169609. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 2- (1,8- naftiridin-2-il)-3-(1-piperazinil-karboniloxi)- 1-izoindolinon származékok előállítására

13 169609 14 A 2. példában leírt módon, megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával állíthatjuk elő a következő vegyületeket. 16. példa 2-(7-Klór-l,8-naftiridin-2-il)-5-fluor-3-(4-metil-l-piperazinil-karboniloxi)-l-izoindolinon, olvadáspontja 247— 248°. 17. példa 2-(7-Klór-l,8-naftiridin-2-il)-5-nitro-3-(4-metil-l-piperazinil-karboniloxi)-l-izoindolinon, olvadáspontja 250°. 18. példa 2-(7-Klór-l,8-naftiridin-2-il)-5-metoxi-3-(4-metil-l-piperazinil-karboniloxi)-1 -izoindolinon, olvadáspontja 206°. 19. példa 2-(7-Fluor-l,8-naftiridin-2-il)-3-(4-metil-l-piperazinil-karboniloxi)-l-izoindolinon, olvadáspontja 198—200°. A 9. példában leírt módon, megfelelő kiindulási anyagok alkalmazásával állíthatjuk elő a következő vegyületeket : 20. példa 3-[4-(3-Butén-l-il)-l-piperazinil-karboniloxi]-2-(7--klór-l,8-naftiridin-2-il)-l-izoindolinon, olvadáspontja 142°. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új naftiridin-származékok és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy ciano-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és n értéke 0, és R 1—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos alkenil-, 3—4 szénatomos alkinil-, 1—4 szénatomos hidroxialkil-csoportot jelent, vagy n értéke 1, és R 1—4 szénatomos alkil-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) olyan í általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében n értéke 0, és Y, Z és R a fenti jelentésűek, egy II általános képletű klórkarbonilpiperazint — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy III általános képletű naftiridin-származékkal vagy annak alkálifémsójával reagáltatunk — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek — vagy b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 5 amelyek képletében n értéke 0 vagy 1, és Y, Z, R a fenti jelentésű, egy VIII általános képletű piperazint — ebben a képletben n és R a fenti jelentésűek — egy IX általános képletű vegyes karbonáttal reagáltatunk — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek, és Ar adott esetben 10 1—4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent — majd kívánt esetben egy kapott terméket átalakítunk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1974. május 13.) 2. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárásváltozat 15 foganatosítási módja az I általános képlet keretébe tartozó XII általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására — ebben a képletben Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy ciano-, 1—4 szénatomos alkilvagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, és Z hidrogén-20 vagy halogénatomot vagy nitro- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) l-klórkarbonil-4-metil-piperazint egy III általános képletű vegyület — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek — adott esetben in situ előállított alkáli-25 fémsójával reagáltatunk, vagy b) 1-metil-piperazint egy IX általános képletű karbonáttal — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek, Ar jelentése pedig az 1. igénypontban megadott — reagáltatunk, majd kívánt esetben egy kapott terméket 30 átalakítunk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1973. május 15.) 3. Az 1. igénypont szerinti a) vagy b) eljárás változat foganatosítási módja olyan I általános képletű vegyületek és savaddíciós sóik előállítására — ahol a képletben 35 Y hidrogén- vagy halogénatomot vagy ciano-, 1—4 szénatomos alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, és Z hidrogén- vagy halogénatomot vagy nitrovagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot jelent, és n értéke 0, és R 2—4 szénatomos alkil-, 3—4 szénatomos 40 alkenil-, 3—4 szénatomos alkinil-, 1—4 szénatomos hidroxialkil csoportot jelent, vagy n értéke 1, és R 1—4 szénatomos alkil csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy a) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, 45 amelyek képletében n értéke 0, és Y, Z és R a fenti jelentésűek, egy II általános képletű 1-klórkarbonil-piperazint — ebben a képletben R a fenti jelentésű — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek — vagy 50 b) olyan I általános képletű vegyületek előállítására, amelyek képletében n értéke 0 vagy 1, és Y, Z és R a fenti jelentésűek, egy VIII általános képletű piperazint — ebben a képletben n és R a fenti jelentésűek — egy IX általános képletű vegyes karbonáttal reagáltatunk — 55 ebben a képletben Y és Z a fenti jelentésűek és Ar adott esetben 1—4 szénatomos alkil- vagy nitrocsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent —, majd kívánt esetben egy kapott terméket átalakítunk savaddíciós sójává. (Elsőbbsége: 1974. március 14.) 3 lap képletekkel A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.4631.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 7