R3 etil-, klóretil-, izobutil- és allilcsoport. A készítmények 0,5—90 súly% mennyiségben tartalmazzák a hatóanyagot vivőanyag és/vagy segédanyag 25 kíséretében, célszerűen emulziós koncentrátum vagy granulátum alakjában. A találmány szerinti karboxanilid-származékok általában úgy állíthatók elő, hogy valamely inert oldószerben a megfelelő karböxanilid sóját valamely kívánt 30 csoportot tartalmazó halogén-alkiléterrel reagáltatjuk, amikor a végtermék rendszerint jó hozammal képződik. Az I általános képletű karboxanilid-származékok előállítását a következő példákkal szemléltetjük: 1. példa Ciklopropán-3',4'-diklór-karbonsavanilid-nátriumsót állítunk elő oly módon, hogy 6,9 g (0,03 mól) karbonsavanilidet 0,8 g (0,032 mól) nátriumhidriddel reagáltatunk 70 ml tetrahidrofuránban. Ezután 5 ml tetrahidrofuránban 3,0 g (0,032 mól) klórmetil-etilétert adunk hozzá. Hőfejlődés lép fel és csapadék válik ki. A reakcióelegyet 1 óra hosszat 50—55 °C-on melegítjük, majd lehűtjük és szűrjük. Az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a maradékot benzolban felvesszük. A benzolos oldatot nátriumhidrogénkarbonáttal mossuk, szárítjuk és a benzolt vákuumban eltávolítva 5,6 g II. képletű N-etoximetii-ciklopropán-3',4'-diklórkarbonsavanilidhoz jutunk. 2. példa 7,7 g (0,03 mól) 3',4'-diklórfuránkarbonsavanilid 65 ml tetrahidrofuránban készült oldatát 0,8 g (0,032 mól) nátriumhidrid 15 ml vízmentes tetrahidrofuránban készült szuszpenziójához adjuk szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet fél óra hosszat szobahőmérsékleten, 169616 1
