169603. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa 1-terc- butilamino- metil- 4-hidroxi-m- xilén alfa1, alfa3-diol előállítására

169603 A kapott bromidhoz 240 g p-metil-benzil-terc-butilamint valamint 100 ml benzolt adunk és az elegyet 30 órán át állni hagyjuk, a keletkezett p-metil-benzil-terc-butilamin-hidrobromidot szűrjük (a továbbiakban ezt a vegyületet 100%-os feleslegben vesszük) és 300 ml 5 hideg benzollal mossuk. A benzolos oldatot 600 ml 2 n sósavval extraháljuk, 65 ml koncentrált sósavat adunk hozzá és a keveréket 48 órán át állni hagyjuk. A kapott 120 g w-terc-butil-p-metil-benzilamin-3-hidroxi-metil-4--hidroxi-acetofenon-hidrogénkloridot szűrjük. A vegyü- 10 let olvadáspontja 188 °C. A kapott 120 g hidrogénkloridot 500 ml 10%-os nátriumkarbonát-oldattal és 500 ml etilacetáttal elegyítjük. Az acetátréteget leválasztjuk és a maradékot 15 100 ml vízzel mossuk, majd nátriumszulfittal szárítjuk és vákuumban bepároljuk. A maradékot 500 ml etanolban oldjuk és 50 °C-on 10 g palládium-katalizátor (10% palládium szénen) jelenlétében hidráljuk. A hidrálást a hidrogén abszorpciójának megszűnéséig folytatjuk. 20 Az etilalkoholt eltávolítjuk, és a terméket etilalkoholetilacetát 1 : 5 arányú keverékéből átkristályosítjuk. Hozam: 35% diol; olvadáspontja: 154 °C. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás aMerc-butilamino-metil-4-hidroxi-m-xilén-a'^-diol előállítására, azzal jellemezve, hogy 4-hidroxi-3-hidroxi-metil-benzoesav-diacetátot egymás után tionilkloriddal, diazometánnal és brómhidrogénnel reagáltatunk, majd a kapott oc-bróm-3-hidroxi-metil-4--hidroxi-acetofenon-diacetátot benzil-terc-butilamin-alkil,- illetve -oxi-alkil-származékokkal kondenzációnak, végül redukciónak vetjük alá. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kondenzációhoz p-metil-benzil-terc-butilamint alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a redukciónál palládiumot és hidrogént alkalmazunk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 77.4631.66-42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató 2